Síntese da Lofina a partir da Benzila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 
Experimento 6. Síntese da Lofina a partir da benzila 
Aluna: Marianna Matos – DRE: 117253071 
Questão 1
Retirado de: TOM'S LAB. Synthesis and Chemiluminescence of Lophine, 2021. Disponível em: 
<https://www.youtube.com/watch?v=8XOKsHRp-f0>. Acesso em: 18 maio. 2021 
SANTOS, Victória Laysna dos Anjos; GONSALVES, Arlan de Assis; ARAUJO, Cleônia Roberta Melo. RESGATE 
DA REAÇÃO DE DEBUS-RADZISZEWSKI: ENSINO PRÁTICO DE REAÇÕES MULTICOMPONENTES NA 
SÍNTESE DA LOFINA. Quím. Nova, São Paulo , v. 43, n. 9, p. 1344-1349, set. 2020 . 
Questão 2 
Massas Molares: 
- Lofina = 296,37 g/mol 
- Ác. Acético = 60 g/mol 
- Benzaldeído = 106,12 g/mol 
- Benzila = 210,23 g/mol 
- Bicarbonato de Amônio = 79 g/mol 
- Amônia = 17g/mol 
%EA = MM da lofina / Somatório dos reagentes x 100 
Com base no vídeo: 
%EA = 296,37 / (60 + 106,12 + 210,23 + 79 + 17) x 100 
%EA = 62,76% 
Com base na literatura: 
%EA = 296,37 / (106,12 + 210,23 + 2x17) x 100 
%EA = 84,59% 
Retirado de: Zhu, X.; Li, P.; Shi, Q.; Wang, L. Green Chem. 2016, 18, 6373. 
Questão 3 
 
A lofina tem um pH aproximadamente igual a 7, com base na literatura encontrada, sendo assim, básica. 
Com isso, quando ocorre o tratamento em solução aquosa de HCl 10%, o imidazol por ter um caráter básico 
é protonado como mostra o esquema da reação acima. Fazendo com que a protonação ocorra no N-3 do anel 
imidazólico com a diminuição do pH. 
Retirado de: HARIHARASUBRAMANIAN, A.; RAVICHANDRAN, Y. Dominic. Synthesis and studies 
of electrochemical properties of lophine derivatives. Rsc Adv., [S.L.], v. 4, n. 97, p. 54740-54746, 
2014. Royal Society of Chemistry (RSC). http://dx.doi.org/10.1039/c4ra08601e. 
Questão 4 
 
 
Retirado de: MARQUES, Marcel Volpatto. Síntese multicomponente de 2,4,5-triarilamidazóis 
catalisada por cloretos metálicos hidratados. 2010. 141 f. Dissertação (Mestrado) - Curso de Química, 
Ufrs, Porto Alegre, 2010. 
SANTOS, Victória Laysna dos Anjos; GONSALVES, Arlan de Assis; ARAUJO, Cleônia Roberta Melo. RESGATE 
DA REAÇÃO DE DEBUS-RADZISZEWSKI: ENSINO PRÁTICO DE REAÇÕES MULTICOMPONENTES NA 
SÍNTESE DA LOFINA. Quím. Nova, São Paulo , v. 43, n. 9, p. 1344-1349, set. 2020 . 
Questão 5 
 
SILVA, Ari Miranda da. Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e 
compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes 
suportados, e outras sínteses. 2008. 154 f. Tese (Doutorado) - Curso de Química, Ufrrj, 
Seropédica, 2008. 
 
REFERÊNCIAS: 
COELHO, T.S; SILVA, R. S. F; PINTO, A. V; PINTO, M.C.F.R; SCAINI, C. J; MOURA, K. C. G; 
SILVA, P. A. Activity of β-lapachone derivatives against rifampicin-susceptible and -resistant strains of 
Mycobacterium tuberculosis. V90, Issue 5, 2010, pages 293-297, ISSN 1472-9792, 
https://doi.org/10.1016/j.tube.2010.06.001. Acesso em 16 maio de 2021. Disponível em: 
<https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1472979210000673> 
MARQUES, Marcel Volpatto. Síntese multicomponente de 2,4,5-triarilamidazóis catalisada por 
cloretos metálicos hidratados. 2010. 141 f. Dissertação (Mestrado) - Curso de Química, Ufrs, Porto 
Alegre, 2010. 
RANI, N.; Sharma, A.; Singh, R. Mini-Rev. In Org. Chem., 2015, 12. 
SANTOS, Victória Laysna dos Anjos; GONSALVES, Arlan de Assis; ARAUJO, Cleônia Roberta Melo. 
RESGATE DA REAÇÃO DE DEBUS-RADZISZEWSKI: ENSINO PRÁTICO DE REAÇÕES 
MULTICOMPONENTES NA SÍNTESE DA LOFINA. Quím. Nova, São Paulo , v. 43, n. 9, p. 1344-
1349, set. 2020 . 
SILVA, Ari Miranda da. Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos 
relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras 
sínteses. 2008. 154 f. Tese (Doutorado) - Curso de Química, Ufrrj, Seropédica, 2008. 
KWON, J. E.; Park, S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11239-11246. 
ZHU, X.; Li, P.; Shi, Q.; Wang, L. Green Chem. 2016, 18, 6373. 
TOM'S LAB. Synthesis and Chemiluminescence of Lophine, 2021. Disponível em: 
<https://www.youtube.com/watch?v=8XOKsHRp-f0>. Acesso em: 18 maio. 2021 
HARIHARASUBRAMANIAN, A.; RAVICHANDRAN, Y. Dominic. Synthesis and studies of 
electrochemical properties of lophine derivatives. Rsc Adv., [S.L.], v. 4, n. 97, p. 54740-54746, 
2014. Royal Society of Chemistry (RSC). http://dx.doi.org/10.1039/c4ra08601e.