Aminoácidos e Suas Propriedades

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ROTEIROS DE ESTUDOS:
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01. Qual aminoácido? 
a) Contribui o menor grau de impedimento estérico às proteínas? 
Glicina
b) Está positivamente carregado em pH fisiológico? 
Histidina, Lisina e Arginina
c) Possui uma cadeia lateral aromática, é hidrofóbico e neutro em qualquer pH? 
Fenilalanina e Triptofano
d) Possui uma cadeia lateral de hidrocarboneto saturado; é importante nas interações hidrofóbicas?
Alanina, Valina, Leucina e Isoleucina. 
e) Único aminoácido possuidor de cadeia lateral com pKa próximo a 7; importante como participante do sítio ativo de algumas enzimas? 
Histidina.
f) Único aminoácido com um α-amino grupo modificado; influencia a estrutura proteica por forçar um dobramento da cadeia? 
Cisteína.
02. Responda sobre os aminoácidos: 
a) Quais são as características comuns a todos os aminoácidos? 
As características comuns são a carboxila e o grupamento amino.
b) O que são "zwitterions"? 
Zwitterions são um composto químico eletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essas cargas em átomos não-adjacentes. Podem se comportar como ácidos ou bases, portanto são anfóteros.
c) Que parte dos aminoácidos podem liberar H+ para a ação tamponante dos Aminoácidos? 
A parte dos aminoácidos que podem liberar H+ são o grupo carboxila e um H do grupo amino.
d) O que representa o ponto isoelétrico da curva de titulação dos aminoácidos? 
O ponto isoelétrico na curva de titulação representa a carga neutra dos aminoácidos.
 
03. Classificar os aminoácidos em termos da natureza química dos seus grupos radicais: 
a) ionizáveis ou não ionizáveis, 
Ionizáveis: Arginina, Ácido Aspártico, Ácido Glutâmico, Histidina, Lisina. 
Não ionizáveis: Alanina, Asparagina, Cisteína, Glutamina, Glicina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Fenilalanina, Prolina, Serina, Treonina, Triptofano, Tirosina, Valina.
b) Ácidos ou básicos, 
Ácidos: Ácido Aspártico, Ácido Glutâmico. 
Básicos: Arginina, Lisina, Histidina.
c) Polares ou não polares, 
Polares: Asparagina, Glutamina, Serina, Treonina, Tirosina, Lisina, Histidina. 
Apolares: Alanina, Histidina, Cisteína, Isoleucina, Leucina, Metionina, Fenilalanina, Prolina, Triptofano, Valina.
d) Hidrofílicos ou hidrofóbicos, 
Hidrofílicos: Serina, Treonina, Cisteina, Tirosina, Asparagina, Glutamina.
Hidrofóbicos: Glicina, Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina, Fenilatenina, Triptofano, Metionina, Prolina.
e) Alifáticos ou aromáticos, 
Alifáticos: Alanina, Glicina, Isoleucina, Leucina, Valina. Aromáticos: Fenilalanina, Tirosina, Triptofano, Histidina.
f) Lineares ou ramificados e 
Lineares: Arginina, Ácido Aspártico, Ácido Glutâmico, Histidina, Lisina, Alanina, Asparagina, Cisteína, Glutamina, Glicina, Metionina, Fenilalanina, Prolina, Serina, Treonina, Triptofano, Tirosina. 
Ramificados: Leucina, Isoleucina, Valina.
g) Pequenos e grandes. 
Pequenos: peptídeos; 
Grandes: citogênicos e glicogênicos. 
04. Desenhe as estruturas dos seguintes aminoácidos. Dê as suas abreviações de uma e de três letras, e suas classificações de acordo com a natureza da cadeia lateral: 
a) Alanina 
b) Prolina 
c) Cisteína 
d) Fenilalanina 
e) Lisina 
f) Aspartato 
05. Os aminoácidos formam polímeros lineares através de ligações peptídicas, que correspondem à atração eletrostática entre o grupo carboxila negativamente carregado de um aminoácido e o grupo amino positivamente carregado do aminoácido seguinte. Com relação à ligação peptídica responda: 
a) Quais são as partes dos aminoácidos envolvidos nas ligações peptídicas? 
As partes envolvidas nas ligações peptídicas são entre o grupo amina de um aminoácido e o grupo carboxila do outro.
b) Por que os aminoácidos envolvidos em tais ligações são chamados de resíduos? 
Porque os resíduos perdem água.
c) Por quê todos os aminoácidos, individualmente, são solúveis em água, mas nem todos os peptídeos são hidrossolúveis? 
Porque os aminoácidos lipossolúveis movem-se através de membranas plasmáticas das células-alvo.
d) De que depende a solubilidade de uma proteína? 
A solubilidade de uma proteína depende da distribuição e da proporção dos grupos polares (hidrofílicos) e dos apolares (hidrofóbicos) na molécula.
06. Dentre os peptídeos, responda as questões a seguir: 
a) Qual a sequência de aminoácidos no peptídeo abreviado como KQNY? 
Lisina, Glutamina, Asparagina, Tirosina.
b) Qual a sequência de aminoácidos no peptídeo abreviado como RLWEQ? 
Arginina, Leucina, Triptofano, Glutamato e Glutamina.
c) Qual a abreviação de uma letra para o aminoácido que possui uma cadeia lateral aromática capaz de formar ligações de hidrogênio? 
 A abreviação é letra F.
d) Qual a abreviação de uma letra para o aminoácido que possui uma cadeia lateral com enxofre e é capaz de formar uma ponte dissulfeto? 
A abreviação é letra C.
07. Escrevendo as reações de ionização dos grupamentos carboxila (pKa1 = 1,99) e (pKa2 = 3,99) e do grupamento amina (pKa3 = 9,9) do aminoácido aspartato: (valor da questão: 0.5): 
Reações de ionização do COOH COO- + H+ (pk1 = 1,99) Ácido aspártico COOH COO- + H+ (pk2 = 3,9) 
	(R = CH2-COO- 	NH3+ NH2 + H+ 	(pk3 = 9,9) 
 
