RELATÓRIO EXPERIMENTAL - RECRISTALIZAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO

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RECRISTALIZAÇÃO DO NAFTALENO
E DO ÁCIDO BENZÓICO
Naviraí - MS Setembro, 2021
 (
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL
 
UNIDADE
 
UNIVERSITÁRIA
 
DE
 
NAVIRAÍ
Curso
 
de
 
Licenciatura
 
em
 
Química
Disciplina
 
de
 
Química
 
Orgânica Experimental
)
JUNIOR CESAR GONÇALVES	 	 	 	 	 RGM: 42810 LEONARDO GOMES DOS SANTOS REIS RGM: 37463 
RECRISTALIZAÇÃO DO NAFTALENO
E DO ÁCIDO BENZÓICO
Relatório de atividade experimental apresentado para obtenção de nota parcial na disciplina de Química Orgânica Experimental do Curso de Licenciatura em Química, da Universidade Estadual de Mato Grosso do Sul – UEMS Unidade Universitária de Naviraí, sob orientação da Professora Dra. Janaina Thomasi Facco.
Naviraí - MS Setembro, 2021
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO	4
OBJETIVO	5
MATERIAIS E REAGENTES	5
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL	6
Escolha do solvente para a purificação do naftaleno utilizando pastilha de naftalina	....6
4.1.1 Purificação do naftaleno utilizando pastilha de naftalina.............................................6
4.1.2 Determinação do rendimento e do ponto de fusão do naftaleno..................................6
Escolha do solvente para a purificação do ácido benzóico utilizando um reagente vencido	7
4.2.1 Purificação do ácido benzóico a partir de um frasco com o reagente vencido.............7
4.2.2 Determinação do rendimento e do ponto de fusão do ácido benzoico.........................7
RESULTADOS E DISCUSSÕES	8
Escolha do solvente para a purificação do naftaleno utilizando pastilha de naftalina	....8
5.1.1 Purificação do naftaleno utilizando pastilha de naftalina.............................................9
5.1.2 Determinação do rendimento e do ponto de fusão do naftaleno..................................9
Escolha do solvente para a purificação do ácido benzóico utilizando um reagente vencido	10
5.2.1 Purificação do ácido benzóico a partir de um frasco com o reagente vencido...........11
5.2.2 Determinação do rendimento e do ponto de fusão do ácido benzoico.......................12
CONCLUSÃO	13
REFERÊNCIAS	14
ANEXOS	14
1. INTRODUÇÃO
Compostos orgânicos sólidos, quando isolados de reações orgânicas raramente são puros; eles geralmente são contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que são produzidos juntamente com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente efetuada por recristalização a partir de um solvente adequado ou uma mistura de solventes (VOGEL, et. al., 1989). 
 A técnica geral envolve a dissolução do material a ser recristalizado em um solvente (ou mistura de solventes) quente seguido pelo resfriamento lento da solução. O material dissolvido tem a solubilidade diminuída a temperaturas mais baixas e vai se separar da solução à medida que esta for resfriada (PAVIA, et. al., 2012). 
 Atualmente o processo de purificação do naftaleno é utilizado pelas indústrias, e compreende em uma etapa de lavagem do naftaleno com ácido sulfídrico seguida de neutralização com uma solução alcalina e de um processo de destilação. Entretanto este processo tem como desvantagens alguns pontos como: a utilização de equipamentos de grande complexidade operacional, um elevado custo de processamento assim como a geração de elevadas quantidades de resíduos poluentes.
 Na sua forma mais simples, o processo de recristalização consiste em: (i) dissolver a substância impura em algum solvente adequado próximo do ponto de ebulição; (ii) filtragem da solução quente retendo partículas de material insolúvel; (iii) permitir que a solução quente arrefeça, fazendo com que a substância dissolvida se cristalize; (iv) separa os cristais da solução sobrenadante. O sólido resultante, após a secagem, é testado quanto à pureza (geralmente por uma seção de determinação do ponto de fusão, também por métodos espectroscópicos ou por cromatografia em camada fina) (VOGEL, et. al., 1989). 
