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Cadeias Carbônicas e Hidrocarbonetos A química orgânica exerce grande participação no nosso cotidiano. Grande parte dos compostos produzidos em nosso corpo são orgânicos por exemplo a uréia e a glicose. Não apenas em nós, como também em todos os seres vivos, sejam eles vegetais ou animais. Também a encontramos como combustível, na produção de tinta e sabões, até mesmo na criação de um novo composto que pode ser usado para salvar vidas. Vários produtos essenciais para a vida são orgânicos, por isso existem tantos diferentes compostos. Além do ar que respiramos (O2) e da água que constitui 80% do nosso corpo, há um átomo que é fundamental: o Carbono. E é dos compostos desse elemento que a química orgânica vai tratar. Por exemplo, o café foi a quarta maior economia do Brasil, depois do pau-brasil, a cana-de-açúcar e do ouro. E desde meados do século XIX, o café foi se tornando cada vez mais popular. O aroma do café é causado pela molécula: Mesmo assim, a ação estimulante é causada pela cafeína, outra molécula, assim: A cafeína estimula o córtex cerebral, pois age como substitutiva da molécula que carrega a nossa energia, o ATP (adenosina trifosfato). Ela está presente tanto no café, que é obtido a partir da torrefação da semente, como no chá, obtido da fermentação das folhas de diversas plantas. Na semente, da planta de coca também há ocorrência de cafeína. Outro exemplo é o petróleo, que é uma mistura de vários compostos orgânicos, principalmente daqueles formados apenas por Carbono e Hidrogênio (hidrocarbonetos). Este produto é encontrado tanto na terra como no mar, em grandes profundidades, junto com água salgada. As principais áreas produtoras são Rio de Janeiro, Espirito Santo, Bahia e São Paulo. O álcool também é considerado um produto orgânico, tanto o de bebida quanto o de uso doméstico, são da mesma função orgânica: OS ÁLCOOIS. Observando as moléculas abaixo, podemos notar: Bebida Doméstico As duas moléculas são iguais! (C2H5OH). Mas se as duas moléculas são iguais, aonde está a diferença? Está na concentração, enquanto uma latinha de cerveja possui 6% de álcool, um litro do álcool doméstico possui 96%, ou seja, uma concentração muito maior. O que causa a barriga é simplesmente o excesso de energia acumulada. Em uma lata de cerveja, há a mesma quantidade de calorias que um bife, ou seja, são 70 calorias. Dependendo do organismo de cada um os efeitos são diferentes. Há quem beba e fique alegre, ou com dor de cabeça, e as vezes, nervoso. O álcool, como toda droga, altera o funcionamento normal do metabolismo. Em pequenas quantidades, relaxa músculos e faz bem ao coração, melhorando a circulação sangüínea, mas nem só por isso, se deve exagerar na dose. O carbono é sempre tetravalente nos compostos da química orgânica. Isto ocorre pelo fato dele possuir 6 elétrons, dos quais, quatro ficam na última camada, que é a de valência. Em vista disto, pode estabelecer quatro pares covalentes. Exemplo: CCl4 fórmula estrutural fórmula molecular OBS: Todas as valências do carbono são iguais entre si, por exemplo no composto CH2Cl2, temos quatro fórmulas estruturais para este composto e não há modificação na substância. O carbono forma cadeias mais ou menos longas e com as mais variadas disposições de átomos. Exemplos: OBS: As ligações representadas por um traço, são ligações de carbono com hidrogênio, esta notação será usada daqui em diante. Ligação simples, dupla e tripla Chama-se ligação simples o enlace entre dois átomos de carbono efetuado por uma covalência simples. Nas ligações duplas e triplas temos duas e três covalências simples entre os dois átomos de carbono. Exemplos: Classificação dos átomos de carbono Carbono Primário é uma átomo de carbono que se une a um outro átomo de carbono na cadeia carbônica. Exemplo: Carbono Secundário é aquele que se une a dois outros átomos de carbono. Exemplo: Carbono Terciário é aquele que se une a três outros átomos de carbono. Exemplo: Carbono Quaternário é aquele que se une a quatro outros átomos de carbono. Exemplo: Não devemos nos importar com ligações múltiplas, (duplas ou triplas), pois para este tipo de classificação o que importa é a quantidade de carbonos que estão ligados ao átomo que está sendo classificado. OBS: Quando o átomo de carbono que está sendo classificado não estiver ligado a nenhum outro átomo de carbono, dizemos que ele é considerado como primário. Cadeias Carbônicas É uma sucessão de átomos de carbono. Exemplo: Classificação das Cadeias Carbônicas: 1) Quanto ao Fechamento Abertas ou acíclicas - São aquelas que possuem as extremidades livres, não formas anel fechado. Fechadas ou cíclicas – São aquelas onde as extremidades se tocam formando um ciclo fechado ou anel. 2) Quanto à Disposição dos átomos Normal – Segue uma linha contínua. Ramificada – Apresenta prolongamento de carbonos laterais. 