Manual de regras para nomenclatura de Hidrocarbonetos - Química Orgânica

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Regras de contagem na nomenclatura 
 
• 1º Passo: Determinação da cadeia principal 
A cadeia principal de uma cadeia ramificada é aquela que apresenta: 
• Maior número possível de carbonos; 
• Maior número possível de radicais; 
• Insaturação (ligação dupla ou tripla); 
• Carbono ligado ao grupo funcional. 
 
Exemplo: Cadeia ramificada 
 
A cadeia ramificada, nesse caso, será a seguinte: 
 
Nessa cadeia, há a presença da insaturação, do maior número de carbonos possível e do 
carbono do grupo funcional (OH). 
 
• 2º Passo: Numeração da cadeia principal 
A numeração de uma cadeia principal de uma estrutura ramificada deve iniciar a partir do 
carbono presente em uma extremidade, seguindo a seguinte ordem de prioridade: 
 
 
 
 
 
 
Grupo funcional > Insaturação > Radical 
 
No exemplo abaixo, realizamos a numeração da mesma estrutura, da direita para a 
esquerda e da esquerda para a direita: 
 
Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 7, o grupo OH no carbono 3, e dois 
radicais metil estão nos carbonos 3 e 7. 
 
 
Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 1, o grupo OH no carbono 6, e dois 
radicais metil estão nos carbonos 2 e 6. 
A numeração correta para a cadeia, nesse caso, será da direita para a esquerda (primeira 
numeração), em razão de a extremidade da direita ser mais próxima do grupo funcional. 
 
Caso a insaturação ou o grupo funcional estejam em uma mesma posição, seja 
numerando da direita para a esquerda ou da esquerda para a direita, devemos realizar a 
somatória das posições de radicais, insaturação e grupo funcional de uma extremidade a 
outra. Aquela que apresentar a menor somatória será a ordem de numeração correta. 
 
 
• 3º Passo: Identificação das ramificações 
Nessa estrutura, há a presença de apenas duas ramificações iguais, que é o metil (CH3). 
 
 
 
 
 
 
 
 
• 4º Passo: Construção do nome 
 
Nessa estrutura, temos as seguintes características: 
• Posições das ramificações: carbonos de números 3 e 7; 
Observação: Quando a cadeia apresentar um mesmo tipo de ramificação em carbonos 
diferentes, devemos escrever as posições antes do nome da ramificação separadas por 
vírgula. 
• Nome da ramificação: metil (CH3), porém, como são duas iguais, devemos utilizar 
o termo di antes do nome da ramificação. 
Observação: Sempre que a cadeia apresentar mais de uma ramificação igual, é necessário 
utilizar prefixos (di para 2, tri para 3, tetra para 4, etc.) antes do nome da ramificação. 
• Prefixo do número de carbonos da cadeia principal: oct (8 carbonos); 
• Infixo: en (por ter uma ligação dupla); 
• Posição da dupla: 7; 
• Sufixo: ol (por ser um álcool). 
Portanto, o nome dessa estrutura é 3,7-dimetil-oct-7-en-3-ol. 
Em cadeias ramificadas que apresentam mais de uma ramificação, devemos escrever os 
nomes dessas ramificações em ordem alfabética. 
Em caso de cadeias fechadas, devemos atentar para os seguintes detalhes: 
• Primeiro: A cadeia fechada sempre é a cadeia principal. 
 
Nesse exemplo, temos uma estrutura cíclica com quatro átomos de carbono, logo ela é a 
cadeia principal. Com isso, tudo o que estiver externo a ela é uma ramificação, por 
exemplo, o metil. 
• Segundo: Se a cadeia for ramificada e tiver uma ou mais ramificações, sempre 
iniciaremos a numeração da cadeia pelo carbono que apresentar o maior número 
de ramificações, ou pela ramificação que será escrita primeiro segundo a ordem 
alfabética. 
 
Na estrutura da esquerda, iniciamos a numeração a partir do carbono que apresenta o 
radical etil, em razão de o outro radical ser o metil (CH3). Já na estrutura da direita, 
numeramos a partir do carbono que apresenta dois radicais metil. Portanto, seus nomes 
seriam, respectivamente, 1-etil-2-metil-ciclobutano e 2-etil-1,1dimetil-ciclobutano. 
 
 
 
 
 
• Terceiro: Se a cadeia ramificada for fechada e insaturada, a numeração deve iniciar 
sempre a partir dos carbonos da insaturação. Dessa forma, eles receberão 
obrigatoriamente os números 1 e 2. O término da numeração da cadeia será feita 
de forma a dar o menor número possível ao carbono da ramificação. 
 
Essa estrutura teve a numeração iniciada no carbono abaixo da dupla para que o outro 
carbono da dupla recebesse o número 2 e o radical metil estivesse no carbono de 
posição 3. Portanto, o nome dessa estrutura é 3-metil-ciclobuteno. 
 
Retirado e adaptado do site: 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-cadeias-
ramificadas.htm 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-cadeias-ramificadas.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-cadeias-ramificadas.htm