2022-08-22 Glucidos I

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Farmacognosia, FQByF-UNSL
Dr. Matías Funes 1 
Metabolismo
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- Es el conjunto de procesos y reacciones químicas anabólicas y catabólicas mediante las cuales las cuales los organismos 
vivos obtienen la energía y los nutrientes que necesitan para vivir y reproducirse.
- Las características metabólicas específicas de un organismo vivo constituye el principal criterio para determinar su 
papel ecológico y su responsabilidad en los ciclos biogeoquímicos.
Metabolismo
Metabolitos Primarios Metabolitos Secundarios
Son moléculas de bajo peso molecular, que 
intervienen como productos finales o intermedios, 
se producen en el curso de las reacciones 
anabólicas o catabólicas que tienen lugar durante 
las fases de crecimiento.
Características:
- Son necesarias para el crecimiento de 
organismos vivos.
- Se producen como productos únicos.
- Los producen todos los seres vivos.
Son aquellos compuestos orgánicos sintetizados por los 
organismos vivos que tienen un rol directo en el 
crecimiento o reproducción de los mismos. Su ausencia 
no le impide la supervivencia.
Características:
- Específicos de un grupo de organismos.
- No esenciales para el crecimiento.
- Dependientes de las condiciones de crecimiento.
- Específicos para cada especie.
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Es el conjunto de procesos físicos y químicos a las cuales está sujeta una célula vegetal. Estos le permitirán realizar actividades 
principales, como la reproducción, el crecimiento, el mantenimiento de sus estructuras y la respuesta a los estímulos que 
reciben.
Metabolismo Vegetal
Es el conjunto de procesos químicos pertenecientes al metabolismo primario de 
las plantas: fotosíntesis, respiración, transporte de solutos, translocación, síntesis 
de proteínas, asimilación de nutrientes, diferenciación de tejidos, formación de 
carbohidratos, lípidos y proteínas. 
Metabolismo Vegetal Primario
Metabolismo Vegetal Secundario
Son el conjunto de metabolitos secundarios que intervienen en las interacciones 
ecológicas entre la planta y su medio ambiente. También se diferencian de los 
metabolitos primarios en que cada uno de ellos tiene una distribución restringida 
en el reino vegetal, a veces, a solo unas especie o un grupo de ellas.
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Cual es la función del metabolismo en las plantas?
Permite la adsorción de nutrientes abasteciendo al organismo de energía, para poder así, realizar sus funciones vitales. 
Las plantas presentan vacuolas que almacenan la energía.
También permite la descomposición-síntesis de carbohidratos para formar aminoácidos, que a su vez ayudaran a la 
formación de proteínas (aquí también cuentan las enzimas) y energía (ATP), que ayudaran al desarrollo de las plantas.
Características del metabolismo de las plantas
-Plantas de matabolismo fotosintético C3
Estas plantas fijan el CO2 realizado en ciclo de Calvin catalizado por enzimas de Rubisco. Existe un proceso respiratorio no 
mitocondrial que consume O2 y produce CO2 estimulado por la luz. Conocido como fotorespiración. Cobra importancia en 
las plantas C3 porque disminuye la capacidad fotosintética.
-Plantas de matolismo fotosintético C4
Como adaptación a ambientes más cálidos y secos, surgen nuevos metabolismos. El CO2 llega a las células mesófitas, y se 
fijan por enzima fosfoenolpiruvato (PEP) que tiene mas afinidad por el CO2 que la Rubisco. Este CO2 se convierte en malato y 
aspartato que pasarán a las células de la vaina, donde se transformarán en CO2 que sigue el ciclo de Calvin.
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Metabolismo Vegetal Secundario se divide en tres partes
Terpenoides
Es un grupo de grandes metabolitos con actividad biológica importante. Están distribuidos ampliamente en las plantas y 
muchos de ellos tienen funciones fisiológicas primarias. Unos pocos, como los que forman los aceites esenciales, están 
restringidos a solo algunas familias de plantas.
Compuestos fenólicos y sus derivados
Están formados por la vía del ácido shikímico o por la vía del malonato/acetato
Compuestos nitrogenados o Alcalóides
Los alcaloides poseen una gran diversidad de estructuras químicas. Son fisiológicamente activos en los animales, aún a 
muy bajas concentraciones.
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Metabolitos vegetales
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GLÚCIDOS
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CONCEPTO
Los glúcidos son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), en una proporción:
CnH2nOn
También se les llama hidratos de carbono o carbohidratos. El nombre glúcido deriva de la palabra «glucosa».
En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace.
