ANTRAQUINONA-2010-PDF
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DROGAS RICAS EM DERIVADOS QUINÔNICOS
em especial ANTRAQUINONAS
Definiçao: Diversas espécies vegetais são ricas em derivados obtidos da oxidação de 
compostos aromáticos, principalmente de origem fenólica, a oxidação desse tipo de grupo 
leva a quinonas, que tem como característica principal a presença de dois grupos 
carbinólicos conjugados entre si através de uma dupla conjugada (orto-quinona ou 1,4-
dicetona), é possível encontrar composto quinônicos do tipo para-quinona (1,2-dicetonas). 
Como são constituintes derivados aromáticos, associa-se o nome das quinonas ao 
número de anéis aromáticos fundidos, sendo classificadas de benzo, nafto e 
antraquinonas, como pode ser visto na figura abaixo.
Orto-
benzoquinona
, 
1,2-
benzoquinona
Para-
benzoquinona
, 1,4-
benzoquinona
1,2-
naftoquinona
1,4-naftoquinona 9,10-antraquinona
Os derivados quinônicos são conhecidos pelo homem desde a antiguidade, devido ao 
caráter aromático, possuem cor, sendo uma das primeiras descrição como corantes 
naturais, a exemplo, a Rubia tinctorumi. Mas outras atividades biológicas se destacam nas 
quinonas naturais, muitas delas relacionadas ao potencial de oxi-redução comum nesta 
classe de constituinte, interferindo na transferência de elétrons de processos importantes 
em organelas celulares. 
AS ANTRAQUINONAS: Algumas quinonas já são de uso medicinal ou já estiveram em 
experimentaçao, por exemplo, o lapachol, uma naftoquinona prenilada, que apresenta 
atividade antitumoral, mas devido ao seu baixa atividade e presença de efeitos colaterais 
foi desaconselhado seu uso. 
Uma classe bastante comum o seu uso são os derivados antraquinônicos, bastante 
comuns na terapêutica como drogas laxantes, usado em constipação intestinal e como 
adjuvante para o emagrecimento. Constipação intestinal ou seja, diminuição da 
eliminaçao fecal é uma das maiores queixas em consultórios médicos, nos EUA, em uma 
pesquisa desenvolvida neste país, 66% dos americanos acreditam que um bom 
funcionamento intestinal é sinal de boa saúde. 
O
O
O
O O
O
O
O
O
O
O
O
OH
Os laxantes deveriam ser de importância secundária com relação a uma dieta rica em 
fibras e consumo adequado de água, seguida de atividade física regular.
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DAS ANTRAQUINONAS:
Origem biossintética: As antraquinonas tem origem a partir da condensação de 
unidades de acetato, dando origem a unidades policetídeos (cadeias poli-\u3b2-cetídeos), as 
mesmas sofrem ciclização e aromatizaçãoii.
A formação da unidade policetídeo, conduz a ciclização, aromatização e por sucessivas 
reações enzimáticas de redução e oxidação leva a formação dos derivados 
antranquinônicos. 
Dessa forma, podemos encontrar os derivados antraquinônicos em diferentes estados de 
oxidação na planta, como pode ser observado.
Características do anel aromático: As antronas e antranóis são formados inicialmente 
na planta, ocorrendo na forma livre, mas a predominância é na forma glicosilada (C-
glicosilada e O-glicosilada). Por auto-oxidação ou pela ação de enzimas as antronas e 
antranóis dao origem as antraquinonas, que são formas mais oxidadas e mais estáveis. 
Pode ocorrer ainda, o acoplamento oxidativo dessas espécies levando a dímeros. 
As variações que ocorrem geralmente são bem definidas do ponto de vista biossintético, o 
grupo de antraquinonas possuem hidroxilas em C-1 e C-8, bem como o grupo cetônico 
em C-9 e C-10. Grupamentos metila, metoxila e carboxila em C-3 pode ocorrer. A forma O 
-glicosídeo ocorre, geralmente, nas hidroxilas presentes em C-1, ou C-8 ou C-6. Os 
derivados C-glicosídeo, com ligação C-C, em C-10. 
O
H OH
OH OH
O OHOH
H H
OH
OH
OHOH
RED.
OXID.
OH OH O
O
OHOH
alcal.
acid.
OH
OXID.
RED.
OXID.
OXID.
