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Universidade Federal de Santa Catarina – UFSC Centro de Ciências Físicas e Matemáticas – CFM Departamento de Química QMC5232- Química Experimental A Professor: Hugo Alejandro Gallardo Olmedo Prática 07: Preparação de um corante artificial: acetato de isoamila. Francislene Barreto Kharol Neves Marcela Lopes Florianópolis, 17 de outubro de 2018. 2 1. RESUMO Ésteres podem ser sintetizados pelo aquecimento de um ácido carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido. Nesta prática foi realizado um método para preparar o acetato de 3-metil-1-butila, (um éster muito usado no processo de aromatização, tendo um forte odor de banana quando não está diluído e um odor remanescente de pêra quando está diluído em solução) a partir de um álcool (3-metil-1-butanol) e de um ácido (ácido ácético), mediante aquecimento e na presença de ácido sulfúrico, que atua como catalisador da reação. A reação irá se processar através do emprego de técnicas como refluxo e filtração simples. Após isso fez-se uma destilação fracionada para purificar o composto obtido.² Palavras chaves: aromatizante, artificial, acetato, isoamila, banana. 3 2. INTRODUÇÃO Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis. Alguns destes são mostrados na tabela abaixo:¹ Químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contêm ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas característicos.¹ O acetato de isoamila é um éster com odor de frutas – como muitos ésteres de baixo peso molecular. Por este motivo é utilizado na indústria de essências e fragrâncias, mas não se encontra este em um perfume, por duas razões. A primeira é que ésteres não são adequados para perfumaria em geral, pois tendem a se hidrolizar em seus dois constituíntes primários, que são um álcool e um ácido (neste caso álcool isoamílico e ácido acético).³ A segunda e mais interessante razão é que moléculas pequenas podem ter funções bem diferentes na natureza dependendo da perspectiva. No caso dos humanos, o acetato de isoamila tem odor de banana, mas para as abelhas é um dos feromônios liberados durante as ferroadas, atraindo assim outras abelhas, o que pode causar um ataque.³ A formação do acetato de isoamila (1) ocorre a partir da seguinte reação: 4 A síntese desta substância ocorre através da reação entre um ácido carboxílico e um alcool, catalisada por ácidos de Brönsted-Lowry, utilizando catálise homogênea com ácido sulfúrico. Como os ésteres não possuem ligação de hidrogênio, eles têm ponto de ebulição baixo, evaporando facilmente. Para isso, geralmente utiliza-se um fixador de alto ponto de ebulição, tal como glicerina, que é adicionado para retardar a vaporização dos componentes voláteis. Adiciona-se também um veículo para solubilizar, impedindo a vaporização. O veículo mais frequentemente usado é o álcool etílico. 5 3. OBJETIVOS 3.1. OBJETIVO GERAL Preparar um aromatizante artificial chamado acetato de isoamila. 3.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS ● Realizar uma destilação fracionada ● Calcular a massa do composto final ● Calcular o rendimento da reação ● Medir o índice de refração do composto obtido 6 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.1. Material utilizado ● Solventes e soluções: ● Vidrarias: ● Outros: ● Equipamentos: 4.2. Metodologia 5. RESULTADOS E DISCUSSÕES 6. CONCLUSÃO 7. REFERÊNCIAS 1. Roteiro de Química Orgânica Experimental A . Experiência 07- Preparação de um aromatizante artificial: acetato de isoamila. Departamento de Química – UFSC. 2. SILVA, Rômulo A. M. da. Preparação do acetato de isoamila. Disponível em: 7 <https://www.ebah.com.br/content/ABAAABQw0AE/preparacao-acetato-i soamila>. Acesso em: 11 out. 2018. 3. GLUON. Acetato de isoamila (abelhas nervosas). Disponível em: <http://www.gluon.com.br/blog/2007/02/24/cheiro-abelhas/>. Acesso em: 11 out. 2018. 4. OLIVEIRA, C. A. Síntese de Ésteres de Aromas de Frutas: Um Experimento para Cursos de Graduação dentro de um dos Princípios da Química Verde. Disponível em: <http://rvq.sbq.org.br/imagebank/pdf/v6n1a12.pdf>. Acesso em: 11 out. 2018.
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