5-CUMARINAS

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FARMACOGNOSIA PURAFARMACOGNOSIA PURA
PROFESSORA: ERICA VANESSA
rcericavanessa@hotmail.com
CUMARINASCUMARINAS
CUMARINAS
Substâncias de origem natural
Ocorrência: fungos e bactérias , vegetais 
(angiospermas) 
Origina-se do tupi "kumarú" (ou cumaru) 
nome popular dado à árvore .nome popular dado à árvore .
Dipteryx odorata
Encontrada no Norte do Brasil 
Sementes: 1 a 3% de cumarina.
CUMARINAS
HISTÓRICO
Isoladas primeira vez em 1820,Vogel
Odor doce e agradável das sementes do cumaru
Cheiro das flores do trevo (Melilotus officinalis)
Isolou cumarina em ambos:Isolou cumarina em ambos:
Cristais brancos, idênticos.
Menor quantidade nas flores do trevo 
1.300 cumarinas já foram isoladas de fontes naturaisjá foram isoladas de fontes naturais
CUMARINAS
Heterosídeos que apresentam diversas propriedades, 
Dicumarol:anticoagulante
Propriedades anticoagulantes observadas no século 
Levou à síntese de seus derivadosLevou à síntese de seus derivados
Desenvolvimento da Warfarina
que apresentam diversas propriedades, 
observadas no século 
ESTRUTURA QUÍMICA
Derivados da fenilalanina
Na molécula de cumarina, salienta-se:
Anel benzênico;
Ligação dupla;Ligação dupla;
Lactona;
“ésteres orgânicos formados a partir da reação de um 
grupo OH (hidroxila) de uma molécula com um grupo 
COOH (carboxila) de outra.”
formados a partir da reação de um 
grupo OH (hidroxila) de uma molécula com um grupo 
ESTRUTURA QUÍMICA
Lactonas do ácido o-hidroxi-cinâmico
Podem existir tanto no estado livre
Conjugadas com açúcares(heterosídeos)
Preniladas
Esta versatilidade dá origem a mais de 1000 compostos Esta versatilidade dá origem a mais de 1000 compostos 
conhecidos.
Esta versatilidade dá origem a mais de 1000 compostos Esta versatilidade dá origem a mais de 1000 compostos 
ESTRUTURA QUÍMICA
Biossintetizada a partir do ácido cinâmico;
Formação envolve etapas de isomerização e lactonizaçãolactonização.
ESTRUTURA QUÍMICA
Série de compostos que possuem em comum um anel aromático 
fundido em um anel de lactonas. 
São fluorescentes:
Fluorescência azul
Meio alcalino torna-se verde ou desaparece).
Diviidas em quatro subgrupo:
Hidroxi ou metoxi cumarinas
Cumarinas isoprenílicas
Piranocumarinas
Furanocumarinas.
anel aromático 
Lactona é um éster cíclico
CROMONAS
Cromonas (4H-1-benzopiran-4-onas)
Pequeno grupo de substâncias naturais
Isômeros de cumarinas
Furanocromonas: ação vasodilatadora e broncodilatadora
Cromona
broncodilatadora (quelina)
Cromona
Hidroxi ou metoxi cumarinas
Exceto a 1,2-benzopirona, todas as cumarinas são substituídas por 
uma OH- na posição 7
Grupos OH podem ser metilados ou glicosilados
cumarinas
são substituídas por 
Cumarinas isoprenílicas
muito comum a prenilação em várias posições
cumarínico, o que em alguns casos, como na prenilação
origina as pirano ou furanocumarinas lineares e angulares
isoprenílicas
posições do esqueleto
prenilação em C6 ou C8,
angulares.
Piranocumarinas
Furanocumarinas
Cumarinas Diméricas
Dímeros
Dicoumarol é um fármaco anticoagulante, que funciona como 
antagonista da vitamina K.
é um fármaco anticoagulante, que funciona como 
Cumarinas
Biogênese não acontece ao acaso
Induzida em resposta a um estresse biótico e abiótico
Deficiência nutricional do vegetal
Escopoletina e aipina no girassol (HelianthusEscopoletina e aipina no girassol (Helianthus
aumentam após lesão mecânica, ataque por insetos ou fungos
Induzida em resposta a um estresse biótico e abiótico
annuus L.) annuus L.) 
aumentam após lesão mecânica, ataque por insetos ou fungos
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO
Encontram-se em Angiospermas
As mais simples são as mais encontradas
Furanocumarinas e piranocumarinas lineares e angulares não são 
encontradas em muitas famílias
Familias: Rutaceae, Asteraceae, FabaceaeFamilias: Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae
Furano: Asteraceae, Rutaceae, Solanaceae, Apiaceae
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO
lineares e angulares não são 
Apiaceae.
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO
Além do cumaru, a cumarina pode ser 
encontrada em diversas outras espécies de 
plantas.
Guaco, agrião, canela, cenoura, o aipo, a salsa, o 
chá verde e a canela.chá verde e a canela.
Frutas como morango, cereja e damasco.
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO
EXTRAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO
Podem ser encontradas em todas as partes da planta.
Extração pode ser em meio ácido ou básico
Normalmente, usa-se solventes orgânicos
Análise por cromatografia (CCD, CLAE) e ultravioleta
Revelador KOH (hidrox Potassio)
Eluente: acetato de etila: metanol 
Fluorescentes no Uv
EXTRAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO
Podem ser encontradas em todas as partes da planta.
