Apostila-Nivelamento Quimica
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Apostila-Nivelamento Quimica

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CH2 – O – H álcool

 Isomeria de função

H3C – CH2 – CH2 – O – CH3 éter

5º caso: tautomeria

É o caso em que dois isômeros estão em equilíbrio.

Ocorre principalmente entre um aldeído (ou cetona) e o enol correspondente.

 H						 O – H

R – C – C = O 				R – C = C – H

 H H H

 aldeído enol

 H						 O – H

R – C – C = O 				R – C = C – R`

 H R` H

 cetona enol

No primeiro ex., temos um equilíbrio Aldo-enólico; no segundo, um equilíbrio ceto-enólico. O enol é uma estrutura com grupo OH ligado a carbono insaturado. Esses compostos são muito instáveis. No equilíbrio predominam as formas carbonílicas (aldeído ou cetona).

A isomeria espacial

Os químicos ficaram surpresos quando encontraram dois compostos diferentes com a mesma fórmula estrutural plana. Veja o caso do 1,2-dibromo-eteno.

			Composto A (p.e. = 108 ºC)

HC = CH

 Br Br			Composto B (p.e. = 112 ºC)

Isso mostrava claramente que a diferença entre as estruturas só poderia ser vista em fórmulas espaciais.

Se você observar com atenção as fórmulas espaciais a seguir, poderá notar que há duas possibilidades para a colocação dos átomos de bromo. Veja:

 Br Br

	C = C 					

 H H	

 cis-1,2-dibromo-eteno

 Br H

	C = C

 H Br	

 trans-1,2-dibromo-eteno

O isômero cis é mais polar que o trans, por isso possui também maior ponto de ebulição.

Cis-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 112 ºC) trans-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 108 ºC)

A esse tipo de isomeria chamamos de cis-trans ou isomeria geométrica.

Como na ligação dupla um carbono não pode girar livremente em relação a outro, justifica-se a existência de duas estruturas diferentes. Esse fenômeno, denominado rotação inibida (ou impedida), também ocorre em cadeias cíclicas. Veja um ex. com o 1,2-dibromo-ciclo-propano.

 Br Br Br H

 H H H Br

 cis trans

Como saber se há isomeria cis-trans???

A condição necessária para que um alceno ou um ciclano apresente isomeria cis-trans é a seguinte:

Nos alcenos, cada carbono da ligação dupla deve apresentar grupos diferentes entre si.

 R1 R3 R1 ( R2 R3 ( R4
	C = C

 R2 R4	

Nos ciclanos, deve haver no mínimo dois carbonos com dois ligantes diferentes entre si.

 R1
							R1 ( R2 R3 ( R4
	 R2
			 R3
	

 R4

Observe que neste caso, os carbonos não precisam ser vizinhos.

Isomeria óptica

Esse tipo de isomeria é de fundamental importância biológica e também de grande complexidade conceitual.

A luz comum é uma onda eletromagnética que vibra em vários planos ao longo de seu eixo. Existem aparelhos, chamados polarizadores, que são capazes de filtrar todos os planos de vibração da luz, com exceção de um deles. A luz quando atravessa o polarizador, vibra em um único plano e passa denominar-se luz polarizada.

Em um polarímetro, a luz emitida pela fonte atravessa um prisma polarizador, que pode ser visto por um observador quando a luz atravessar o prisma analisador.

Determinadas substâncias apresentam a propriedade de desviar o plano da luz polarizada.

As substâncias capazes de desviar o plano da luz polarizada são denominadas opticamente ativas. Se o desvio for para a direita do observador, a substância será chamada de dextrógira (do latim dextro = direita). Caso contrário, a substância será levógira (do latim laevu = esquerda).

Substância dextrógira ( d ou (+) Substância levógira ( l ou (-)

Quais substâncias são opticamente ativas???

Para uma molécula possuir atividade óptica, ou seja, para que ela seja capaz de desviar o plano de vibração da luz polarizada, é necessário que essa estrutura seja asssimétrica.

Faça a seguinte experiência: ponha sua mão direita diante de um espelho. Você verá que a imagem corresponde à sua mão esquerda. Portanto, segundo os matemáticos e os físicos, elas não possuem um plano de simetria.

Com as moléculas acontece algo semelhante. Algumas são assimétricas (como nossas mãos) e denominam-se moléculas quirais.

A expressão quiral foi registrada pela primeira vez quando o físico e matemático escocês William Thomson, o célebre lorde Kelvin escreveu:

“ Chamo quiral qualquer figura geométrica cuja respectiva imagem em um espelho plano não coincida com a própria figura. Digo também que tal figura geométrica, ou conjunto de pontos, apresenta uma propriedade chamada quiralidade”.

Como reconhecer uma molécula quiral???

Uma molécula assimétrica, ou quiral, pode der reconhecida facilmente na maioria dos casos, porque apresenta quatro grupos diferentes entre si, ligados a um mesmo carbono, que é chamado de carbono quiral ou centro de quiralidade. Vamos considerar uma molécula quiral à frente de um espelho. Tudo se passa como se o objeto fosse um isômero opticamente ativo (por exemplo: dextrógiro) e a imagem correspondesse a outro isômero também opticamente ativo (levógiro).

 R1 R1
 R1

 C C R2 – C – R4
 R2 R4 R4 R2	
 R3
 R3 R3
 Dextrógiro (d) Levógiro (l) R1 ( R2 ( R3 ( R4

Há algum tempo, um carbono com quatro ligantes diferentes era chamado de carbono assimétrico. Atualmente, o nome mais apropriado é carbono quiral.

Cianato de anônio

Uréia

O heteroátomo precisa estar ligado a pelo menos dois átomos de carbono.

Cadeias carbônicas

Aberta (acíclica ou alifática)

Fechada (cíclica)

Normal

Ramificada

Saturada

Insaturada

Homogênea

Heterogênea

Homogênea (homocíclica)

Heterogênea (heterocíclica)

Saturada

Insaturada

Número do carbono ramificado

Nome da ramificação

Nome do hidrocarboneto que possui a cadeia principal

etanol

polietileno

Óxido de etileno

Cloreto de etila

Propeno

polipropileno

Outros usos

O principal radical derivado do benzeno é o grupo fenil. É possível que tal denominação seja proveniente de feno, antigo nome do benzeno.

Grupo benzil, derivado do grupo metil do tolueno.

Prefixo que indica o número de C do menor grupo

oxi

Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior grupo

éter

Nome dos grupos em ordem alfabética

ico

ácido

prefixo

Parte intermediária

óico

isomeria

plana

espacial

A diferença entre os isômeros já é observada nas fórmulas estruturais planas.

Temos de usar fórmulas espaciais para diferenciar os isômeros.

Isômero cis: ambos os bromos estão do mesmo lado do plano da dupla ligação.

Isômero trans: os átomos de