Exercicio UV-Vis Resolvido

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ 
FACULDADE DE QUÍMICA - ICEN 
DISCIPLINA: INTRODUÇÃO AOS MÉTODOS FÍSICOS DE ANÁLISE ORGÂNICA 
PROF: ANDREY MARINHO 
 
EXERCÍCIO UV-VIS 
 
1) Você espera que o aleno, H2C=C=CH2, apresente uma absorção no UV na faixa de 200 a 400 
nm? Explique. 
 
2) Qual dos seguintes compostos você espera que tenha uma transição π π* na faixa de 
200 a 400 nm no ultravioleta? 
 
 
 
3) Os seguintes máximos de absorção de ultravioleta foram obtidos: 
 
 
 
Qual é a conclusão que se pode tirar a respeito do efeito da substituição de uma alquila na 
absorção máxima no UV? Aproximadamente qual é o efeito que cada grupo alquila insere? 
 
4) O 1,3,5-hexatrieno tem uma absorção em λmáx= 258 nm. À luz de sua resposta para o 
problema anterior, onde aproximadamente você esperaria que o 2,3-dimetil-1,3,5-hexatrieno 
absorva? Explique. 
 
5) O β-ocimeno é um hidrocarboneto de odor agradável encontrado nas folhas de certas ervas. 
Possui a fórmula molecular igual a C10H16 e exibe um máximo de absorção no UV de 232 nm. 
Sobre a hidrogenação com catalisador de paládio, o 2,6-dimetiloctano é obtido. A ozonólise de 
β-ocimeno, seguida pelo tratamento com zinco e ácido acético, produz quatro fragmentos: 
acetona, formaldeído, piruvaldeído e malonaldeído: 
 
 
a) Quantas ligações duplas o β-ocimeno possui? 
b) O β-ocimeno é conjugado ou não conjugado? 
c) Proponha uma estrutura para o β-ocimeno. 
 
6) O mirceno, C10H16, é encontrado em óleo de folhas de louro e é isomérico com o β-ocimeno 
(problema anterior). Apresenta uma absorção no UV de 226 nm e pode ser cataliticamente 
hidrogenado para render o 2,6-dimetiloctano. Sobre ozonólise, seguida por tratamento com 
zinco/ácido acético, o mirceno produz o formaldeído, a acetona e o 2-oxopentanodial. Proponha 
a estrutura para o mirceno. 
 
 
 
7) Você seria capaz de distinguir os ácidos orgânicos apresentados abaixo pela espectroscopia 
de UV-Vis? Use as regras de Woodward-Fieser para prever o λmáx de cada um dos compostos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8) Defina: a) deslocamento batocrômico, b) deslocamento hipsocrômico, c) auxocrômicos e d) 
grupo cromóforo.