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Separação e recuperação dos produtos principais da nitração do fenol Larissa de Oliveira Augusto Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ) Instituto de Química, 21/06/2018 INTRODUÇÃO Cromatografia é uma técnica de separação que tem como base as interações que os componentes de uma determinada mistura realizam com a fase estacionária ou com a fase móvel. Tendo como exemplo a cromatografia em camada delgada (realizada em placas de vidro), a fase estacionária é a sílica em pó, que vai criar uma superfície branca na placa de vidro, por onde vai correr as amostras. A fase móvel seria um solvente escolhido, que participa da cromatografia com base na capilaridade.¹ Nesse tipo de cromatografia, o processo de separação ocorre pelas diferentes interações das amostras, que podem interagir mais com a fase móvel ou com a fase estacionária. Se a amostra correr pouco, há maior interação com a fase estacionária. Em contrapartida, se correr muito, a interação é maior com a fase móvel, visto que acompanharia o percurso que o solvente faz por capilaridade.¹ Disso, tem-se o conceito de fator de retenção (Rf) que mede o quanto a amostra correu, sendo definido como a razão entre a distância percorrida pela amostra e a distância percorrida pelo solvente. Se Rf for próximo de zero, a amostra interage bastante com a fase estacionária e pouquíssimo com a móvel, e o oposto é verdadeiro para Rfs próximos a 1.¹ A cromatografia em coluna, no entanto, também tem como base as interações entre fases móveis e estacionárias. Porém, o diferencial desse tipo de cromatografia é a utilização da sílica em cristal e a possibilidade de recolher os componentes de uma mistura já separados.¹ Dessa forma, a separação e recuperação dos compostos orto-nitrofenol e para-nitrofenol, produtos principais do processo de nitração do fenol é assunto deste relatório. RESULTADOS E DISCUSSÃO Foi necessário escolher o melhor solvente (fase móvel) para poder identificar, após separação, os componentes orto-nitrofenol e para-nitrofenol, produtos principais da nitração do fenol. Para isso, foi realizada uma cromatografia em camada delgada utilizando 3 substâncias diferentes como solventes que tiveram seus Rfs calculados em relação ao orto-nitrofenol e ao para-nitrofenol. Os resultados encontrados são explicitados na Tabela 1. Tabela 1. Relação dos Rfs para 3 fases móveis distintas em relação ao orto-nitrofenol e ao para-nitrofenol solventes orto-nitrofenol para-nitrofenol Etanol 0,87 0,87 Hexano 0 0 Diclorometano 0,93 0,3 Dos resultados da tabela, percebe-se que o diclorometano é o melhor solvente a ser utilizado como fase móvel para verificar se houve separação dos componentes orto-nitrofenol e para-nitrofenol após separar os componentes da nitração do fenol por cromatografia em coluna, pois é o único solvente em que houve uma diferença significativa dos Rfs para ambos, visto que o orto-nitrofenol correu aproximadamente 3 vezes mais que o para-nitrofenol. Tendo isso em mente, foi realizada uma nitração do fenol em condições parecidas do procedimento experimental do artigo, esperando-se obter maiores proporções de produtos orto-nitrofenol e para-nitrofenol.² Da nitração, resultante da extração que faz parte do processo, foi obtida uma fase orgânica onde estariam os isômeros orto e para referidos. Para verificar, foi realizada uma cromatografia em camada delgada com diclorometano como fase móvel para a fase orgânica e os isômeros orto e para. A cromatografia realizada para a fase orgânica resultou em em várias marcas distintas, resultado de produtos secundários formados na reação, que correram de diferentes formas devido a solubilidade de cada uma com o solvente ou a sílica. Dentre essas marcas, identificou-se os isômeros orto e para pela comparação dos Rfs. Além disso, foi realizada uma cromatografia em coluna com a fase orgânica em questão, que se diferenciou em cores na coluna cromatográfica. A extração dos componentes em cada recipiente foi realizada e recolhida de acordo com a coloração. Basicamente, mudava-se o recipiente a medida que se mudava a cor observada na coluna, isso porque os isômeros desejados encontravam-se em maiores concentrações de acordo com as frações distintas. Para verificar se houve de fato uma separação dos isômeros orto e para, seria necessário realizar uma cromatografia em camada delgada dos extratos recolhidos, a fim de corroborar que cada um era composto majoritariamente por orto e por para. Esse procedimento, no entanto, não foi realizado. CONCLUSÕES Deste relatório, é inconclusivo se a técnica de cromatografia em coluna foi capaz de separar os isômeros orto-nitrofenol e para-nitrofenol, visto que o procedimento que corroboraria isso não foi realizado. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Vogel A.I.; Textboook of Practical Organic Chemistry, 5ªed.; Longman Scientific & Technical; páginas 197-210 2. Paulo Mitsuo Imamura e Lúcia Helena Brito Baptistella; Nitração do fenol, um método em escala semi-micro para disciplina prática de 4 horas; Quim. Nova 23(2), páginas 270-272, ano 2000
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