Apostila-Nivelamento Quimica
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Apostila-Nivelamento Quimica

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em sistemas de refrigeração, e são genericamente chamados de CFCs (cloro-fluor-cabonos). Entre os compostos halogenados mais importantes destacamos os haletos orgânicos e os haletos de acila.

Haletos orgânicos

São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por igual número de átomos de halogênio. Se na molécula houver apenas um halogênio, o composto é classificado como monohaleto; se existirem vários, polihaleto. Na nomenclatura oficial, cita-se o nome e a posição do halogênio na molécula do hidrocarboneto; no caso de monohaletos, a nomenclatura usual utiliza-se da palavra haleto mais o nome do radical alçoíla ou arila.

Ex: H3C – Cl H3C – CH – CH3 H2C = CH

				Br				 Cl

clorometano			2-bromopropano cloroeteno

Haletos de acila
São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição do grupo OH da carboxila por átomo de halogênio. Os mais importantes haletos de acila são os derivados do cloro. Na nomenclatura oficial utilizam-se a palavra haleto e o nome do radical acila ligado ao halogênio.

H3C – C – Cl H3C – CH2 – CH2 – C – Cl 		 C – Cl

 O O 			 O

cloreto de etanoíla cloreto de butanoíla cloreto de benzoíla

Tome cuidado para não errar na nomenclatura:

H3C – CH2 H3C – C = O

 Cl Cl

cloreto de etila cloreto de etanoíla

Funções nitrogenadas

Aminas
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de H por igual número de radicais alcoíla ou arila. As aminas são bases orgânicas. Elas tem a fórmula geral R3N, onde R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto, como nos seguintes exemplos:

CH3CH2NH2 (CH3)3N 						

 etilamina trimetilamina 			 NH2

					 fenilamina (anilina)

Uma amina é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais ligados ao atomo de N. Na nomenclatura oficial, citam-se os nomes dos radicais e acrescenta-se a palavra amina. No caso de amina primária, pode-se considerar o grupo amino ( – NH2) como radical da cadeia do hidrocarboneto.

H3C – CH – CH3 H3C – NH – CH2 – CH3 H3C – N – CH3

 NH2 CH3
Isopropilamina metiletilamina trimetilamina

As aminas mais simples são gasosas; com até 12 átomos de C, são líquidas e as demais, sólidas. As aminas de menor conteúdo carbônico são solúveis em água. As aminas apresentam cheiro que varia entre o da amônia e o de peixe podre. A fenilamina (anilina) é um líquido incolor, usado na síntese de corantes e de medicamentos (sulfas).

A substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina. Após mexer com peixe, recomenda-se lavar as mãos com limão ou vinagre, que por conter ácidos, reagem com a amina, que tem caráter básico.

Amidas

São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos e H por igual número de radicais acila. Podemos considerar o grupo funcional amida derivado de um ácido carboxílico com um grupo NR2 substituindo OH do ácido, como nesses exemplos:

			 O

 H3C – C – OH

 C – NH2

 O

etanamida fenilmetanamida

Uma amida é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais ligados ao átomo de N. Na nomenclatura oficial, substitui-se a terminação óico do ácido por amida.

H – C – NH2 H – C – NH – C – CH3 C – NH2

 O O O

metanamida metanoetanamida benzamida

Apenas a metanamida é liquida, as demais são sólidas. As de menor conteúdo carbonico são solúveis em água.

Nitrilas

São compostos resultantes da substituição do átomo de H do cianeto de hidrogênio, H – C ( N, por radical alcoíla ou arila.

 CN

H3C – CN H3C – CH2 H2C = CH

 CN CN

etanonitrila propanonitrila propenonitrila benzonitrila

cianeto de metila cianeto de etila cianeto de vinila cianeto de fenila

Compostos de função mista

São compostos orgânicos que apresentam mais de um radical funcional. É comum uma substância exibir mais de um radical funcional. Vejamos alguns exemplos:

H2C – CH – CH – CH – CH – C – H Glicose

				 Funções: álcool e aldeído

 OH OH OH OH O	 Encontra-se na uva e em outras frutas.

 O

				Ácido acetilsalicílico

 O – C – CH3 Funções: ácido e éster

 				Usado como antitérmico

 C = O

 OH

						 Adrenalina

 HO CH – CH2 – NH – CH3 Funções: álcool, amina e fenol

							 Produzida pelo organismo sob tensão

 OH

H2C –CH – CH – CH – C – CH2 	Frutose

				Funções: álcool e cetona

 OH OH OH OH O		Encontra-se no mel e em diversas frutas

	 OH

HO – C – CH2 – C – CH2 – C – OH Ácido cítrico

				 Funções: ácido e álcool

 O C = O O	 Responsável pelo sabor azedo da laranja e do limão

	 OH

Capítulo 4. Isomeria
Isomeria

É o fenômeno em que se verifica a existência de diferentes substâncias com a mesma fórmula molecular, que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas, químicas ou fisiológicas e que apresentam fórmulas estruturais, planas ou espacial diferentes. É muito freqüente em compostos orgânicos apresentarem a mesma fórmula molecular. Assim dois compostos são isômeros ou isoméricos quando possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

Para iniciar o estudo de isomeria, é necessário saber diferenciar a isomeria plana da isomeria espacial:

																																																								
Exemplos de isomeria plana

1º caso: isomeria funcional ou de função

Os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.

 H3C – CH2 – CH2 – O 1-propanol

Ex: C3H8O

 H3C – CH2 – O – CH3 etil-metil-éter

2º caso: isomeria de cadeia ou de núcleo
A única diferença estrutural está na organização da cadeia carbônica.

 H3C – CH2 – CH2 – CH3 butano (cadeia normal)

Ex: C4H10

			H3C – CH – CH3 2-metil-propano (cadeia ramificada)

				CH3
3º caso: isomeria de posição

Pertencem à mesma função, apresentam a mesma cadeia carbônica principal e diferem na posição do radical ou de insaturações.

		H2C = CH – CH2 – CH3 1-buteno

 C3H6

 H3C – CH = CH – CH3 2-buteno

4º caso: isomeria com heteroátomo (metameria ou isomeria de compensação)

A diferença entre as estruturas está na posição de um heteroátomo.

		H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 metil-propil-éter

C4H10O

		H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil-éter

OBS: se o O estiver na extremidade da cadeia não será um heteroátomo.

H3C – CH2 – CH2 –