Apostila-Nivelamento Quimica
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Apostila-Nivelamento Quimica

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extremidade mais próxima do radical funcional (no caso de hidrocarboneto, da insaturação). O número é colocado antes do que se deseja posicionar: quando só há um radical funcional ou uma insaturação a ser posicionada, admite-se escrever o número em outr4os locais da nomenclatura.

Prefixo:

Infixo:

Sufixo:

Posição do radical funcional:

Nome:

O hífen separa o número da palavra.

Exemplo 6: H2C = CH – CH = CH2

Prefixo:

Infixo:

Sufixo:

Posição das insaturações:

Nome:

Exemplo 7: H3C – C – CH2 – CH3
	 | |

	 O

Prefixo:

Infixo:

Sufixo:

Nome:

Observe que é desnecessário especificar, mas não errado, escrever butan-2-ona ou 2-butanona ou butanona-2, uma vez que para ser cetona o radical funcional não pode estar em C primário, ou seja, na extremidade da cadeia, mas apenas em C secundário. Não existe 1-butanona: na verdade, o composto seria o butanal.

Também é desnecessário especificar a numeração nos exemplos 2 – etanol só pode ser 1-etanol - , 3 – ciclobuteno só pode ser 1-ciclobuteno – e 4 – propanodial só pode ser 1,3-propanodial.

Exemplo 8: H2C = CH – CH – CH3

		 |

 OH

Prefixo:

Infixo:

Posição da dupla ligação:

Sufixo:

Posição do radical funcional:

Nome:

Obeserve que, na numeração da cadeia carbônica, o radical funcional tem preferência sobre a insaturação.

Cadeia carbônica ramificada:

Para dar o nome o nome oficial de uma substância que apresenta cadeia carbônica ramificada, devemos inicialmente escolher e numerar a cadeia principal e posteriormente identificar as ramificações ligadas a ela.

Escolha da cadeia principal

Para se escolher a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na ordem em que são apresentadas.

quando a cadeia carbônica é cíclica, os átomos de carbono do ciclo constituem a cadeia principal.

2. quando a cadeia carbônica é acíclica, a cadeia principal deve ser a maior seqüência que contenha o radical funcional ou, no caso de hidrocarbonetos, os carbonos da insaturação, se essa existir.

3. existindo duas ou mais possibilidades de cadeia principal deve-se optar pela mais ramificada.

Ramificações

As principais ramificações são radicais derivados de hidrocarboneto pela retirada de um átomo de hidrogênio. Se o hidrocarboneto for alifático, o radical é chamado de alcoíla ou alquila, sendo representado por R – . Se o hidrocarboneto for aromático e a valência livre se apresentar em carbono de núcleo aromático, o radical denomina-se arila, sendo representado por Ar – ; se estiver fora do núcleo aromático, é denominado alcoíla. Na nomenclatura desses radicais o sufixo é il ou ila.

Veja alguns exemplos de radicais alquila.

	Hidrocarboneto
	Radical alcoíla ou alquila

	

	

	

	

	

	

	

	

	

	

	

	

	

	

	

	

	

	

OBS: Cadeia principal de uma estrutura é a maior seqüência possível de átomos de C que engloba a função orgânica mais importante da substância. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética, sem levar em conta eventuais prefixos de quantidades (di, tri, etc.) Exemplo:

trietil--------------------- dimetil

Ordem alfabética: etil--------------------metil

Antes da adoção da nomenclatura oficial, utilizava-se na Química Orgânica a nomenclatura comercial. Veja alguns nomes oficiais e usuais que os antigos estudantes necessitavam saber:

Etino = acetileno				metanol = espírito da madeira

Etanol = espírito do vinho		pentanol = álcool amílico

1,2,3-propanotriol = glicerina		ácido etanodióico = ácido oxálico

2-butenal = aldeído crotônico propenal = acroleína

ácido metanóico = ácido fórmico		propanona = acetona

ácido hexanóico = ácido capróico	ácido etanóico = ácido acético

ácido octanóico – ácido caprílico		ácido heptanóico = ácido enântico

ácido decanóico = ácido cáprico		ácido nanóico + ácido pelargônico

ácido hexanodióico = ácido adípico	ácido decanodióico = ácido sebássico

ácido propenóico = ácido acrílico	ácido 2-metilbut-2-enóico = ácido angélico

Para numerar a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na ordem em que estão apresentadas.