3) Quanto aos Tipos de Ligação Saturada – Com ligações simples ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO. ou Insaturada – Com pelo menos com uma ligação dupla ou tripla ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO. 4) Quanto à Natureza dos átomos Homogênea – Apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal. ou Heterogênea – Apresentam átomo diferentes de carbono, ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO, chamado heteroátomo. Podem ser O,N,P,S, ... OBS:As classificações vista até o momento são independentes, isto é, uma não exclui a outra, por exemplo: É uma cadeia carbônica aberta, normal, saturada e homogênea. OBS: Uma forma abreviada se representar cadeias fechadas é apenas uma figura geométrica, onde cada carbono está em um vértice. uma cadeia com 4 carbonos Exercícios: 1) Classifique as cadeias abaixo: a) b) H3C – CH – CH2 – OH CH3 c) d) CH2 – S – CH2 – CH2 CH3 CH3 e) CH3 – NH – CH2 – C = CH2 CH3 f) g) h) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2 i) j) k) l) CH3 – CH2 – CH (CH3) – CH2 – CH3 m) CH2 = CH – C (CH3)2 – CH2 – CH3 n) Funções Orgânicas Função é o conjunto de substâncias que apresentam propriedades químicas semelhantes. Exemplo: Hidrocarbonetos, álcoois, fenóis. Função Hidrocarbonetos São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Exemplo: a) CH3 – CH3 b) CH2 = CH – CH3 c) Classificação: 1) Alcanos – São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta. Exemplos: a) CH3 – CH2 – CH3 ou b) CH3 – CH2 – CH – CH3 ou CH3 Nomenclatura: Para darmos os nomes aos alcanos usaremos “prefixos” designando o número de átomos de carbono mais a terminação ANO, característica da função. OBS: Estes prefixos serão usados para a nomenclatura de todos os compostos estudados na química orgânica. Prefixos usados pela IUPAC Quantidade de Carbonos Prefixo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec Exemplos: CH4 ou ( metano C2H6 ou CH3 – CH3 ou ( etano C3H8 ou CH3 – CH2 – CH3 ou ( propano Fórmula Geral: Cn H2n +2 onde n é a quantidade de carbonos Exercícios: 1) Nomeie segundo a IUPAC os compostos abaixo: a) b) c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 e) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 f) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 g) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Radicais Monovalentes– Alquilas Dentre os radicais mais simples destacamos os radicais monovalentes, derivados dos alcanos pela subtração de um único hidrogênio e que são denominados alcoilas. Estes radicais são representados simbolicamente por “R” e seus nomes terminam em il. Exemplos: ( - 1H ( metil ( -1H ( etil ( - 1H ( propil Nomenclatura dos Alcanos Ramificados Regras Gerais: 1a Regra: A cadeia principal é a mais longa. Exemplos: 2a Regra: Entre duas cadeias de mesma extensão, a principal é a mais ramificada. Ela terá também os radicais mais simples. Exemplos: a) b) Entre as duas cadeias (a) e (b) a correta é a que apresenta dois radicais (b). A cadeia em forma de L estaria errada porque apresenta só um radical mais complexo. c) A cadeia principal indicada apresenta 4 radicais. Se considerássemos a horizontal como principal teríamos 3 radicais. 3a Regra: Os radicais devem ser citados em ordem alfabética. Ordem alfabética: 3 – etil – 2 - metil - pentano. 4a Regra: A numeração começa na extremidade mais próxima de ramificação. E acompanhando a ordem alfabética. Exemplos: 3 – etil – 2,4 – dimetil – hexano OBS: Note-se que a repetição do radical metil exige o prefixo di. 3 – etil – 4 – metil – heptano 6 – etil – 2, 6, 7 – trimetil – nonano Exercícios: 1) Dê os nomes de acordo com a nomenclatura IUPAC: a) b) CH3 – CH (CH3) – CH2 – CH3 c) CH3 – CH2 – CH2 – CH (C2H5) – CH2 – CH3 d) CH3 – CH2 – C (CH3)2 – CH3 e) CH3 – CH2 – CH (C2H5) – CH (CH3) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 f) CH3 – CH2 – CH (CH2 – CH3) – CH2 - CH (CH3) – CH2 – CH2 – CH3 g) CH3 – CH2 – CH2 - CH (C2H5) – CH2 – CH (CH3) – CH2 – CH2 – CH3 h) CH3 – C (CH3)2 – CH2 – CH (C2H5) – CH2 – CH3 i) CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3 