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AD1 – Bioquímica 1 – 2021/2 Envio pela plataforma até 12 de setembro às 23:59 LEIAM COM ATENÇÃO AS INSTRUÇÕES DE COMO SALVAR SEU ARQUIVO EM PDF, NA PLATAFORMA! NÃO SERÃO ACEITAS AS ADs EM OUTRO FORMATO. As questões foram baseadas no conteúdo das aulas 1 a 10 do Módulo 1. Nesta AD, vocês vão aprender como os anestésicos locais (ALs) atuam nos nervos, pois os mecanismos de ação e de toxicidade dos mesmos envolvem conceitos importantes deste início de período. Existem duas classes de anestésicos: os gerais e os locais. Como o nome já diz, os ALs provocam anestesia apenas no local onde são aplicados, pela inibição da transmissão do impulso nervoso. Os ALs podem ser do tipo éster ou amida e apresentam um equilíbrio de ionização essencial para sua ação. Esses conceitos (funções químicas e equilíbrio de ionização) são necessários para que tenham boa compreensão da Bioquímica – tanto em Bioquímica 1, quando vocês terão uma visão geral das biomoléculas, quanto em Bioquímica 2, quando começarem a estudar o metabolismo. Então, procurem fazer esta AD em etapas, à medida que vão avançando nas aulas. Nesta AD, indicaremos vídeos produzidos no canal Tempo de Ciência do YouTube, uma iniciativa do meu laboratório (LaBioCal, IBqM, UFRJ) que tem o objetivo de explicar, de forma direta e simples, vários conceitos importantes da Bioquímica e que tem, você, aluno do CEDEJ, como nossa prioridade! A. Propriedades da Água As biomoléculas estão dissolvidas em água, no nosso organismo e, apesar de ser uma molécula pequena e pouco complexa, a água é fundamental para a manutenção da vida. Q1. [2,0] a) Explique o que é uma ligação covalente e explique a diferença de uma ligação covalente polar e uma apolar. (Vídeo de apoio do canal Tempo de Ciência: https://youtu.be/-ZkNWmG_9lA) b) Ilustre a estrutura da molécula de água e explique o motivo de ser uma molécula dipolar. c) Descreva as ligações de hidrogênio que ocorrem entre as moléculas de água nos diferentes estados físicos (sólido, líquido e gasoso) e explique a diferença de densidade da água nos estados sólido e líquido, relacionando-a às ligações de hidrogênio. Q2. [1,0] Observe a figura e responda: a)* Um aluno perguntou ao seu professor de química, se seria possível duas moléculas de água vizinhas se arranjarem do modo ilustrado ao lado. O que você responderia e por quê? b)* Esse mesmo aluno questionou a seguinte hipótese: “e se o oxigênio e o hidrogênio tivessem a mesma eletronegatividade, qual seria o efeito na propriedade de solubilidade da água”? – O que você responderia e por quê? *alternativas baseadas em: Campbell, N.A. e col. (2015) Biologia de Campbell, 10a ed. Artmed. 1442pp. https://youtu.be/-ZkNWmG_9lA 2. Equilíbrio Ácido-Base e Sistema Tampão O equilíbrio ácido-base é importante para a manutenção do pH em nosso organismo e para o mecanismo de ação de muitos fármacos. Pequenas variações de pH podem causar danos irreparáveis, podendo levar à morte. As doenças do desequilíbrio de pH são as alcaloses, quando ocorre um aumento do pH do nosso sangue, e as acidoses, quando ocorre a diminuição do pH do sangue. As questões 3 e 4 introduzem o que vamos ver em seguida para os anestésicos locais. Q3. [1,0] A acidose é decorrente de algum distúrbio do nosso organismo que leva a uma diminuição do pH sanguíneo. O pH do sangue é mantido por um sistema tampão e sofre pequenas variações, sendo aproximadamente 7,45 nos pulmões e 7,35 nos tecidos. Em média, consideramos o pH 7,4 como normal. Para se ter uma ideia de como são perigosas as alterações no pH em nosso organismo, uma acidose é considerada grave quando o pH do sangue chega a 7,0, sendo que em pH 6,9 o paciente já entra em coma. a) Defina pH. b) Calcule a diferença de em concentração de íons hidrônio (H+) entre as seguintes soluções, duas a duas, e discuta as diferenças entre