	A cadeia principal é cíclica
	A cadeia principal é acíclica

	1. A cadeia principal é numerada a partir do C que contém o radical funcional ou, no caso de hidrocarboneto, a partir da insaturação se existir.
	1. A cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do radical funcional ou, no caso de hidrocarboneto, dos C da insaturação se existirem.

	2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir do C que contém um radical.
	2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do primeiro radical.

	3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir do carbono que posicione os radicais nos carbonos de menores números (regra dos menores números).
	3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir da extremidade que posiciona os radicais nos carbonos de menores números (regra dos menores números).

	4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada de acordo com a ordem alfabética dos radicais.
	4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do radical de acordo com a sua ordem alfabética.

Regra geral:

			 - 			 -

OBS: se houver várias seqüências com o mesmo número de átomos de carbono, a cadeia principal será a seqüência mais ramificada.

Capítulo 2. Função Hidrocarboneto

1. Hidrocarbonetos:

São compostos binários formados exclusivamente por C e H, sendo a classe de compostos orgânicos mais simples. Na nomenclatura oficial apresentam terminação o. São numerosos, e por isso é conveniente organiza-los em famílias que exibem similaridades estruturais. O aspecto chave estrutural dos hidrocarbonetos (e de muitas outras substâncias orgânicas) é a presença de ligações carbono-carbono estáveis. O carbono é o único elemento capaz de formar cadeias estendidas e estáveis de átomos unidos por ligações simples, duplas e triplas.

Os hidrocarbonetos podem ser divididos em 4 tipos gerais, dependendo dos tipos de ligações carbono-carbono em suas moléculas:

Alcanos

Alcenos

Alcinos

Hidrocarbonetos aromáticos

Nesses hidrocarbonetos, bem como em outros compostos orgânicos, cada átomo de carbono invariavelmente tem 4 ligações (4 ligações simples, 2simples e 1 dupla, ou 1 ligação simples e outra tripla ).

2. Alcanos:

São hidrocarbonetos alifático, acíclicos e saturados, sendo também chamados hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixa reatividade química) ou metânicos (derivam teoricamente do metano ).

Os alcanos são hidrocarbonetos que contém apenas ligações simples, como no etano (C2H6). Uma vez que os alcanos contém um maior numero possível de átomos de hidrogênio por átomo de carbono, são chamados hidrocarbonetos saturados. A tabela abaixo relaciona vários dos mais simples alcanos. O metano é o principal componente do gás natural, utilizado em fogões a gás. O propano é o principal componente do gás engarrafado (GLP) usado para aquecimento domestico e na cozinha o butano é usado em isqueiros descartáveis. Os alcanos de 5 a 12 átomos de carbono por molécula são encontrados na gasolina.

Primeiros membros da serie de alcanos de cadeia linear

	Fórmula molecular
	Fórmula estrutural condensada
	Nome
	Ponto de ebulição

	CH4
	CH4
	Metano
	 -161

	C2H6
	CH3CH3
	Etano
	 -89

	C3H8
	CH3CH2CH3
	Propano
	 -44

	C4H10
	CH3CH2CH2CH3
	Butano
	 -0,5

	C5H12
	CH3CH2CH2CH2CH3
	Pentano
	 36

	C6H14
	CH3CH2CH2CH2CH2CH3
	Hexano
	 68

	C7H16
	CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
	Heptano
	 98

	C8H18
	CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
	Octano
	 125

	C9H20
	CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
	Nonano
	 151

	C10H22
	CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
	Decano
	 174

Propriedades físicas dos alcanos:
Os alcanos são substâncias apolares, o que justifica sua baixa solubilidade em água. Considerando estruturas não-ramificadas,