Terpenos, esteroides, glicosídeos e saponinas

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Universidade Federal da Bahia
Instituto Multidisciplinar em Saúde
Campus Anísio Teixeira
Bruno Barreto Mendonça
Exercício: Terpenoides, Esteroides, Glicosídeos
cardiotônicos e Saponinas
Vitória da Conquista
Outubro 2020
1. Explique a origem biossintética da unidade isoprênica.
A obtenção das unidades isoprênicas advém da via do mevalonato e da roda do
MEP, tendo como precursores moléculas de Acetil-CoA, Gliceraldeído-3-Fosfato
e piruvato, dando origem às estruturas de IPP e DMAPP, que posteriormente
serão convertidos em ISOPRENO. Este, condensado, dá origem aos demais
terpenos.
2. Descreva a classificação dos terpenos citando exemplos.
A partir do FPP, temos os sesquiterpenos com 15 C (α-humuleno, β-cariofileno,
β-farneseno e etc.) e os triterpenos com 30 C (ác. betulínico, lupeol e etc.). O
GPP dá origem aos monoterpenos com 10 C (mentol, citral, linalol e etc.),
diterpenos com 20 C (taxol, ginkgolidos e etc.) e os tetraterpenos com 40 C
(licopeno, β-caroteno, luteína e etc.).
3. Descreva as principais funções dos terpenos para as espécies vegetais.
Os terpenos são metabólitos secundários sintetizados pelas espécies vegetais,
em resposta ao contexto interno e externo. Atuam na proteção contra a
radiação solar, na atração de polinizadores, proteção estrutural à predadores,
variando suas concentrações de acordo com mudanças bióticas e abióticas.
4. Descreva as principais atividades biológicas dos terpenos.
As estruturas complexas de terpenos atuam em organismos de modo a promover
ações anticancerígenas, anti-inflamatórias, anti-tumorais, neuroproteção,
regulação do sistema imune, aumento da homeostase hormonal, além de
atividades antifúngica, antibacteriana e antiparasitária.
5. Descreva os cuidados no manuseio e armazenamento das essências.
É necessário que se compreenda as propriedades físicas e químicas dos óleos a
serem extraídos. Sua dinâmica de volatilização é de suma importância para que
se tenha em vista quais compostos estão sendo extraídos em determinados
pontos da curva de extração. Além disso, cuidados como a busca pela pureza do
óleo através da análise da matéria prima utilizada e o armazenamento adequado
de modo a ser evitado processos oxidativos e reações fotoquímicas, são de
extrema importância.
6. Descreva os principais métodos que avaliam a qualidade de óleos
essenciais.
Os óleos podem apresentar problemas de qualidade, que podem ter origem na
variabilidade de sua composição, na adulteração ou falsificação ou, ainda, na
identificação incorreta do produto e sua origem. Sua qualidade pode ser avaliada
através de seu doseamento, quando estes são extraídos por arraste a vapor, em
aparelho tipo Clevenger modificado, e também através de outros ensaios, tais
como, miscibilidade com etanol, índice de refração, poder rotatório, densidade,
determinação dos índices de acidez, identificação de alguns grupos funcionais e
análises cromatográficas.
7. Descreva as principais atividades farmacológicas das essências.
As atividades dos óleos estão relacionadas à via de chegada destes no organismo.
Através da via oral e dérmica, chegam à corrente sanguínea proporcionando
efeitos físicos, anti-inflamatórios, regulando diferentes funções corpóreas
ligadas à manutenção da homeostase do corpo. Pela vaporização, chegam aos
pulmões e à corrente sanguínea também, além de sua atuação no sistema nervoso
central. Seus efeitos neurais estão ligados à regulação de processos hormonais,
mentais e emocionais, em uma rede sinérgica, proporcionando processos
terapêuticos ao organismo.
8. Descreva os terpenos não voláteis. Cite exemplos de compostos e plantas
que contenham.
Os terpenos não voláteis são aqueles com maiores cadeias carbônicas, ou melhor,
maior quantidade de anéis. Principalmente os triterpenos (30 C) e os
tetraterpenos (40 C), por apresentarem uma estrutura mais ampla e
consequentemente uma maior força agregada de ligações químicas. Os licopenos
e os β-carotenóides são encontrados em mamão, tomate, cenoura, laranja e etc,
sendo tetraterpenos de grande conhecimento. A betulina presente na Betula
alba é o triterpeno mais abundante na natureza, sendo precursor do ác.
betulínico (ativo).
9. Represente uma estrutura básica de um triterpeno.
Lupeol, via ACD labs
10. Represente uma estrutura de um carotenoide. Relacione algumas
propriedades terapêuticas desta classe.
Alguns benefícios terapêuticos desta classe de moléculas: manutenção da visão,
prevenção contra o câncer, problemas cardíacos, catarata, degeneração muscular
e oxidação do LDL, também atuando como antioxidantes, na proteção da pele,
estimulando a comunicação célula-célula, inibem a proliferação celular e atuam na
resposta imune.
B-Caroteno, via ACD labs
11. Cite as classes de esteroides e exemplifique cada uma delas.
Represente a estrutura básica.
Os esteróides são classificados em corticosteróides (Cortisol e Aldosterona),
andrógenos (Testosterona), estrógenos (Estradiol) e progestágenos
(Progesterona), atuando no organismo através de funções como o controle
metabólico, hidro-salino e sexual. Além das Vitamina D e dos Ácidos Biliares
relacionados ao colesterol.
Estrano, via ACD labs. Possuindo a estrutura
básica de um esteróide (Quatro anéis, A, B, C e D)
12. Diferencie o núcleo cardenolídeo do núcleo bufanolídeo. Represente
estes núcleos.
A diferença básica entre as duas estruturas se deve à presença da lactona com
anel de 5 membros no núcleo cardenolídeo, enquanto que no bufanolídeo, esta
lactona possui um anel com 6 membros. Anéis estes, ligados ao anel D na
estrutura básica do esteróide.
13. Represente a aglicona de um glicosídeo cardiotônico. Discuta sua
toxicidade.
Glicona + Aglicona (núcl. cardenolídeo com 5 membros)
Digoxina, via ACD labs
14. Quais as principais atividades das saponinas. Cite plantas que contenham
esta classe.
As saponinas possuem elevada solubilidade em água, também atuando em
membranas de forma a causar sua desestabilização, através de sua estrutura
semelhante aos detergentes (porções hidrofílicas e lipofílicas. Além disso, atuam
na complexação de esteróides, de modo a atuarem como antifúngicos e
hipocolesterolemiantes. O Ginseng, Centella asiatica e o alcaçuz são variedades
vegetais que apresentam significativas concentrações de saponinas.
15. Classifique e represente as agliconas das saponinas.
Quanto às agliconas, as saponinas podem ser classificadas em triterpênicas e
esteroidais. As triterpênicas podem ser divididas em alfa-amirina, b-amirina e
lupeol.
ALFA-AMIRINA BETA-AMIRINA LUPEOL