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(Quim Geral Exp ) Relatório 04 - separação e recuperação dos produtos principais da nitração do fenol

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Separação e recuperação dos produtos principais da nitração do fenol
Larissa de Oliveira Augusto
Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)
Instituto de Química, 21/06/2018
INTRODUÇÃO
Cromatografia é uma técnica de separação que tem como base as interações que os
componentes de uma determinada mistura realizam com a fase estacionária ou com a fase
móvel. Tendo como exemplo a cromatografia em camada delgada (realizada em placas de
vidro), a fase estacionária é a sílica em pó, que vai criar uma superfície branca na placa de
vidro, por onde vai correr as amostras. A fase móvel seria um solvente escolhido, que participa
da cromatografia com base na capilaridade.¹
Nesse tipo de cromatografia, o processo de separação ocorre pelas diferentes interações das
amostras, que podem interagir mais com a fase móvel ou com a fase estacionária. Se a amostra
correr pouco, há maior interação com a fase estacionária. Em contrapartida, se correr muito, a
interação é maior com a fase móvel, visto que acompanharia o percurso que o solvente faz por
capilaridade.¹
Disso, tem-se o conceito de fator de retenção (Rf) que mede o quanto a amostra correu, sendo
definido como a razão entre a distância percorrida pela amostra e a distância percorrida pelo
solvente. Se Rf for próximo de zero, a amostra interage bastante com a fase estacionária e
pouquíssimo com a móvel, e o oposto é verdadeiro para Rfs próximos a 1.¹
A cromatografia em coluna, no entanto, também tem como base as interações entre fases
móveis e estacionárias. Porém, o diferencial desse tipo de cromatografia é a utilização da sílica
em cristal e a possibilidade de recolher os componentes de uma mistura já separados.¹
Dessa forma, a separação e recuperação dos compostos orto-nitrofenol e para-nitrofenol,
produtos principais do processo de nitração do fenol é assunto deste relatório.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Foi necessário escolher o melhor solvente (fase móvel) para poder identificar, após separação,
os componentes orto-nitrofenol e para-nitrofenol, produtos principais da nitração do fenol.
Para isso, foi realizada uma cromatografia em camada delgada utilizando 3 substâncias
diferentes como solventes que tiveram seus Rfs calculados em relação ao orto-nitrofenol e ao
para-nitrofenol. Os resultados encontrados são explicitados na Tabela 1.
Tabela 1. Relação dos Rfs para 3 fases móveis distintas em relação ao orto-nitrofenol e ao
para-nitrofenol
solventes orto-nitrofenol para-nitrofenol
Etanol 0,87 0,87
Hexano 0 0
Diclorometano 0,93 0,3
Dos resultados da tabela, percebe-se que o diclorometano é o melhor solvente a ser utilizado
como fase móvel para verificar se houve separação dos componentes orto-nitrofenol e
para-nitrofenol após separar os componentes da nitração do fenol por cromatografia em
coluna, pois é o único solvente em que houve uma diferença significativa dos Rfs para ambos,
visto que o orto-nitrofenol correu aproximadamente 3 vezes mais que o para-nitrofenol.
Tendo isso em mente, foi realizada uma nitração do fenol em condições parecidas do
procedimento experimental do artigo, esperando-se obter maiores proporções de produtos
orto-nitrofenol e para-nitrofenol.² Da nitração, resultante da extração que faz parte do
processo, foi obtida uma fase orgânica onde estariam os isômeros orto e para referidos. Para
verificar, foi realizada uma cromatografia em camada delgada com diclorometano como fase
móvel para a fase orgânica e os isômeros orto e para. A cromatografia realizada para a fase
orgânica resultou em em várias marcas distintas, resultado de produtos secundários formados
na reação, que correram de diferentes formas devido a solubilidade de cada uma com o
solvente ou a sílica. Dentre essas marcas, identificou-se os isômeros orto e para pela
comparação dos Rfs.
Além disso, foi realizada uma cromatografia em coluna com a fase orgânica em questão, que se
diferenciou em cores na coluna cromatográfica. A extração dos componentes em cada
recipiente foi realizada e recolhida de acordo com a coloração. Basicamente, mudava-se o
recipiente a medida que se mudava a cor observada na coluna, isso porque os isômeros
desejados encontravam-se em maiores concentrações de acordo com as frações distintas.
Para verificar se houve de fato uma separação dos isômeros orto e para, seria necessário
realizar uma cromatografia em camada delgada dos extratos recolhidos, a fim de corroborar
que cada um era composto majoritariamente por orto e por para. Esse procedimento, no
entanto, não foi realizado.
CONCLUSÕES
Deste relatório, é inconclusivo se a técnica de cromatografia em coluna foi capaz de separar os
isômeros orto-nitrofenol e para-nitrofenol, visto que o procedimento que corroboraria isso não
foi realizado.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Vogel A.I.; Textboook of Practical Organic Chemistry, 5ªed.; Longman Scientific & Technical; páginas 197-210
2. Paulo Mitsuo Imamura e Lúcia Helena Brito Baptistella; Nitração do fenol, um método em escala semi-micro para
disciplina prática de 4 horas; Quim. Nova 23(2), páginas 270-272, ano 2000

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