O OHOH
OOH OH
H
H
O OHOH
OOH OH
1 ,8-hidroxi-oxantrona 1 ,8-diidroxi-antraidroquinona
1 ,8-diidroxi-antrona
1 ,8-diidroxi-antranol
1 ,8-diidroxi-antraquinona
tetraidroxi-diantrona
tetraidroxi-naftodiantrona
Do ponto de vista farmacológico, referente a atividade laxante, esta atividade está 
relacionada ao estágio de oxidação do derivado encontrado. Ou seja, os derivados 
reduzidos possuem atividade mais acentuada que os oxidados, por isso que se encontra 
nas monografias de plantas usadas na terapêutica a seguinte descriçao \u201cA planta deve 
ser usada somente após um ano de sua colheita\u201d.
Propriedades físico-químicas: Geralmente são substâncias cristalinas de cor amarelada 
a vermelha, ocasionalmente, podem apresentar cor azul. As antronas são amarelas, 
enquanto que as antraquinonas laranja ou vermelhas e as naftodiantronas violeta a 
vermelhas. As formas mais estáveis, como citado anteriormente, são as oxidadas. 
Em meio alcalino, as quinonas hidroxiladas (fenólicas) transformam em seus derivados 
fenolatos correspondentes, os quais sofrem um mudança de cor (geralmente, do laranja 
para o vermelho), devido ao deslocamento batocrômico observado. Esta reação é 
bastante comum e muito utilizada para identificação nas monografias de drogas vegetais 
ricas em antraquinonas, denominada reação de Bornträger. 
Solventes orgânicos usuais são eficientes para a extração de antraquinonas. 
Identificação de antraquinonas: As antraquinonas são facilmente identificadas por 
reações químicas em meio básico (Reação de Bornträger), tanto em reações em tubos ou 
por cromatografia em camada delgada, borrifando esse reagente diretamente a placa. A 
quantificação das antraquinonas pode ser feita por espectrometria no visível, uma vez que 
apresentam cor. Métodos mais sofisticados por cromatografia líquida de alto empenho 
(CLAE) é também citado, mas com a limitação do custo. 
Exemplo em CCD de placa de Hypericum perforatum droga vegetal rica em diidroantrona, 
HIPERICINA, não laxativa, revelação somente em ultra-violeta, demonstra a presença de 
cor intensa devido a este constituinte. 
Atividade farmacológica: Como citado anteriormente, as antraquinonas são as quinonas 
de uso farmacológico mais comumente difundidas. São reconhecidas pelo seu efeito 
laxante.
Varias plantas medicinais produzem o efeito laxante e contem uma mistura de derivados 
glicosilados (em sua maioria) de antraquinonas, antranóis, antronas e diantronas. Estas 
drogas são classificadas como laxantes estimulantes, porque favorecem o peristaltismo, 
não fisiológico, produzindo irritação, via receptores da mucosa e submucosa, que eleva o 
aumento propulsora do cólon e redução do tempo de transito intestinal. Abertura dos 
canais de cloro, estimulando a secreção do íon cloreto, causando a diminuição de 
absorçao de liquido e eletrólitosiii.
Bloqueio da bomba de sódio (sódio-potássio-ATPase) no epitélio intestinal. Inibe a 
absorção de sódio e água (ação anti-absorção)iv. 
O mecanismo de ação justifica alguns efeitos colaterais já relatados pelo uso continuo 
(mais de um ano) de drogas ricas em antraquinonas:
\u2013 cólicas e dores abdominais podem ocorrer (peristaltismo e irritação da mucosa 
intestinal)
\u2013 cãibras (perda excessiva de potássio)
\u2013 redução natural do esvaziamento intestinal (\u201cintestino preguiçoso\u201d)
\u2013 melanose do cólon (coloração avermelhada intestinal em função do efeito irritante, 
conhecido também como síndrome do cólon irritado).
\u2013 Interação com digitálicos
\u2013 nefrites com uso prolongado, mudança na coloração da urina, não deve ser 
utilizados por mulheres que amamentam.
\u2013 Interação com medicamentos com redução do tempo de meia-vida de alguns 
medicamentos, efeito seriamente demonstrado para o Hypericum perforatum, 
hiperico, rico em hipericina, diantrona não laxante. A interaçao já foi detectada em 
pacientes com órgaos transplantados, pacientes usuarios de anti retro-viraisv.
DROGAS RICAS EM ANTRAQUINONAS:
cáscara-sagrada, Rhamnus purshianus D. C., Rhamnaceae. Casca. 
Possui não menos que 8% de hidroxi-antraquinonas
Michelle
Michelle fez um comentário
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Alana
Alana fez um comentário
Muito bom, obrigada!
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