C2H5 j) CH3 – CH2 – CH (CH3) – CH2 - CH (CH3) – CH3 k) CH3 – C (CH3)2 – CH2 – CH (C2H5) – CH (CH3) – CH3 l) H3C – CH – CH3 CH2 CH3 m) CH3 – CH(CH3) – CH(CH2 – CH3) – CH2 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH3 2) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes alcanos: a) 5 – propil - decano b) 3, 4 – dimetil – heptano c) 4, 4 – dietil – octano d) 2,5 – dimetil – heptano e) 3, 3, 4 – trimetil – hexano f) 4, 4 – dietil – 2 – metil – heptano 3) Dê o nome de cada um dos seguintes radicais: a) b) – C ~~ CH3 – C ~~ c) CH3 – CH2 – CH2 ~~ d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 ~~ 4) Qual o nome dos hidrocarbonetos que resultam da união dos radicais? a) butil com pentil b) metil com propil c) pentil com etil d) butil com propil 5) Construa a fórmula molecular do alcano que possui 36 átomos de hidrogênio. 6) Determinar a fórmula molecular do alcano que possui 18 átomos de carbono. 2) Alcenos – São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma dupla . Nomenclatura: A nomenclatura é semelhante à dos alcanos, tendo porém o sufixo ENO, localizado, em vez de ano. Exemplos: a) eteno b) 1 - buteno c) 2 – buteno Exercícios: 7) Construa as seguintes fórmulas estruturais: a) 1 – penteno b) 2 – hexeno c) 3 – hepteno Alcenos Ramificados: 1o) A cadeia principal é a maior sucessão de átomos de carbono que contenham a ligação dupla. 2o) A numeração da cadeia se faz em função da ligação dupla, independente dos radicais existentes. Exemplos: a) 1 2 3 4 5 CH2 = CH – CH2 – CH – CH3 4 – metil – 1 – penteno CH3 b) CH3 CH3 – CH = CH – CH – CH – CH3 4, 5 – dimetil – 2 - hexeno CH3 c) CH3 C2H5 CH3 – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH = CH – CH3 CH3 C2H5 5, 5 – dietil – 7, 8 – dimetil – 2 – noneno d) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH CH CH2 CH3 5 – etil – 3 – hepteno Fórmula Geral: Cn H2n Exercícios: 8) Escreva o nome de cada um dos seguintes alcenos: a) CH2 = C (CH3) – CH2 – CH3 b) CH2 = CH – CH (CH3) – CH3 c) CH3 – CH2 – CH = C (CH3) – CH3 d) CH3 – CH2 – C (CH3) = CH – CH3 e) CH3 – CH = C (C2 H5) – CH2 – CH (CH3) – CH2 – CH3 f) CH3 – CH (CH3) – CH = CH – CH2 – CH3 g) CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH = CH2 CH3 C2H5 9) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes alcenos: a) metil - propeno b) 3 – metil – 1 – buteno c) 2, 4 – dimetil – 1 - hexeno d) 2 – etil - 4, 4 – dimetil – 1 – penteno e) 3, 5, 6 – trimetil – 3 – hepteno 10) Qual a fórmula molecular do alceno de: a) 10 carbonos b) 17 carbonos 3) Alcinos – São hidrocarbonetos com uma ligação tripla na molécula. Nomenclatura: Semelhante a dos alcenos com o sufixo INO. Exemplos: etino (acetileno) CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH – CH3 CH3 6 – metil – 3 – heptino Fórmula Geral: Cn H2n – 2 Exercícios: 11) Quais os nomes oficiais, segundo a IUPAC dos seguintes alcinos? a) CH3 – C ≡ C – CH2– CH3 b) CH ≡ C – CH2 – CH (C2H5) – CH (CH3) – CH3 c) CH3 – CH (CH3) – C ≡ C – CH2 – CH3 12) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 4 – metil – 1 – pentino b) 4, 4 – dimetil – 2 – hexino c) 2 – metil – 5 – etil – 3 – heptino d) metil – butino 13) Qual a fórmula molecular do alcino de: a) 12 carbonos b) 22 carbonos Resumo das Principais Funções Orgânicas Função orgânica: Grupo funcional: Exemplo: Hidrocarboneto CX HY CH4 metano Álcool R — OH n-butanol�� Fenol p-cresol�� Éter R — O — R' metóxi-etano�� Aldeído pentanal�� Cetona 2-propanona�� ou acetona Ácido carboxílico ácido etanóico�� ou acético Éster etanoato de etila�� ou acetato de etila Amida N-metiletanamida�� Amina dimetil-(prop-1-enil)amina�� Nitrila R — C ≡ N H3C — C ≡ N cianeto de metila Haleto R — C — X (X = F, Cl, Br, I) H3C — H2C — Cl cloreto de etila Principais Produtos Orgânicos Hidrocarboneto – Combustíveis, plásticos, borrachas, fibras têxteis Álcool – Combustível, bebidas, medicamentos, limpeza Fenol – Aromatizantes, desinfetantes, pomadas, espuma Éter – Solventes para gorduras, extração apolar Aldeido – Bactericida, conservação animais mortos (formol) Cetona – Solvente, removedor, tintas Ácido Carboxílico – Vinagre, medidamentos, tingimento, desinfetantes Ester – Essências de frutas, cosméticos, ceras, perfumes Amida – Medicamentos, sintese de outros compostos Amina – Explosivos, borracha, corantes, sabões Nitrila – Fabricação de diversos tipos de borracha Haleto – Sínteses orgânicas �PAGE � �PAGE �11�
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