Este grupo carbonilo puede ser:
•Un grupo aldehído (—CHO)
•Un grupo cetónico (—CO—)
C
O
R
H
C
O
R
R
Así pues, los glúcidos pueden definirse como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
Los glúcidos pueden sufrir procesos de aminación,
incorporación de grupos amino (-NH2), y de
esterificación con ácidos, como, ej., el ácido
sulfúrico (H2SO4) o el ácido fosfórico (H3PO4).
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Estructura química de los monosacáridos
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Se clasifican en dos grandes grupos: OSAS y ÓSIDOS.
2.Los ósidos son glúcidos más complejos derivados
de las osas, por unión de varios monosacáridos.
1.Las osas son los monómeros, los monosacáridos y
están constituidos por una sola cadena
polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica.
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
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1. Holósidos: Sólo están formados por la unión de osas.
a. Oligosacáridos. Son los glúcidos formados por la unión de dos a diez 
monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos (unión de dos 
monosacáridos)
b. Polisacáridos. Son los glúcidos formados por la unión de más de diez 
monosacáridos. A su vez, pueden ser:
i. Homopolisacáridos: Cuando tienen un único tipo de monosacáridos.
ii. Heteropolisacáridos: Cuando tienen más de un tipo de monosacáridos.
1. Heterósidos: Formados por dos tipos de componentes: Glúcidos y otros de distinta 
composición (proteínas, lípidos, etc.)
Dentro de los OSIDOS, podemos distinguir
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Clasificación de los glúcidos
G
LÚ
C
ID
O
S
Osas Monosacáridos
Osidos
Holósidos
Oligosacaridos (Disacáridos)
Polisacáridos
Homopolisacaridos
HeteropolisacaridosHeterósidos Glúcidos + otro componente distinto
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 Tamaño de la cadena carbonada
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
3 átomos de C
4 átomos de C
5 átomos de C
6 átomos de C
 Localización del grupo C=O
Aldosas
Cetosas
aldehído
cetona
Dos unidades de azucares
 Numero de unidades de azúcares
Monosacáridos
Disacáridos
Oligosacáridos
Azúcar simple
Tres a diez unidades
Polisacáridos Mas de diez
 Estereoquímica
Serie D
Serie L
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Monosacáridos
Triosas
Gliceraldehido
(aldosa)
Dihidroxiacetona
(cetosa)
Los monosacáridos son sustancias reductoras en medio
alcalino 
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Monosacáridos
aldotetrosa aldopentosa aldohexosa cetohexosacetotetrosa cetopentosa
Azucares D y L
Fischer también introdujo una nomenclatura denominada: D y L
C OHH
CH
2
OH
CHO
HOH
CH
2
OH
CHO
D-(+)-gliceraldehído L-(-)-gliceraldehido 
La letra D indica la configuración del (+)-gliceraldehido que tiene el grupo
hidroxilo hacia la derecha, su enantiomero con el grupo hidroxilo hacia la
izquierda se designa como L. El carbono mas oxidado (CHO) se coloca en la
parte superior.
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El sistema de Fischer se puede usar para otros monosacaridos. Si el carbono
anomérico mas alejado del grupo aldehído o cetona tiene el grupo hidroxilo
hacia la derecha se dirá que el compuesto es un D -azúcar, si esta hacia la
izquierda será en L-azúcar.
OHH
OHH
CH
2
OH
OHH
CHO
OHH
OHH
CH
2
OH
HOH
CHO
C
OHH
CH
2
OH
OHH
CH
2
OH
O C
OHH
CH
2
OH
HOH
CH
2
OH
O
 D-aldosa L-aldosa D-cetosa L-cetosa 
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 D-(-)-eritrosa D-(-)-treosa
*
*
*
*
1
2
3
4
1
2
3
4
 D-(-)-eritrosa D-(-)-treosa
*
*
*
*
1
2
3
4
1
2
3
4
¿Como se relacionan entre si los azucares con el mismo 
número de carbonos?
Son estereoisómeros pero no son imágenes especulares (por lo tanto no son
enantiomeros), son DIASTEREOMEROS (se los reconoce porque tienen 2 o
mas carbonos anoméricos)
Los diasterómeros que difieren únicamente en un centro estereogénico
reciben un nombre especial: epímeros
Configuración
opuesta
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D-glucosa
* aldohexosa
* es el azúcar mas importante de la dieta
* algunos nombres comunes son: dextrosa, azúcar de uva
* es el compuesto orgánico mas abundante encontrado en la 
naturaleza
* Los niveles en sangre pueden ser mayores al 0.1%
D-fructosa
* cetohexosa
* es el dulce de todos los azucares
Azucares comunes
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La representación de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer
no explica todas las características químicas de la glucosa.
