Atividade 1 - Síntese da Acetanilida

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Universidade Federal do Rio de Janeiro
Instituto de Química
IQO251 – Química Orgânica Exp. II – Farmácia
2021/1 (Remota)
Profa. Roberta Marra
Alunas: Lais Farias de Carvalho (DRE: 117041717)
Letícia da Costa Pena Mendes (DRE: 117061979)
Síntese 1: Síntese da acetanilida a partir da anilina
Com base no vídeo disponibilizado, responda as perguntas abaixo:
1. Qual é a classe orgânica da anilina?
A classe orgânica da anilina é a das aminas, compostos derivados da amônia (NH3) tendo
um ou mais hidrogênios substituídos por radicais, que no caso da anilina é o radical fenil
substituindo um dos hidrogênios.
2. Escreva a equação química da síntese mostrada.
3. Qual a massa molar de cada reagente usado e produto formado? Calcule o
rendimento teórico do produto.
Anilina:
C6H7N
6C = 6 x 12 g/mol = 72 g/mol
7H = 7 x 1 g/mol = 7 g/mol
1N = 1 x 14 g/mol = 14 g/mol
72 g/mol + 7 g/mol + 14 g/mol = 93 g/mol
Anidrido acético:
C4H6O3
4C = 4 x 12 g/mol = 48 g/mol
6H = 6 x 1 g/mol = 6 g/mol
3O = 3 x 16 g/mol = 48 g/mol
48 g/mol + 6 g/mol + 48 g/mol = 102 g/mol
Acetanilida:
C8H9NO
8C = 8 x 12 g/mol = 96 g/mol
9H = 9 x 1 g/mol = 9 g/mol
1N = 1 x 14 g/mol = 14 g/mol
1O = 1 x 16 g/mol = 16 g/mol
96 g/mol + 9 g/mol + 14 g/mol + 16 g/mol = 135 g/mol
Ácido acético:
C2H4O2
2C = 2 x 12 g/mol = 24 g/mol
4H = 4 x 1 g/mol = 4 g/mol
2O = 2 x 16 g/mol = 32 g/mol
24 g/mol + 4 g/mol + 32 g/mol = 60 g/mol
Segundo a equação descrita na questão anterior, 1 mol de anilina : 1 mol de anidrido
acético : 1 mol de acetanilida : 1 mol de ácido acético. Considerando a massa molar dos
compostos, 93 g de anilina : 102 g de anidrido acético : 135 g de acetanilida : 60 g de
ácido acético.
No experimento demonstrado no vídeo, foram utilizados 3,5 mL de anidrido acético e 3
mL de anilina. Com base na densidade do anidrido acético (1,08 g/mL) e da anilina (1,02
g/mL) é possível calcular que 3,5 mL correspondem a 3,78 g de anidrido acético e 3 mL
correspondem a 3,06 g de anilina.
Se 93 g de anilina - 102 g de anidrido acético
3,06 g de anilina - X = 3,35 g de anidrido acético
Porém, na reação são utilizados 3,78g de anidrido acético, portanto ele é o reagente em
excesso, sendo o reagente limitante a anilina.
Teoricamente, os 3,06 g de anilina devem render 4,45 g de acetanilida:
1 mol anilina - 93 g
Y mol anilina - 3,06
Y = 0,033 mol anilina
1 mol anilina - 1 mol acetanilida
0, 033 mol anilina -> 0,033 mol acetanilida
1 mol acetanilida - 135 g
0,033 mol acetanilida -> 4,45 g acetanilida
4. Quais vidrarias e equipamentos são usados para a síntese da acetanilida?
Vidrarias utilizadas: Equipamentos utilizados :
• Balança analítica
• Suporte universal
• Agitador magnético com aquecimento
• Garra de 3 dedos
• Erlenmeyers
• Proveta de 100 mL
• Pipetas volumétricas
• Funil de vidro
• Becker
• Papel de filtro
• Vidro de relógio
• Sistema de filtração a vácuo
(composto principalmente pelo
Kitassato e o funil de Büchner)
• Cadinho
• Espátula
5. Proponha um mecanismo para a síntese da acetanilida.
6. Por que a anilina não se mistura com a água e após a adição do HCl conc. a
anilina se solubiliza?
A anilina não se mistura com a água por conta de sua natureza mais apolar contrária à
água, que é mais polar. Entretanto, com a adição do ácido clorídrico (HCl), ocorre uma
reação de neutralização entre este e a anilina, formando um sal (cloreto de anilina,
C6H5NH3+Cl-), portanto solúvel em água, e precipitando as impurezas.
7. Qual a função do carvão ativo?
O carvão ativo é responsável por remover as impurezas dissolvidas na solução. Ele
funciona como adsorvente uma vez que retira as impurezas do meio sem alterar a
composição química da amostra. Isso ocorre porque o carvão ativo contém muitos poros
em sua superfície de contato, e esses poros são capazes de reter partículas em seu interior,
funcionando como um sistema de filtragem. Vale ressaltar ainda que o carvão ativo tem a
capacidade de coletar seletivamente gases, impurezas e líquidos no interior de seus poros.
8. Por que o HCl conc. foi adicionado à água e não o contrário?
Não apenas o HCl, mas qualquer ácido concentrado deve ser adicionado à água
lentamente e não o contrário. Isso porque a reação entre o ácido e a água é altamente
exotérmica, isto é, o ácido em contato com a água ioniza-se liberando calor, podendo
alcançar a temperatura de ebulição da água e, com isso, ocorrer uma espécie de explosão
com projeção de líquido e um eventual acidente.
9. Qual é o subproduto formado na síntese da acetanilida?
O subproduto formado na síntese da acetanilida é o ácido acético.
10. Proponha um procedimento para a purificação do produto acetanilida. Quais
vidrarias e/ou equipamentos você utilizaria no procedimento? Como podemos
verificar se o processo de purificação foi eficiente?
Um procedimento para a purificação da acetanilida seria através de sua recristalização.
Como ela é solúvel em água quente e pouco solúvel em água fria, poderia ser feita a
dissolução da mesma em pequena quantidade de água destilada em um erlenmeyer sob
agitação em placa agitadora com aquecimento até ebulição. Em seguida, tiraria-se a
solução do aquecimento, adicionaria-se carvão ativo (para adsorção de impurezas
coloridas) à solução e a filtraria em papel de filtro. Posteriormente, manteria-se a solução
filtrada em repouso para formação novamente dos cristais, filtraria-se em funil de
Büchner acoplado ao Kitassato para uma filtração à vácuo. Por fim, secaria-se o produto
recristalizado obtido para eliminação da água e determinaria-se seu ponto de fusão e
rendimento para verificação da eficiência do processo.
11. Proponha um método de caracterização do produto formado.
O produto (a saber, acetanilida) pode ser caracterizado por métodos físicos de análise
(como espectroscopia de absorção no infravermelho, espectrometria de massas,
ressonância magnética nuclear etc) ou pela medição de sua temperatura de fusão (técnica
mais simples e acessível considerando um laboratório usual de química orgânica).
Você tem até o dia 26/07/2021 para enviar a sua tarefa
https://pt.wikipedia.org/wiki/Kitassato
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