 Uma recristalização bem-sucedida depende de uma grande diferença entre solubilidade de um material em um solvente quente e sua solubilidade no mesmo solvente quando este está frio. Se as impurezas em uma substância são igualmente solúveis no solvente quente e no solvente frio, não é possível atingir uma purificação efetiva por meio da cristalização. Um material pode ser purificado por recristalização quando a substância desejada e a impureza têm solubilidades similares, mas somente quando representa uma pequena fração do sólido total. A substância desejada vai se recristalizar mediante resfriamento, mas as impurezas não resfriarão (PAVIA, et. al., 2012). 
 (
6
)
2. OBJETIVOS
A presente prática tem por objetivo purificar uma substância (Naftaleno e Ácido Benzóico) através do método da recristalização e comprovar a eficiência de tal através da obtenção de seu rendimento e ponto de fusão do recristalizado.
3. MATERIAIS E REAGENTES
Materiais
· Almofariz;
· Pistilo;
· Balança Analítica;
· Tubo de Ensaio;
· Pipetas de Pasteur;
· Papel filtro;
· Funil de Büchner;
· Bomba de vácuo;
· Funil Analítico;
· Suporte universal;
· Garra metálica;
· Agitador Magnético;
· Barra Magnética (Peixinho);
· Béqueres;
· Kitassato;
· Proveta;
· Pinças;
· Placas de Petry;
· Estufa;
· Mangueiras;
· Frascos de Segurança;
Reagentes
· Água destilada;
· Ácido Acético;
· Etanol;
· Naftaleno;
· Ácido Benzóico;
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4.1. Escolha do Solvente para a purificação do naftaleno utilizando pastilhas de Naftalina.
Foram trituradas pastilhas de naftaleno em um almofariz com auxilio do pistilo, colocou-se uma quantidade de 0,1 g (100 mg) de naftaleno em três tubos de ensaio e adicionou-se cada solvente (Hexano, Tolueno e Etanol (álcool etílico)) gota a gota em cada tubo, agitando-se a mistura, após a adição de acerca de 1 a 3 mL de cada solvente a temperatura ambiente, observou-se que todo o sólido ou grande parte dele se dissolveu a frio, caso ocorra a dissolução total do naftaleno o solvente não servirá, caso o composto seja pouco solúvel a frio, este solvente é bom para a recristalização, então deve-se avaliar se este solvente é capaz de solubilizar a substância quente, caso solubilize a substância a quente, deixa-se a solução esfriar lentamente, se houver formação de cristais este será o solvente adequado.
4.1.1 Purificação do naftaleno utilizando pastilha de naftalina.
Pesou-se 3,0g de naftaleno triturado, colocou-se em um béquer de 100 mL, juntou-se aproximadamente 30 mL de álcool com auxilio de uma proveta e foi aquecido cuidadosamente em um agitador magnético, até a dissolução total do naftaleno, foi dobrado o papel filtro, o funil foi colocado sobre uma argola que estava fixada a um suporte universal, antes de realizar a recristalização o funil foi pré-aquecido, colocando o filtro dobrado dentro do funil, a solução quente foi filtrada e recolhida em outro béquer de 100 mL, foi deixado esfriar o filtrado em temperatura ambiente, e depois em banho de gelo, após o resfriamento a solução foi filtrada á vácuo com auxilio de um funil de Bücher e papel filtro já pesado anteriormente, após a filtragem pesou-se o naftaleno recristalizado para determinar a quantidade de impureza.
4.1.2. 	Determinação do rendimento e do ponto de fusão do naftaleno.
O cálculo do rendimento consiste em uma regra de três, onde 100% consiste na massa total pesada na balança antes da purificação e a massa dos cristais (valor pesado – valor do papel filtro).
MASSA TOTAL....................100%
MASSA DOS CRISTAIS............X
4.2	Escolha do solvente para a purificação do ácido benzóico utilizando um reagente vencido.
Necessitou-se triturar certa quantidade de ácido benzóico em um almofariz utilizando o pistilo, colocou-se uma quantidade de 0,1 g (100 mg) de ácido benzócio em três tubos de ensaio, em seguida adicionou-se cada solvente (ácido acético, acetato de etila e água destilada) gota a gota em cada tubo, agitando-se a mistura, após a adição de acerca de 1 a 3 mL de cada solvente a temperatura ambiente, observou-se que todo o sólidoou grande parte dele se dissolveu a frio, caso ocorra a dissolução total do ácido benzóico o solvente não servirá, caso o composto seja pouco solúvel a frio, este solvente é bom para a recristalização, então deve-se avaliar se este solvente é capaz de solubilizar a substância quente, caso solubilize a substância a quente, deixa-se a solução esfriar lentamente, se houver formação de cristais este será o solvente adequado.