Cuando se disuelve en agua 
la D-glucosa (= +112) 
cristalina su poder rotatorio 
varía gradualmente con el 
tiempo, hasta alcanzar un 
valor estable (= +52,5º). Este 
fenómeno se llama 
mutarrotación
Esto puede explicarse si suponemos que la glucosa en disolución forma un 
enlace hemiacetálico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, 
originando una molécula cíclica 
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1- La glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehídos
2- Las disoluciones de D-glucosa presentan el fenómeno llamado
mutarrotación.
Estructuras cíclicas, hemiacetalicas de los monosacaridos
REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS:
Adición de alcoholes, formación de hemiacetales y acetales
H+
 alcohol
(nucleófilo)
aldehído
hemiacetal
H+
 alcohol
(nucleófilo)
aldehído
hemiacetal
Un hemiacetal contiene dos grupos funcionales: un 
alcohol y un eter sobre el mismo átomo de carbono
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proyección de Fischer
En la glucosa, el hemiacetal forma un anillo de 6 átomos (5C+O). Esta
estructura recibe el nombre de glucopiranosa por su semejanza al
heterociclo pirano.
1- Convertir la proyección de Fischer en la estructura tridimensional
2- “Doblar” la estructura de manera que el C-1 y el C-6 queden cercanos entre si
3- Rotar el enlace C-4-C-5 de manera que el oxigeno del hidroxilo del C-5 quede cercano al 
carbono carbonilico (C-1) para que ocurra la adición nucleofilica
pirano
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Para las aldopentosas y cetohexosas la cilclacion 
intramolecular origina anillos de 5 átomos (4C+O). En este 
caso, se añade al nombre del azúcar el sufijo -furanosa, por 
semejanza con el heterociclo del furano
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Formulas de Haworth
El químico británico W.N. Haworth introdujo una forma muy útil para representar la forma cíclica de los azucares. 
En una proyeccion de Haworth el anillo se representa como si fuera plano, se visualiza con un borde, con el oxigeno 
colocado en la parte de arriba, a la derecha.
Los carbonos se “acomodan” numéricamente en el sentido de las agujas del reloj, con el C-1 a la
derecha. Los sustituyentes que estan unidos al anillo se encuentran arriba o abajo del plano
¿Como convertir una proyección de Fischer en otra?
- los grupos hidroxilo que están hacia la derecha en la proyección de Fischer aparecen abajo en la proyección de Haworth (y a 
la inversa) excepto el hidroxilo de C-5 ¿?
- Para los D-azucares el grupo -CH2OH terminal se encuentra arriba en la proyección de Haworth, mientras que para los L-azucares 
se encuentra hacia abajo.
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CARACTERISTICAS DE LA ESTRUCTURA HEMIACETALICA DE LA D-GLUCOSA
1- El anillo es heterocíclico (5 átomos de carbono y un átomo de
oxigeno)
2- Los carbonos del 1 al 5 forman parte del anillo, el C-6 es un
sustituyente
3- El C-1 es especial: es hemiacetálico, el C-2, C-3, C-4 son alcoholes
secundarios, C-6 es un alcohol primario y C-5 es un carbono de éter
4- El C-1 en la estructura hemiacetálica es anomérico (4 grupos
distintos unidos a el) por lo tanto puede presentarse en dos
configuraciones
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El enlace hemiacetálico crea un nuevo centro de asimetría en el carbono
1, con lo que cada molécula en forma abierta puede originar dos tipos de 
formas cerradas
Estos epímeros reciben el nombre de anómeros. Se distinguen los 
anómeros  y  que tienen configuraciónidéntica en todos los C excepto 
en el C-1
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Estructura piranosa y furanosa
Pirano Furano
La forma cíclica de seis miembros recibe el
nombre de piranosa, los anillos de cinco
miembros se denominan furanosas
-D-glucopiranosa -D-glucopiranosa
-D-fructoranosa  -D-fructoranosa
Fructosa
Glucosa
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Conformaciones de las piranosas
Las proyecciones de Haworth consideran los anillos como si fueran planos, sin
embargo lo mismo que para el ciclo hexano los anillos toman la conformación de silla
No es una casualidad que la glucosa sea el monosacárido natural mas abundante en la
naturaleza ya que el sustituyente mas grande de cada carbono esta en posición ecuatorial
(con excepción del C-1)
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Reacciones de los monosacáridos
1- Mutarrotación
2- Esterificación
3- Eterificación
4- Reducción
5- Oxidación
6- Preparación e hidrólisis de glicósidos
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Reacciones de los monosacáridos
2 y 3- Esteres y éteres a partir de monosacáridos
Los monosacáridos contienen grupos hidroxilos por lo tanto sus reacciones son 
características de los alcoholes
Se esterifican los cinco grupos hidroxilos incluso el anomérico
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Reacciones de los monosacáridos
2 y 3- Esteres y éteres a partir de monosacáridos
Los monosacáridos contienen grupos hidroxilos por lo tanto sus reacciones son 
características de los alcoholes
Los grupos hidroxilos se pueden convertir en éteres mediante el tratamiento con un
halogenuro de alquilo y una base (síntesis de Williamson) debido a que los azucares son
sensibles a las bases fuertes se usa oxido de plata como base suave
Los azucares tienden a ser solubles en agua e insolubles en solventes 
orgánicos, se observa lo contrario para el caso de sus esteres.