a) Complete a tabela abaixo com as formas iônicas predominantes nos pH assinalados: 
	 
	pH 1,0 
	pH 1,99 
	pH 3,0 
	pH 3,9 
	pH 7,4 
	pH 9,9 
	pH 12,0 
	 
 
 
Formas 
Iônicas 
 
	 
COOH 
 
 
COOH 
 
 
NH3+ 
 
	
COO-
COOH
NH3+ 
	
COO-
COOH
NH3+ 
	
COO-
COO-
NH3 
	
COO-
COO-
NH3 
	
COO-
COO-
NH2 
	
COO-
COO-
NH2
 
 
b) Suas cargas líquidas nos pHs: 
	 
	pH 1,0 
	pH 1,99 
	pH 3,0 
	pH 3,9 
	pH 7,4 
	pH 9,9 
	pH 12,0 
	 
	 
 +1 
 
	 
+1/2
	
0 
	 
-1/2
	
-1
	
-3/2 
	
 -1
 
08. Os aminoácidos podem atuar como bases e ácidos fracos. Em relação à glicina, responda: Uma solução de 100mL de glicina a 0,1M em pH 1,72 foi titulada com uma solução de NaOH a 2M. O pH foi monitorado e os resultados foram inseridos no gráfico abaixo. Os pontos chave na titulação são designados de I a V. Para cada uma das afirmações, identifique o ponto chave apropriado e justifique sua escolha. 
 
a) A glicina está presente predominantemente como espécie +H3N-CH2-COOH. 
I
b) A carga líquida média da glicina é +1/2.
II 
c) Metade dos grupos amino está ionizada 
II
d) O pH é igual ao pKa do grupo carboxil 
II
e) O pH é igual ao pKa do grupo amino protonado 
IV
f) A glicina possui sua capacidade tamponante máxima 
III
g) A carga liquida média da glicina é zero 
III
h) O grupo carboxil foi completamente titulado (primeiro ponto de equivalência) 
III
i) A glicina está completamente titulada (segundo ponto de equivalência)
V
j) A espécie predominante é +H3N-CH2-COO-. A carga líquida média da glicina é -1 
IV
l) A glicina está presente predominantemente como uma mistura 50:50 de +H3N-CH2-COOH e +H3N-CH2-
COO- 
V
m) Este é o ponto isoelétrico? 
III
n) Este é o ponto final da titulação? 
V
o) Estas são as piores regiões de poder tamponante? 
I, III, V
09. A proteína insulina consiste de dois polipeptídios chamados de cadeia A e B. As insulinas de seres humanos, gato e patos têm a mesma sequência de aminoácido com exceção de seis resíduos, como mostrado a seguir. Dê acordo com a tabela abaixo: 
	 	 
	A8 
	A9 
	A10 
	B1 
	B2 
	B27 
	Humano 
	Thr 
	Ser 
	Ile 
	Phe 
	Val 
	Thr 
	Gato 	 
	Lys 
	Ser 
	Pro 
	Phe 
	Ala 
	Ser 
	Pato 	 
	Glu 
	Asn 
	Pro 
	Ala 
	Ala 
	Ser 
 
a) O pI da insulina humana é maior ou menor que o pI da insulina do gato? Justifique:
O pI da insulina humana é maior porque possui maior número de resíduos. 
b) O pI da insulina pata é maior ou menor que o pI da insulina do gato? Justifique: 
O pI da insulina do pato é menor porque é ácida.