Análise por cromatografia (CCD, CLAE) e ultravioleta
COMÉRCIO
Cumarinas tem sabor característico e odor
acentuado, são estáveis e apresentam baio custo
Aamplamente utilizada na indústria de produtos
limpeza, cosméticos, perfumaria, aditivo em tintas
tabaco, fixador de perfumes, aditivo em tintastabaco, fixador de perfumes, aditivo em tintas
spray.
Aromatizantes de alimentos.
odor
custo
produtos de
tintas e
tintas etintas e
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
CUMARINA SIMPLES:
Ação broncodilatadora
Abre as vias áreas
Facilita a eliminação de secreções
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Mikania glomerataMikania glomerata
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
HIDROXICUMARINAS
Uilizadas como anticoagulantes orais. 
Sua propriedade anticoagulante é exercida de forma indireta
Inibição da síntese dos fatores de coagulação dependentes da 
vitamina Kvitamina K
Inibem também a síntese da proteína C e S(inibidores 
fisiológicos da coagulação)
Podem ser encontradas no cravo doce. 
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Sua propriedade anticoagulante é exercida de forma indireta
Inibição da síntese dos fatores de coagulação dependentes da 
Inibem também a síntese da proteína C e S(inibidores 
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
ANTIVARICOSO
Antagonistas da vitamina K
Terapia anticoagulante,
fibrilação atrial, próteses valvulares cardíacas
condições tromboembólicascondições tromboembólicas
Contra indicações: Hepatopatias graves
metabolismo de primeira passagem no fígado)
Grande variabilidade interindividual nos requisitos
dose, estreito índice terapêutico;
Necessidade de monitorar o tempo de protrombina
repetidamente ;
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
cardíacas e
(alto
requisitos de
protrombina
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICASPROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
A vitamina
controla a formação
A vitamina
controla a formação
dos fatores
coagulaçãoII
(protrombina)
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
FURANOCUMARINAS
Psoralenos
Compostos foto sensibilizadores
Cumarinas , psoralenos podem ser utilizados como protetores 
solares e como produtos para bronzeamento
Usados no tratamento da psoríase, do vitiligo (repigmentação)
Toxicidade: causada pela ação sobre o DNA
São extremamente fototóxicas
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
CURIOSIDADE
 É essencial saber que as furanocumarinas são extremamente 
comum desta toxicidade é a fotodermatite, reação epidérmica caracterizada por erupções 
bolhosas, hiperpigmentação e eritema, em mamíferos (FRACAROLLI, 2015). 
 As furanocumarinas lineares (psoralenos) são mais 
(angelicanos). Contudo, sob orientação de um profissional habilitado, os 
17psoralenos podem ser utilizados como protetores solares e como produtos para 17psoralenos podem ser utilizados como protetores solares e como produtos para 
bronzeamento (SILVA, 2009). 
 Neste sentido, as furanocumarinas são usadas no tratamento da pele (estimulando os 
melanócitos para a produção de melanina) e em doenças de pele, como vitiligo, psoríase, 
micoses, dermatite e eczemas. Por exemplo, o 
compostos fotossensibilizadores empregados no tratamento da psoríase, do vitiligo e outras 
doenças de pele
são extremamente fototóxicas e a manifestação mais 
, reação epidérmica caracterizada por erupções 
e eritema, em mamíferos (FRACAROLLI, 2015). 
) são mais fototóxicas em comparação às angulares 
). Contudo, sob orientação de um profissional habilitado, os Cumarinas
17psoralenos podem ser utilizados como protetores solares e comoprodutos para 17psoralenos podem ser utilizados como protetores solares e como produtos para 
são usadas no tratamento da pele (estimulando os 
para a produção de melanina) e em doenças de pele, como vitiligo, psoríase, 
micoses, dermatite e eczemas. Por exemplo, o psoraleno, o bergapteno e o xantotoxino são 
empregados no tratamento da psoríase, do vitiligo e outras 
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
PIRANOCUMARINAS
Isoladas de plantas da espécie Calophyllum
Inibem a replicação do HIV-1
Calanolida A 
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Calophyllum lanigerum
DESAFIO
indústria de fitoterápicos necessita trabalhar
tal, é imprescindível a realização de
microbiológicos na matéria-prima vegetal,
produtos acabados para que estes satisfaçam
pela legislação.
Você trabalha numa indústria de fitoterápicos e foi solicitado a desenvolver um método físico
químico simples e rápido para análise de cumarinasquímico simples e rápido para análise de cumarinas
Diante das condições expostas, descreva:
a) Um método de análise simples e rápido para a tarefa.
b) Como se dá o procedimento de extração.
c) Como se dá o procedimento de execução do ensaio.
d) A interpretação dos resultados.
trabalhar com insumos de qualidade. Para
ensaios físico-químicos, químicos e/ou
vegetal, nos produtos intermediários e nos
satisfaçam aos critérios de qualidade exigidos
Você trabalha numa indústria de fitoterápicos e foi solicitado a desenvolver um método físico
cumarinas em folhas de guaco (Mikania glomerata).cumarinas em folhas de guaco (Mikania glomerata).
a) Um método de análise simples e rápido para a tarefa.
c) Como se dá o procedimento de execução do ensaio.