4.2.1	Purificação do ácido benzóico a partir de um frasco com o reagente vencido.
Pesou-se 3,0g de ácido benzóico triturado (pulverizado), foi colocado em um béquer de 100 mL, juntou-se aproximadamente 30 mL de água destilada com auxilio de uma proveta e foi aquecido cuidadosamente em um agitador magnético, até a dissolução total do ácido benzóico, foi dobrado o papel filtro, o funil foi colocado sobre uma argola que estava fixada a um suporte universal, antes de realizar a recristalização o funil foi pré-aquecido, colocando o filtro dobrado dentro do funil, a solução quente foi filtrada e recolhida em outro béquer de 100 mL, foi deixado esfriar o filtrado em temperatura ambiente, e depois em banho de gelo, após o resfriamento a solução foi filtrada á vácuo com auxilio de um funil de Bücher e papel filtro já pesado anteriormente, após a filtragem pesou-se o ácido benzóico recristalizado para determinar a quantidade de impureza.
4.2.2	Determinação do rendimento e do ponto de fusão do ácido benzoico.
O cálculo do rendimento consiste em uma regra de três, onde 100% consistem na massa total pesada na balança antes da purificação e a massa dos cristais (valor pesado – valor do papel filtro).
MASSA TOTAL.............100%
MASSA DOS CRISTAIS.....X
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES
5.1. Escolha do Solvente para a purificação do naftaleno utilizando pastilhas de Naftalina.
Após o naftaleno (em pastilhas) ser triturado no almofariz utilizando o pistilo, colocaram-se aproximadamente 0,1g de naftaleno para cada tubo de ensaio, ambos identificados com as inicias de cada solvente, tubo 1 (H) Hexano, tubo 2 (T) Tolueno, tubo 3 (E) Etanol. Logo após foi adicionado cerca de 5 mL do solvente a temperatura ambiente e observou-se a solubilidade da naftalina nos solventes, nos tubos 1 (H) e 2 (T) ocorreram dissolução parcial tendo que acrescentar mais 2 mL para uma dissolução total, já no tubo 3 (E) não ocorreu dissolução total a temperatura ambiente, tendo a solução aglutinado, diante disso aqueceu-se o tubo 3 (E) no agitador magnético por cerca de cinco minutos a 250º C e observou-se que ocorreu a dissolução total do precipitado. 
É possível observar na tabela 1 os dados da solubilidade do naftaleno nos solventes.
TABELA 1: Solubilidade da naftalina nos solventes (Hexano, Tolueno e Etanol).:
	Solvente.
	Solubilidade a frio.
	Solubilidade a quente.
	Classificação do solvente.
	Hexano
	Dissolução total
	Dissolução total
	Inadequado
	Tolueno
	Dissolução total
	Dissolução total
	Inadequado
	Etanol 
	Não houve dissolução.
	Dissolução total
	Adequado
O naftaleno é um hidrocarboneto apolar, tanto o Hexano como o Tolueno são relativamente apolares também, quando em solução com naftaleno haverá a dissolução total, já o Etanol é relativamente polar, assim não ocorrendo dissolução total em temperatura ambiente, somente com aquecimento em temperaturas elevadas.
FIGURA1: Tubos de ensaio com naftaleno e solventes.
5.1.1	Purificação do Naftaleno utilizando pastilhas de Naftalina.
Feito a escolha do solvente adequado, pesou-se 3g de naftaleno (em pastilhas), em seguida necessitou-se triturar e colocar em um béquer de 100 mL, onde se adicionou 30 mL de Etanol, em seguida a solução foi aquecida em um agitador magnético até a total dissolução do naftaleno, após dissolver totalmente a solução a mesma foi filtrada e recolhida em outro béquer de 100 mL, sendo deixado esfriar em temperatura ambiente, e em seguida em banho de gelo em uma bandeja. Enquanto ocorria o resfriamento das amostras, pesou-se o filtro de papel, 0,437g, que seria usado no funil de Buchner para a filtração a vácuo. Após o resfriamento da amostra filtrou-se e deixaram-se os cristais secarem, em seguida retirou-se o filtro e efetuou-se a pesagem da naftalina recristalizada, que resultou no peso de 2,582 g.
FIGURA 2: Béquer com solução e aquecimento e precipitado já filtrado.
5.1.2	Determinação do rendimento e do ponto de fusão do naftaleno.
