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Haletos orgânicos Os haletos orgânicos são substâncias derivadas dos hidrocarbonetos – compostos que possuem somente átomos de carbono e hidrogênio em suas estruturas. Nesse caso, ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio por halogênios, que podem ser o flúor (F), o cloro (Cl), o bromo (Br) ou o iodo (I). Representados por R – X, onde X = Cl, Br, F, I, são definidos conforme o halogênio presente na cadeia carbônica e de acordo com o número de átomos desses elementos na molécula. NOMENCLATURA DOS HALETOS ORGÂNICOS Segundo as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura dos haletos orgânicos funciona da seguinte maneira: Prefixo que determina a quantidade de halogênios + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto Vejamos os exemplos: Triclorometano Tri: indica o número de halogênios ligados ao carbono Cloro: nome do halogênio Metano: nome do hidrocarboneto (met – indica 1 carbono na substância; an – indica ligação simples entre os átomos; o – indica que é um hidrocarboneto) 2-bromo-propano 2: mostra que o halogênio mantém ligação com o segundo carbono da cadeia Bromo: nome do halogênio Propano: nome do hidrocarboneto Obs: Como o halogênio é considerado um substituinte (radical), quando a cadeia carbônica é insaturada – apresentam ligações duplas ou triplas entre os carbonos – a sua numeração será de acordo com a proximidade da insaturação (ligação dupla) e não do halogênio. CLASSIFICAÇÃO Os haletos orgânicos podem ser identificados a partir de quatro critérios. São eles: Quantidade de halogênios unidos à cadeia carbônica Mono-haleto – apresenta um átomo halogênico na molécula. Di-haleto – apresenta dois átomos halogênicos na molécula; Tri-haleto – apresenta três ou mais átomos halogênicos na molécula. Tipo de halogênio contido na molécula Fluoreto: quando o halogênio ligado ao radical é o flúor. Cloreto: quando o halogênio ligado ao radical é o cloro. Brometo: quando o halogênio ligado ao radical é o bromo. Iodeto: quando o halogênio ligado ao radical é o iodo. Misto: quando há mais de um tipo de halogênio. O elemento astato (At) também integra a família 17 ou 7A da tabela periódica, mas como é radioativo – sendo que seu átomo mais estável desintegra-se em pouco mais de 8 horas – costuma não ser aproveitado. Categoria do carbono que faz ligação com o halogênio Na química orgânica, no momento que o carbono da cadeia liga-se a outro átomo do mesmo elemento, ele é chamado de primário; se estiver unido a outros dois carbonos, é secundário, já a outros três, é terciário; e assim sucessivamente. O mesmo acontece com os haletos orgânicos, pois são classificados em primários, secundários ou terciários a depender do carbono ligados a eles. No entanto, vale ressaltar que não existem haletos quaternários, uma vez que uma das quatro ligações do carbono é voltada apenas para os halogênios. Característica da cadeia carbônica (diferença de reatividade) Se o halogênio estiver ligado a um carbono saturado, ou seja, que possui somente ligações simples, e a cadeia carbônica for cíclica ou aberta, o composto orgânico formado é o haleto de alquila (R – X). O haleto de arila (Ar – X), por sua vez, é gerado quando o halogênio fica ligado a um carbono que pertence a um anel benzênico. Aplicações no cotidiano Os haletos orgânicos são bastante reativos e são encontrados nas fases sólida, líquida e gasosa. Além dessas propriedades, são insolúveis em água, têm pontos de fusão e ebulição elevados (envolve o aumento da massa molecular), e na forma líquida são extremante tóxicos. É justamente a reatividade que favorece a preparação de substâncias que já foram ou ainda são utilizadas no nosso dia a dia. São elas: Clorofórmio: composto por três átomos de cloro, era usado como anestésico em cirurgias. Em virtude dos graves efeitos nos pacientes, a exemplo de parada respiratória e danos ao fígado, deixou de ser manuseado. A droga conhecida como lança-perfume ou cheirinho da loló também contém clorofórmio. O uso frequente desta substância psicoativa pode provocar lesões no fígado, medula óssea e rins, déficit de memória, arritmia e até infarto. Clorofluorcarbonetos (CFC’s): esses haletos orgânicos servem de matéria- prima para produção de aerossóis e compressores de refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeira. Como os sprays acabam lançando os CFC’S na atmosfera – contribuindo diretamente para destruição da camada de ozônio, o composto está sendo substituído por outros. Dicloro-difenil-tricloroetano (DDD): composto utilizado na fabricação de inseticidas, é altamente prejudicial ao meio ambiente, uma vez que não pode ser eliminado e leva à morte de diversas espécies de pássaros. Nos seres humanos, o seu efeito acumulativo aumenta as chances do desenvolvimento de câncer.
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