Relatorio de sintese do ACETATO DE ISOPENTILA (2)

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RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
SÍNTESE DO ACETATO DE ISOPENTILA 
 
 
 
Elaboração: 
Paulo Henrique 
Wender Duarte 
Marcos Vinícius 
Orientadora: Profª Valéria Rowe 
Curso: Química, 4º Termo. 
 
 
Araçatuba-SP 
2012 
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SUMÁRIO. 
 
Introdução......................................................................................................................... 3 
Objetivo............................................................................................................................. 5 
Materiais e reagentes......................................................................................................... 6 
Procedimento experimental ............................................................................................. 7 
Resultados e discussão ......................................................................................................8 
Conclusão......................................................................................................................... 10 
Referência ....................................................................................................................... 10 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. INTRODUÇÃO. 
Nesta pratica será sintetizado um éster, o acetado de isopentila, que 
frequentemente é chamado de óleo de banana uma vez que possui o odor característico 
dessa fruta. Os ésteres são produzidos através da reação entre ácidos carboxílicos e 
álcoois produzindo quando aquecidos na presença de um ácido mineral que geralmente 
é H2SO4 concentrado ou HCl anidro. O acetato de isopentila é sintetizado pela 
esterificação direta do ácido acético com o álcool isopentílico na presença de ácido 
sulfúrico concentrado. 
A ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados 
com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a 
velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, a reação ocorrerá mais rápido. Os 
ésteres têm odores prazerosos, alguns até lembram cheiro de frutas como o dessa 
pratica. Esses ésteres são usados na fabricação de sabores artificiais, outros são usados 
na fabricação de fragrância. O Acetato de isopentila é utilizado na preparação de lacas 
de nitrocelulose, formulação de thinners e tintas para impressão e acabamento. Também 
é aplicado como componente de formulação para a indústria de couros, em fragrâncias e 
aromas (essências), como solvente para plástico (solda plástica) e como removedor de 
manchas no processo de lavagem a seco. 
 
O Acetato de Isopentila é líquido em condições normais, transparente, incolor, de 
odor suave de banana e livre de materiais em suspensão. Pouco miscível em água, 
miscível em hidrocarbonetos, cetonas álcoois e ésteres. O Acetato de isopentila pode ser 
chamado também de: etanoato de isopentila; acetato de isoamila; acetato de isopentila; 
acetato de álcool isoamilico; acetato de álcool isopentílico e é utilizado na preparação 
de lacas de nitrocelulose, formulação de thinners e tintas para impressão e acabamento. 
Também é aplicado como componente de formulação para a indústria de couros, em 
fragrâncias e aromas (essências), como solvente para plástico (solda plástica) e como 
removedor de manchas no processo de lavagem a seco. 
 
 
 
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Pro p ri ed ad es f í s i ca s do a ce ta to d e i so p ent i l a
Ponto de ebulição, 760 mmHg: 134 a 143°C 
Ponto de cristalização: ---- 
Densidade do líquido 20/20°C: 0,872 
Densidade do vapor (ar = 1): 4,5 
Pressão de vapor: 0,53°C 
Taxa de evaporação (Acetato de N-butila = 1): 0,39 
Ponto de fulgor: 41,1°C vaso aberto 
Ponto de fulgor: 25°C vaso fechado 
Limites de explosividade no ar: 
 Inferior: 1 % (v/v) 
 Superior: 7,5 % (v/v) 
Fórmula molecular: C7H14O2 
Massa molar: 130,19 
 
A reação de esterificação é reversível, tendo uma constante de equilíbrio de 
aproximadamente 4,20. Para aumentar o rendimento do acetato aplica-se o princípio de 
Le Chatelier, usando ácido acético glacial em excesso. Abaixo segue a reação de 
esterificação do óleo de banana. 
 
 
 
Utiliza-se também o bicarbonato de sódio aquoso para a retirada das substâncias 
ácidas presente no meio da solução a fim de deixa-la básica. Em seguida utiliza-se o 
processo de destilação fracionada. 
O Cloreto de Cálcio é colocado em frascos contendo o óleo de banana, devido o 
mesmo reter as impurezas de água que possam ter ficado no processo de separação. 
 
 
 
 
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Propriedades f í s i cas do á lcoo l i soamí l ico
Ponto de ebulição, 760 mmHg: 132°C 
Ponto de fusão, 760 mmHg : -117,2°C 
Densidade do líquido 15°C: 0,813 g/mL 
Densidade do vapor (ar = 1): 3,04 
Pressão de vapor: 2,8 mmHg a 20°C 
Solubilidade: 
Água: cerda de 2% 
Etanol a 95%: solúvel 
Éter: solúvel 
Fórmula molecular: C5H12O 
Massa molar: 88,17 
 
O álcool isoamilico é prejudicial se for tragado e se inalado; pode ser prejudicial se 
absorvido pela pele, causando irritação; causa irritação da pele, olhos e área respiratória; 
afeta o sistema nervoso central; o líquido e vapor são combustíveis; 
Avaliação quanto à saúde: 2 - moderado 
Avaliação quanto à ser inflamável: 2 – moderado 
Avaliação quanto à reatividade: 1 - fraco 
Avaliação quanto ao contato: 1 – fraco 
Equipamento de proteção do laboratório: óculos de proteção, avental, casaco, capuz 
com abertura, luvas próprias; Código de Cor quanto ao armazenamento: Faixa vermelha 
(Inflamável) 
 
 
 
2. OBJETIVO 
Sintetizar o acetato de isopentila (óleo de banana) através da reação de esterificação. 
 
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3. MATERIAIS E REAGENTES. 
 