Após obter o peso da naftalina recristalizada determinou-se o rendimento, e a quantidade das impurezas, é possível também encontrar o ponto de fusão do naftaleno para ver o grau de pureza da recristalização, porem essa fase não foi possível por não haver no laboratório o equipamento apropriado de análise do ponto de fusão.
TABELA 2: Massas determinadas durante o experimento de purificação.
	Massa total pesada na balança.
	3,0098 g
	Massa do papel filtro.
	0,437 g
	Massa papel filtro com cristais.
	3,019 g
	Massa dos cristais.
	2,582 g
100% ------------ 3,0098 g Massa total (Sólido com impurezas)
X ------------------------------------- 2,582 g Massa dos cristais.
X= 85,7864
Com os resultados obtidos verificou-se que a naftalina recristalizada contém 85,7864% de naftaleno, esse valor subtraído a 100%, chega-se a um valor de impureza em sua composição de 14,2136%.
5.2. Escolha do solvente para a purificação do ácido benzóico utilizando reagente vencido.
De inicio triturou-se o ácido benzóico no almofariz utilizando o pistilo, em seguida colocou-se cerca de 0,1g desse mesmo ácido em três tubo de ensaio, ambos identificados com a letra inicial de cada solvente, para o tubo 1 (Ac) Ácido Acético, tubo 2 (A) Água Destilada, devido a falta do acetato de etila não foi possível verificar a solubilidade com esse solvente. Adicionou-se em seguida, em temperatura ambiente, cerca de 5 a 6 mL de cada solvente nos tubos de ensaio de acordo com suas identificações, onde se observou a solubilidade do ácido benzóico nos solventes. No Ácido Acético, tubo 1, ocorreu dissolução total por se tratar de um solvente um pouco menos polar que a água, já em água, tubo 2, não ocorreu dissolução a temperatura ambiente, ficando em uma textura gelatinosa. Diante disso aqueceu-se o tubo 2 no agitador magnético em 250ºC por cerca de quinze minutos e foi observado que ao aquecer o tubo 2 contendo ácido benzoico e água a amostra solubilizou, mas parcialmente. 
TABELA 3: Solubilidade do Ácido Benzóico nos solventes (Ácido Acético, e Água Destilada).
	Solvente
	Solubilidade a frio.
	Solubilidade a quente.
	Classificação do solvente.
	Ácido Acético
	Dissolução total
	Dissolução total 
	Inadequado
	Água Destilada
	Não houve dissolução 
	Dissolução parcial 
	Adequado
O Ácido Benzóico não se solubiliza em água na temperatura ambiente, devido grande parte de suas moléculas serem apolares e a água ser totalmente polar, mas, o Ácido Benzóico também possui uma parte da molécula polar, isso significa que sua solubilidade pode ser facilitada com aquecimento do sistema, ou seja, ocorre dissolução em temperaturas elevadas.
FIGURA 3: Tubo de ensaio com amostra do ácido benzoico com dissolução parcial.
5.2.1 Purificação do Ácido Benzóico a partir de um frasco com o reagente vencido.
Ao escolher o solvente mais adequado, pesou-se 3,0g de ácido benzoico, em seguida triturou e colocou-se em um béquer de 100 mL, e adicionou-se 30 mL de água destilada. A solução foi aquecida em um agitador magnético até a total dissolução do ácido benzoico. Quando se dissolveu totalmente a solução foi filtrada e coletada em outro bequer de 100mL onde deixou-se descansar em temperatura ambiente, e depois em banho de gelo para resfriar a solução, após o resfriamento foi filtrado à vácuo em funil de Büchner, após a filtração a vácuo foi deixado os cristais secarem para que pudesse ser efetuado a pesagem do precipitado recristalizado.
FIGURA 4: Béquer com solução em aquecimento e precipitado antes de filtrar.
FIGURA 5: Precipitado após a secagem em temperatura ambiente.
5.2.2 Determinação do rendimento e do ponto de fusão do ácidobenzoico.
Como a obtenção do peso do ácido benzóico recristalizada pode-se determinar o rendimento, e determinar a quantidade das impurezas, e também encontrar o ponto de fusão do ácido benzóico para vermos o grau de pureza da recristalização.
TABELA 4: Massas determinadas durante o experimento de purificação.
	Massa total pesada na balança.
	3,0129g
	Massa do papel filtro.
	0,450g
	Massa papel filtro com cristais.
	1,519g
	Massa com cristais.
	1,069g
100%----------------Massa total.
X---------------------Massa dos cristais.
X = 35,4807%
Com os resultados obtidos verificou-se que o ácido benzóico recristalizado contém 35,4807% de naftaleno, esse valor subtraído a 100%, chega-se a um valor de impureza em sua composição de 64,5193%.
 (
x
 