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Reacciones de los monosacáridos
4- Reducción de monosacáridos
El grupo carbonilo de las aldosas y cetosas se puede reducir con el uso de varios 
reactivos. Los productos son polioles que reciben el nombre de alditoles
El sorbitol se utiliza 
comercialmente 
como edulcorante
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Reacciones de los monosacáridos
5- Oxidación de monosacaridos
A pesar de que las aldosas se encuentran principalmente en la forma
hemiacetalica, dichas estructuras se encuentran en equilibrio con una pequeña
cantidad del aldehído de cadena abierta. Estos aldehídos se pueden oxidar
fácilmente hasta ácidos llamados ácidos aldónicos
Ag+: Reactivo de Tollens
Cu2+: Reactivo de Fehling
(acomplejado con ion
tartrato)
Cu2+: Reactivo de Benedict
(acomplejado con ion
citrato
Las tres pruebas sirven
como pruebas sencillas de
los azucares reductores
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Reacciones de los monosacáridos
5- Oxidación de monosacáridos
Otros oxidantes fuertes como el ácido nítrico acuoso atacan tanto al grupo
aldehído como a los alcoholes primarios y producen ácidos dicarboxilicos
llamados ácidos aldáricos
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Reacciones de los monosacáridos
6- Formación de glicósidos a partir de monosacáridos
Los monosacáridos se hallan presente como hemiacetales cíclicos, pueden
reaccionar con un equivalente de alcohol para formar acetales
Solamente el grupo hidroxilo del
carbono anomerico (C-1) se reemplaza
por un grupo –OR. Estos acetales reciben
el nombre de glicosidos y el enlace del
carbono anomerico con el grupos – OR se
llama enlace glicosidico
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6- Formación de glicósidos a partir de monosacáridos
MECANISMO DE FORMACION DE GLICOSIDOS
el catalizador ácido puede protonar
cualquiera de los 6 átomos de hidrogeno
sin embargo unidamente la protonación
del oxigeno del hidroxilo en C-1 conduce,
por la perdida de agua a un carbocatión
estabilizado por resonancia.
El metanol puede atacar por cualquiera de las dos caras para formar ya sea el 
-glicosido o bien el -glicosido
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Reacciones de los monosacáridos
6- Formación de glicósidos a partir de monosacáridos
Los alcoholes o fenoles de origen natural se encuentran en las células generalmente
combinados con algún azúcar (casi siempre glucosa) y forman un glicosido. De esta
manera la porción de azúcar disuelve compuestos que de otra forma serian incompatibles
con el protoplasma celular
La salicina tiene sabor amargo,
se encuentra en la corteza del
sauce y su poder para bajar la
fiebre se conoce desde hace
muchos años
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DISACARIDOS
En un disacárido están unidos dos monosacáridos a través de un enlace glicosidico
entre el carbono anomérico de una unidad de monosacárido y un grupo hidroxilo de
otra unidad.
MALTOSA
La maltosa es el disacárido que se obtiene por la hidrólisis parcial del almidon. Esta formada por dos unidades de 
glucosa unidas entre si. El carbono anomerico de la unidad de la derecha de la maltosa es un hemiacetal y en solución 
esta en equilibrio con la forma aldehídica de cadena abierta. Por lo tanto la maltosa es positiva para Tollens. Azúcar 
Reductor
Existe en la malta; una mezcla que se obtiene del
maíz y otros granos, se usa en leche y en cerveza
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DISACARIDOS
En un disacárido están unidos dos monosacáridos a través de un enlace glicosidico
entre el carbono anomérico de una unidad de monosacáridos y un grupo hidroxilo de
otra unidad.