 
 
 
Materiais 
- Manta térmica 
- Proveta de 100 mL 
- Suporte universal com garra 
- Béquer de 250 mL 
- Funil de decantação 
- Balão de fundo redondo 500 mL 
- Condensador reto 
- Alonga 
- Termômetro 
- Rolha 
- Pipeta graduada 
- Espátula de metal 
- Papel de tornassol 
- Coluna de Vigreux 
 
 
 
 
 
Reagentes 
 
- Ácido acético glacial 
- Ácido sulfúrico concentrado 
-Água destilada gelada 
- Cloreto de Cálcio 
- Álcool isoamílico 
- Bicarbonato de sódio 
 
 
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4. - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Em um balão de fundo redondo de 500 mL, adicionou-se 30 mL de álcool 
isoamílico (isopentílico) e 40 mL de ácido acético glacial. Cuidadosamente, adicionou-se 
cerca de 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Colocou-se o balão sob a manta conectado a 
um condensador, aquecendo-o para refluxar a ebulição por aproximadamente 40 minutos. 
 
Esfriou-se o conteúdo do balão e transferi-o para um funil de separação de 250 mL, 
lavando-o com 10 mL de água destilada gelada e adicionou-se 100 mL de água destilada 
gelada. Feito isso realizou-se a separação de fases descartando a fase aquosa inferior, 
adicionando-se então 20 mL de solução aquosa de NaHCO3. Ao misturar-se o bicarbonato de 
sódio, ocorreu-se o desprendimento de CO2, sendo o mesmo liberado lentamente invertendo o 
funil e abrindo a torneira para liberara-lo. Agitou-se a solução até que todo o gás carbônico 
fosse removido, separando a camada inferior. 
 
Repetiu-se o procedimento mais duas vezes, aferindo com um papel de tornassol para 
determinar se a camada inferior estava básica. Feito isso lavou-se a fase orgânica com 50 mL 
de água destilada fazendo movimentos suaves. Em seguida depositou-se o extrato lavado em 
um frasco contendo uma espátula de cloreto de cálcio anidro e armazenou-o para continuação 
da síntese. 
 
Transferiu-se o extrato orgânico armazenado para um balão de 250 mL conectado a 
um aparato para destilação contendo uma coluna de Vigreux com uma alonga, tampando com 
uma rolha e um termômetro entre o condensador e a coluna para se controlar a temperatura 
que varia de 134 a 143°C. Mediu-se o volume obtido na destilação de acordo com a 
temperatura e calculou-se o rendimento da reação.8 
 
 
5. RESULTADO E DISCUSSÃO. 
. 
 Cálculo do rendimento de reação. 
1º Calculou-se a quantidade de mol dos reagentes: 
 
 
MMálcool isopentilico: 88,17 g/mol 
MM acido acético: 60,05 g/mol 
 
 
n = d . V 
 MM 
 
n = 1,04 . 40 
 60,05 
nácido acetico =0,692 mol 
 
 
n = d . V 
 MM 
 
n = 0,813 . 30 
 88,17 
nálcool isopentilico = 0,276 mol 
 
 
 
3º Calculou-se o limitante. 
 
Como a álcool isopentílico tem menor numero de mol, portanto é o limitante. 
 
 
 
4º Calculou-se a quantidade de mol do produto 
 
A quantidade de mol do produto é igual quantidade do limitante, ou seja, n = 0,276 
mols. 
 
 
 
 
 
 
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5º Calculou-se a massa do produto 
 
MMacetato de isopentíla = 130,19 g/ mol 
d = 0,872 g/ mL 
 
 
 
m = n . MM 
m = 0,276. 130,19 
m = 35,92g 
 
V = m 
 d 
 
V = 35,92 
 0,872 
 
V= 41,19 mL 
 
 
6º Calculou-se a porcentagem do produto obtido 
 
Após a destilação do óleo de banana, obteve-se 25 mL. 
 
 
Vteórico _________ 100 % 
Vobtido _________ X 
 
41,19 mL __________ 100 % 
25,0 mL __________ X 
 
X = 60,69 % de acetato de isopentila (óleo de banana) 
 
O rendimento obtido foi de 60,7% que pode ser considerado um bom rendimento 
devido às dificuldades das sínteses orgânicas, porem essa perda pode ter sido devido a 
dificuldade em se controlar a temperatura na hora da destilação já que o óleo de banana 
evapora a aproximadamente 139°C. Devido possibilidade de escapar vapores, utilizou-se uma 
fita para vedação porem pode ter escapado vapores que não se condensaram. 
 
 
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5 CONCLUSÃO 
 
A síntese do óleo de banana (acetato de isopentíla) foi realizada com sucesso, 
apresentando um rendimento de 60,7 %. 
 
 
 
6 REFERÊNCIAS. 
 
 RAUTER, QUIMICA LTDA. BOLETIM TÉCNICO. Disponível 
<http://www.rauter.com.br/ficha_tecnica/acetato_de_amila.pdf >. Acesso em 7 de 
out. 2012. 
 CRUZ, OSVALDO. FICHA TÉCNICA. Disponível em 
<http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/alcool_i.html> Acessado em 
7 de out. 2012. 
 FIOCO VIEIRA, FELIPE. RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
EXPERIMENTAL I – UNESP. Disponível em 
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/Prepara%C3%A7%C3%A3
o%20do%20acetato%20de%20isopentila.pdf> Acessado em 16 de out. 2012. 
http://www.rauter.com.br/ficha_tecnica/acetato_de_amila.pdf
http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/alcool_i.html
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/Prepara%C3%A7%C3%A3o%20do%20acetato%20de%20isopentila.pdf
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/Prepara%C3%A7%C3%A3o%20do%20acetato%20de%20isopentila.pdf