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Aromaticidade - Química Orgânica

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Aromaticidade
O odor das substâncias foi considerado como primeiro critério utilizado para classificá-las como aromáticas ou não 
Quando falamos quimicamente de compostos aromáticos imediatamente remetemos ao benzeno e que não existe
nenhum equilíbrio entre as “formas” do benzeno e sim estruturas canônicas de ressonância (estabilidade) que perfazem
um híbrido. Todos os orbitais 2p do benzeno se sobrepõe igualmente. 
 
Os compostos aromáticos são muito estáveis, logo possuem menor reatividade (por possuir nível energético menor,
elétrons estão menos disponíveis)
Compostos aromáticos possuem uma estabilidade extra de energia, isto porque são compostos de camada de valência
fechada (sem elétrons desemparelhados) 
Compostos que apresentam 4n+2 elétrons p em um arranjo cíclico podem ser aromáticos. 
Pi= 4n+ 2 
Para uma substância ser aromática ela precisa seguir as seguintes regras:
1) ser molécula cíclica
2) todo átomo do anel deve ter um orbital p
3) ser uma molécula planar
4) não deve ter elétrons desemparelhados no sistema de orbitais moleculares p. 
4) regra de Huckel: compostos que apresentam 4n+2=elétrons pi, n tem que ser um número inteiro para a substância
ser aromática (ex. N=0,1,2,3...)
5) a nuvem pi deve conter um número ímpar de pares de elétrons (duplas) 
6) não reagir via reação de adição
Círculo de Frost :
1) Desenhar um círculo; 2.) Inscrever o anel figura geométrica respectiva no círculo com o vértice para baixo;– –
3) Cada ponto onde a figura geométrica toca o círculo representa um nível de energia; 4) Colocar o número correto
de elétrons em orbitais, começando com o orbital de menor energia 
Substâncíâ ântíâromâtícâ:
Não possuem todos os níveis do orbital molecular pi ocupados com pares de elétrons e não seguem a regra de Huckel.
São muito reativos, portanto instáveis.
Propríedâdes cârâcterístícâs dos compostos âromâtícos:
- Especial estabilidade química; 
- Sofrem reações diferenciadas no sistema pi (substituição em detrimento a adição) 
Câtíons e âníons âromâtícos:
Híbrídízâcâo 
 -Carbono sp3: só ligações simples (os orbitais híbridos formam a ligação sigma), geometria tetraédrica
 -Carbono sp2: possui um orbital P puro que forma a ligação pi, geometria trigonal plana 
 -Carbono sp: possui dois orbitais P puro, ou seja, duas ligações pi (duas duplas ou uma tripla), o orbital s hibridiza apenas
com um orbital p, geometria linear
Orbital s: esférico
Orbital p: halteres
Aline M..G.