-y
z
)
6. CONCLUSÃO
Podemos observar que o método de recristalização é um método eficaz para obtermos uma substância pura, vimos também que o solvente é parte importante do processo sendo fundamental a escolha adequada para cada experimento de acordo com a solubilidade dos solutos. Já sobre o objetivo da prática foi em parte satisfatória, sendo possível analisar o grau de pureza de cada material após a filtração. No ácido benzóico ocorreu um baixo grau de pureza após a recristalização ao contrario do naftaleno que obteve um alto grau de pureza.
7. REFERÊNCIAS
[1] ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5ª. Ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.
[2] SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª Ed. Rio de Janeiro: LTC – Livros Técnicos e Ciêntificos Editora S.A., 2005.
8. ANEXOS
Questionário:
1) A recristalização pode ser realizada em compostos líquidos? 
Não, é uma técnica usada para purificar substâncias sólidas que consiste, essencialmente, em dissolver o composto, e as suas impurezas, num solvente apropriado levando à posterior precipitação do composto ou das impurezas, de forma a promover a sua separação. 
2) Qual o principio deste método de purificação? 
A recristalização é uma técnica que consiste em dissolver uma substância impura em solvente adequado para que possamos obter um sólido puro. 
3) Explique o fato do ácido benzóico ser solúvel em ácido acético e em acetato de etila mas não em água. 
O Ácido Benzóico não se solubiliza em água na temperatura ambiente, isso se dá pelo motivo do Ácido Benzóico ter uma longa parte da sua molécula ser apolar, e água ser totalmente polar, no entanto o Ácido Benzóico também possui uma parte da molécula polar, isso que dizer que sua solubilidade pode ser facilitada com aquecimento do sistema, já ácido acético e acetato de etila são moléculas são relativamente apolares, assim solubilizado totalmente o ácido benzóico. 
4) Explique o fato do naftaleno ser insolúvel em etanol mas solúvel em hexano e tolueno. 
O naftaleno é um hidrocarboneto apolar, tanto o Hexano com o Tolueno são relativamente apolares também, quando em solução com naftaleno haverá a dissolução total, já o Etanol é relativamente polar, assim não ocorrendo dissolução total em temperatura ambiente, somente com aquecimento. 
5) Quais características um solvente deve apresentar para ser escolhido para uma recristalização. 
Não solubilizar o sólido totalmente a temperatura ambiente, e quando aquecido solubilizar o sólido totalmente, para quando houver o resfriamento ocorra formação de cristais.