Cópia de Cap15 - Reacoes de substituicao

Prévia do material em texto

“Reações de substituição”
Professor 
Thiago Tassinari Lopes
LOGO
1
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
2
ALCANOS OU PARAFINAS
Baixa reatividade;
Usados como solventes.
Em algumas situações (luz de frequência específica e/ou aquecimento) podem reagir com halogênios.
3
Halogenação do metano
Sequência de reatividade
Reação explosiva
Reação muito lenta
(praticamente não ocorre)
4
Substituições sucessivas…
A substituição de um ou mais de um átomo de hidrogênio dependerá da quantidade disponível do outro reagente (halogênio)
5
Halogenação de alcanos
O que produzirá a reação entre propano e gás cloro?
Os produtos da reação são 1-cloropropano e 2-cloropropano em proporções diferentes. Qual deles é o produto majoritário?
6
Halogenação de alcanos
7
Halogenação de alcanos é uma reação radicalar!
PARA FORMAR RADICAIS É NECESSÁRIO LUZ COM FREQUÊNCIA ADEQUADA E AQUECIMENTO!
8
EXERCÍCIO
9
EXERCÍCIO
10
SUBSTITUIÇÃO no benzeno
11
HALOGENAÇÃO
12
NITRAÇÃO
13
SULFONAÇÃO
14
ALQUILAÇÃO e ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
Haleto de alquila
Haleto de acila
15
SUBSTITUIÇÃO no NAFTALENO
16
17
EXERCÍCIO
18
EXERCÍCIO
19
EXERCÍCIO
20
EXERCÍCIO
21
DIRIGÊNCIA DA SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
22
Grupos dirigentes
Orto-para-dirigentes
Meta dirigentes
23
Exemplo – Grupo orto-para-dirigente
24
Exemplo – Grupo meta-dirigente
25
EXERCÍCIO
26
EXERCÍCIO
27
EXERCÍCIO
28
EXERCÍCIO
29
EXERCÍCIO
30
ATENÇÃO!
Catalisador sem luz ou aquecimento
Luz ou aquecimento sem catalisador
31
HIDROCARBONETO AROMÁTICO
HALOGENAÇÃO NO ANEL AROMÁTICO
HALOGENAÇÃO NA CADEIA LATERAL
Reatividade de benzenos substituídos
Grupos ativadores ou ativantes
Fazem o anel aromático reagir mais rapidamente do que o benzeno não substituído.
São grupos ativadores todos os orto-para-dirigentes exceto os halogênios.
32
Reatividade de benzenos substituídos
Grupos desativadores ou desativantes
Fazem o anel aromático reagir mais lentamente do que o benzeno não substituído.
São grupos desativadores todos os meta-dirigentes e os halogênios.
33
EXERCÍCIO
34
EXERCÍCIO
35