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2021.1 Bioquímica e Tecnologia dos Alimentos Importante componente dos vegetais: >> PIGMENTOS << Podem ser: Carotenoides; Clorofilas; Betalaínas; Flavonoides; Quinonas; Xantonas; Taninos e outros Existem fatores que favorecem a síntese ou degradação dos pigmentos durante o amadurecimento de vegetais: Condições de estocagem, luz, temperatura, umidade, substâncias voláteis (ex. etileno) Alterações nos pigmentos durante o amadurecimento Eti leno: Exerce ação hormonal sobre os frutos Resulta na degradação da clorofila durante o amadurecimento vegetal (mudança da coloração verde), incluindo os tecidos dos frutos. Há síntese de novos pigmentos (para pigmentar) Influência em outros processos relacionados ao desenvolvimento vegetal (germinação, floração, queda das folhas, etc.) Há diferentes respostas ao etileno entre os frutos climatéricos e não-climatéricos Climatério: Representa o ápice do metabolismo do fruto Após esse período, o fruto tende à senescência Está associado ao amadurecimento Ao atingir o climatério, o fruto se torna adequado ao consumo (sensorialmente mais agradável – cor, textura...) FRUTOS CLIMATÉRICOS: Apresentam aumento da taxa respiratória após a colheita Podem ser colhidos antes do climatério (ainda na condição verde, pode ser colhido, amadurecendo fora da planta) Continuarão à produzir etileno após a colheita FRUTOS NÃO-CLIMATÉRICOS: Não produzem etileno após a colheita A taxa respiratória diminui ou não aumenta após a colheita Não são capazes de manter a mesma atividade metabólica que possuíam quando estavam no pé (ex. síntese de açúcares, síntese e degradação de pigmentos, etc) Classificação dos frutos comestíveis de acordo com o padrão respiratório: Ação do eti leno exógeno em frutos: 2021.1 Bioquímica e Tecnologia dos Alimentos (Uma estratégia de fornecimento de fonte exógena de eti leno para fruto não cl imatérico: Deixar o fruto não climatérico ainda verde, em contato com uma banana em amadurecimento, resultará em amadurecimento do fruto não climatérico também) CLOROFILAS Pigmentos porfirínicos envolvidos na fotossíntese Principais pigmentos captadores de luz em vegetais verdes, algas (ex. classe Chlorophyceae) e bactérias fotossintéticas (ex. filo Chlorobi) Presença nos al imentos: Principalmente nas forma “a” e “b”, na razão 3:1, aproximadamente Localizada nos cloroplastos dos vegetais, associada aos lipídios, lipoproteínas e carotenoides por ligações não covalentes Características físicas: Solúveis em solventes polares como acetona, metanol e etanol Algumas características da composição das clorofilas: Forbídio: qualquer porfirina que contenha um resíduo de ácido propiônico . Nas clorofilas “a”, “b” e “d”, o ácido propiônico está esterificado a uma longa cadeia isoprenoide denominada fitol. Na ausência do fitol (clorofilas “a”, “b” e “d”) e do magnésio, é denominada feoforbídio . (Feoforbídio a = referente a clorofi la a) Feofitina: Uma molécula de clorofila faltando o íon Mg2+ central Pode-se produzir a feofitina a partir da clorofila mediante cozimento excessivo do vegetal, o que causa o desprendimento do íon Mg2+ associado a clorofila. Feofitina a: (quanto menos magnésio, mais feofitina – coloração tende ao marrom) Clorofilídio: Uma molécula de clorofila faltando o fitol (clorofilas “a”, ”b” e “d”) Estabil idade nos al imentos: Derivados da clorofila contendo magnésio (ex. clorofilídio): cor verde Derivados da clorofila ausentes de magnésio (ex. feofitina): cor marrom-oliva Tratamento térmico (branqueamento, esterilização): perda da cor verde (formação de feofitina e derivados). o OBS.: Imediatamente após o branqueamento (e inativação das polifenoxidases), por exemplo, o alimento deve ser resfriado para evitar 2021.1 Bioquímica e Tecnologia dos Alimentos a perda total do Mg2+ e, consequentemente, da cor verde. A degradação é maior em meio ácido. A degradação tende a ser menor com o aumento do pH Vegetais desidratados: podem sofrer degradação e perda da cor desejável quando expostos à luz A degradação pela luz é menor em vegetais íntegros e frescos Irradiação gama: pode resultar na degradação da clorofila e das feofitinas, pela produção de espécies reativas de oxigênio, gerando oxidação e degradação da clorofila Estudo de técnicas para a preservação da cor: Neutralização dos vegetais antes do tratamento térmico para que durante o procedimento térmico o pH não reduza Favorecimento da complexação dos derivados da clorofila com outros metais (ex. Zn) (Zn substitui o Mg2+) Adição de Zn ao branqueamento (ex. 300 ppm) PRESERVA A COR VERDE CAROTENOIDES Vasto grupo de estruturas isoprenoides (derivadas do isopreno) Apresentam diferentes números, posições e configurações de duplas ligações conjugadas Família de mais de 600 pigmentos vegetais lipossolúveis Atividade pró-vitamina A: Apenas para os que apresentam anel tipo β não substituído (ex. β-caroteno, α-caroteno, β- criptoxantina) No organismo humano estas moléculas podem ser convertidas nas formas ativas da vitamina A (retinol, retinaldeído e ácido retinoico) O licopeno não é uma molécula pró-vitamina A pois não apresenta anel do tipo β A luteína e a zeaxantina não são pró-vitamina A pois apresentam substituições nos dois anéis Anel do tipo β não substituído 2021.1 Bioquímica e Tecnologia dos Alimentos Uma das formas de produção de vitamina A a partir do β-caroteno (encontrado na cenoura, por ex.): Representação resumida acima. O beta caroteno é uma pró-vitamina A, na presença de oxigênio e na ação da β , β -caroteno 15,15’ dioxigenase, sofre cisão gerando duas moléculas de vitamina A. Outros efeitos: Alguns estudos demonstraram atividade antioxidante in vivo Prevenção de doenças cardiovasculares β-caroteno: atividade antioxidante do em óleos Licopeno: redução do risco de câncer Fontes de l icopeno: melancia, goiaba, tomate e mamão Luteína e Zeaxantina: atividade antioxidante ocular Fontes de luteína/zeaxantina: couve, espinafre, azeite de oliva, alface, brócolis, milho BETALAÍNAS Betacianinas (vermelhos) Betaxantinas (amarelos) Existem como sais nos vacúolos das células de vegetais de algumas famílias da ordem Caryophillales Fontes: beterraba, amaranto Solúveis em água Betaxantinas – composição básica: Ácido betalâmico Ciclo-dopa rompida ou ausente (coloração amarela) Estabil idade Betanina e outras betalaínas: elevada estabilidade em pH 4,0 a 5,0 Betalaínas: estabilidade razoável em pH de 3,0 a 7,0 (portanto, pouco afetadas pelo pH) Em condições levemente alcalinas, a betanina é degradada em ácido betalâmico e ciclodopa- 5-O- glicosídio Esta reação também ocorre, mas de modo mais lento, durante o aquecimento em soluções 2021.1 Bioquímica e Tecnologia dos Alimentos muito ácidas e durante o processamento térmico da beterraba ((perda da cor avermelhada cor amarronzada) Betanina em beterraba desidratada: maior estabilidade do pigmento em atividade de água igual a 0,12 (umidade = 2%) O2: acelera a perda do pigmento. Quanto menor a concentração de O2 menor a perda Luz: acelera a oxidação Ácido ascórbico: melhora a estabilidade Cobre: reduz a eficiência do ácido ascórbico na proteção das betalaínas Antioxidantes fenólicos e bissulfitos: não protegem a cor FLAVONOIDES Solúveis em água: nas Antocianinas Um dos pigmentos mais abundantemente distribuídos no reino vegetal Cores variadasentre vermelho, violeta e azul Ocorrência em alimentos: frutas vermelhas, uvas, rabanete, repolho roxo, entre outros A estrutura básica é o cátion flavilium Diferem, portanto, no número de hidroxilas e grupos metóxi presentes e no número, tipo e posição de açúcares ligados à molécula Ex. glicocianidina Açúcares mais