as soluções B e C, levando-se em conta as informações acima sobre acidose. - Solução A: pH 4,0 - Solução B: pH 7,5 - Solução C: pH 10,0 Q4. [1,0] Assista ao vídeo sobre ácidos e bases conjugadas, pKa e sistema tampão no canal Tempo de Ciência (https://youtu.be/CaQuJlAm6Ww) e avalie as afirmações, julgando-as como Verdadeiras ou Falsas. Justifique quando julgar a afirmação Falsa. a) Segundo a teoria de Ácido-Base de Bronsted-Lowry, quando um ácido e uma base interagem há uma troca de um íon hidrônio formando uma base e um ácido conjugados. b) Ao ser adicionado à água, um ácido sempre se dissocia. No caso de um ácido forte a dissociação é parcial e dependente do pH, enquanto que um ácido fraco está totalmente dissociado independente do valor de pH da solução. c) Quando um ácido forte entra em contato com água, as concentrações do ácido conjugado e dos íons dissociados estão em equilíbrio. d) A constante de equilíbrio pode ser chamada de constante de ionização (representada por Ka) e pode ser relacionada com o pH da solução pela equação de Henderson-Hasselbalch, mostrando que quanto maior a constante de dissociação, maior o valor de pKa. 3. Anestésicos Locais A tetracaína e a lidocaína são dois anestésicos locais com um grupo amina ionizável e apresentam um equilíbrio de ionização entre as formas protonada (AL+) e neutra (AL): AL+ AL + H+ Esse equilíbrio é o que permite a ação anestésica já que somente a forma neutra consegue entrar na célula nervosa e somente a protonada consegue causar o efeito anestésico, ao se ligar ao Canal de Sódio dependente de voltagem, numa proteína inserida nas membranas dos nervos. A ligação dos ALs a esse canal é específica e ocorre num sítio de ligação localizado na face interna da membrana nervosa. Então, podemos dizer que a forma neura (AL) é necessária para que o anestésico entre na célula. Dentro da célula, o equilíbrio entre as duas formas é restabelecido e a forma protonada pode se ligar ao canal de sódio, como mostrado no esquema a seguir. Q5. [1,0] Vamos iniciar reconhecendo as funções químicas que existem nos dois ALs que vamos estudar aqui. Veja os vídeos no nosso canal e identifique as funções químicas indicadas como A, B, C e D nas estruturas abaixo: TETRACAÍNA LIDOCAÍNA Vejam: https://youtu.be/3CJT1XecUEU e https://youtu.be/-n2JjMmX_aI Q6. [1,0] O grupo ionizável dos dois ALs é o B na tetracaína e o D na lidocaína. B e D são bases fracas e aceitam um íon hidrônio (H3O+, que costumamos representar por H+) e, portanto, podem existir em duas formas de ionização, uma protonada (AL+) e outra, neutra (AL). a) Sabendo-se os valores de pKa do grupo amino ionizável desses ALs, desenhe as duas formas de ionização de cada um deles, em equilíbrio. O raciocínio aqui será o mesmo que você viu para os ácidos fracos. - Tetracaína, pKa = 8,2 - Lidocaína, pKa = 8,0 b) Por serem bases fracas, apresentam faixas de tamponamento. Quais são? Justifique sua resposta. b) Qual a forma predominante no pH fisiológico (pH = 7,4)? Justifique sua resposta. Q7. [1,0] Um problema muito comum nos consultórios dentários é que a anestesia “não pega” (ou seja, o efeito anestésico não ocorre após a injeção do AL). Explique esse problema sabendo-se que o pH no local inflamado é 5,0-5,5 devido à alta produção de H+ pelos neutrófilos e ao acúmulo de ácidos graxos de cadeia curta produzidos pelas bactérias. https://youtu.be/3CJT1XecUEU https://youtu.be/-n2JjMmX_aI Ionização de Aminoácidos Q8. [2,0] O gráfico a seguir representa a titulação de um aminoácido. a) Analisando o gráfico, determine os valores de pKa dos grupos ionizáveis e, a partir deles, diga qual é o aminoácido e o ponto isoelétrico do mesmo. b) DESENHE a fórmula da forma de ionização predominante em A, B. C, D, E, F e G. c) Esse aminoácido é um bom tampão fisiológico? Justifique sua resposta.
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