comuns presentes nas antocianinas: glicose, galactose, arabinose, xilose e dissacarídeos e trissacarídeos homogêneos ou heterogêneos formados por estes açúcares Ácidos alifáticos e/ou aromáticos (ex. cafeico, cumárico e ferúlico) podem estar ligados aos açúcares Antocianidinas: antocianinas sem o grupo glicosil (aglicona) Não são encontradas na forma livre Antocianidinas mais comuns em alimentos (como parte das antocianinas): A cor das antocianinas e antocianidinas resulta da excitação da molécula pela luz visível A presença das duplas ligações é fundamental para a cor Quanto maior o número de substituições na molécula, mais intensa será a cor (Pode-se ver que, quanto mais hidroxilas, mais azul) 2021.1 Bioquímica e Tecnologia dos Alimentos Estabil idade: Influenciada pelo pH, temperatura, ácido ascórbico, luz, presença de metais e O2 Também influenciada pelos componentes da molécula: grupos metila e glicosídios Maior com o aumento do número de glicosídios presentes Maior com o aumento do número de grupos metila Diminui com o aumento do número de hidroxilas Melhora em condições ácidas A estabilidade térmica é melhorada com o aumento da estabilidade ao pH A estabilidade térmica diminui com o aumento do número de hidroxilas e melhora com o aumento de grupos metila e glicosídios É aumentada, ao longo do armazenamento, com a remoção do O2 (uso de atmosferas de nitrogênio ou vácuo) Estudos demonstraram que possuem maior estabilidade em Aw de 0,6 a 0,8 Metais (ex. Ca, Fe, Al e Sn) podem se complexar às antocianinas e estabilizar a cor A oxidação do ácido ascórbico, e consequente formação de H2O2 favorece a degradação das antocianinas A luz e outras formas de energia radiante aceleram a degradação das antocianinas. Glicosidases removem os glicosídios, implicando em perda da intensidade da cor ou descoloração São susceptíveis à ação das polifenoloxidases por reagirem com os o-difenóis e as o- quinonas, sendo posteriormente degradadas PROANTOCIANIDINAS Também conhecidos como Flavanóis Estruturas muito similares às antocianidinas mas não apresentam cor Podem ser convertidos em produtos coloridos durante o processamento do alimento (por isso é incluído no grupo dos pigmentos) Presentes em frutas, hortaliças, leguminosas, cacau, chá verde, vinho e cerveja Podem ocorrer como dímeros, trímeros ou polímeros (taninos condensados) Proantocianidinas diméricas são encontradas em maçãs, pêras, nozes de cola e outras frutas São degradadas em compostos vermelhos- marrons na presença de ar ou luz Responsáveis pela cor do suco de maçã Provocam adstringência em alguns alimentos através de interação com proteínas A hidrólise de algumas proantocianidinas pode produzir antocianidinas (pelargonidinas, petunidinas ou delfinidinas) Pêras, pêssegos e lichias: proantocianidinas na presença de calor, íons metálicos e condições ácidas podem ser convertidas em antocianidinas, adquirindo coloração rósea 2021.1 Bioquímica e Tecnologia dos Alimentos QUINONAS Propriedades: Em alimentos: colaboram com a cor amarela em laranjas e com a cor marrom em nozes e certos fungos Outros: cor marrom na madeira e líquens e também no reino animal (cor azul a vermelha em algumas espécies de equinodermes e artrópodes) XANTONAS Pigmentos amarelos, pouco solúveis em água Exemplo: mangiferina, que ocorre como glicosídio em mangas TANINOS Compostos fenólicos que variam em estrutura e possuem a capacidade de se combinar com proteínas, polissacarídeos e outros polímeros Massa molar: 500 a 3000 g/mol Hidrossolúveis Coloração: incolor, amarelo, marrom Contribuem para a adstringência de alguns alimentos (ex. frutas) Grupos: Polímeros formados pela condensação de flavanos (taninos condensados) Polímeros dos ácidos gálico e elágico 2021.1 Bioquímica e Tecnologia dos Alimentos
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