CELOBIOSA
La CELOBIOSA se obtiene por la hidrólisis parcial de la CELULOSA. Esta formada por dos 
unidades de glucosa unidas entre si. La celobiosa es un isomero de la maltosa y difiere 
únicamente en que tiene configuración  en C-1 de la unidad de glucosa de la izquierda
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DISACARIDOS
En un disacárido están unidos dos monosacáridos a traves de un enlace glicosidico entre
el carbono anomerico de una unidad de monosacarido y un grupo hidroxilo de otra
unidad.
LACTOSA
La LACTOSA es el azucar principal en la leche humana y en la de vaca (4 a 8% de lactosa). 
Su hidrólisis produce cantidades equimolares de D-galactosa y D-glucosa.
¿La lactosa dará positiva la prueba de Fehling?
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SACAROSA
• Es el disacárido de mayor importancia comercial (azúcar común).
• Se encuentra en todas las plantas fotosintéticas en donde funciona como fuente de energía.
• Su hidrólisis produce D-glucosa y D-fructosa.
• La sacarosa difiere de los otros disacáridos en que el C anomerico de ambas unidades interviene en
el enlace glicosidico (el C-1 de la glucosa esta unida a traves al C-2 de la unidad de fructosa) por lo
que no hay grupo hemiacetalico, no hay mutarrotacion y no puede reducir el reactivo de Tollens. La
sacarosa es un azúcar no reductor
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SACAROSA
rotación óptica de la sacarosa = + 66º 
Cuando se hidroliza: = - 20º
D-glucosa (mezcla de  y ) = = + 52º
D-fructosa (mezcla de  y )= = - 92º
D-glucosa: dextrosa (por dextrorrotatoria)
Fructosa: levulosa (levorrotatoria)
Como la hidrólisis de la sacarosa hace que se invierta el signo de la rotación 
óptica las enzimas que realizan esta hidrólisis se denominan INVERTASAS y 
la mezcla de glucosa y fructosa recibe el nombre de azúcar invertido.
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POLISACARIDOS
Los polisacáridos están constituidos por muchos monosacáridos y varían en la longitud de la cadena y el PM. La hidrólisis
completa de la mayoría produce monosacáridos que pueden estar unidos en forma lineal o en cadenas ramificadas
ALMIDON
• Es el carbohidrato de almacenamiento de energía de las plantas.
• Esta formado por unidades de glucosa (enlaces 1,4--glicosidos)aunque sus cadenas pueden presentar un numero de
ramificaciones mediante enlaces 1,6--glicosidos.
• La hidrólisis parcial del almidon produce maltosa y la hidrólisis total produce solamente D-glucosa.
ALMIDON
AMILOSA AMILOPECTINA
20% del almidón
50 a 300 unidades de glucosa
Enlaces 1,4
300 a 5000 unidades de glucosa
Muy ramificada
Cada 25-30 unidades de glucosa 
lineales (1,4) se producen ramificaciones
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POLISACARIDOS
AMILOSA
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POLISACARIDOS
AMILOPECTINA
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POLISACARIDOS
GLICOGENO
• Carbohidratos de almacenamiento de los animales
• Formado de manera similar al almidón (enlaces 1,4 y 1,6)
• PM mayor que el almidón (10000 unidades mas de glucosa)
• Mas ramificado que la amilopectina (cada 8 a 12 unidades de glucosa)
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CELULOSA
• Polisacárido estructural (paredes celulares de células 
vegetales, tallos y ramas de plantas)
• Polímero no ramificado de la glucosa
• Formado por enlaces 1,4--glicosidicos
• Son cadenas lineales.
• Cada residuo de glucosa esta girado 180º
Estructura de la celulosa:
Fibrillas de celulosa. Los puentes hidrogeno
intracadenas e intercadenas dan su resistencia y
rigidez a la celulosa
¡¡los animales pueden 
digerir el almidón y el 
glicógeno pero no la 
celulosa!!
Las fibras de algodón son casi en su totalidad
celulosa. La madera es la mitad aprox de celulosa
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AZUCARES FOSFORILADOS
En las células vivas se encuentran esteres de fosfato de los
monosacáridos que actúan como intermediarios en el metabolismo
de los carbohidratos
importante en la 
estructura de los 
ácidos nucleicos
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DESOXIAZUCARES
En los desoxiazucares uno o mas de los grupos hidroxilos se encuentran
sustituidos por un átomo de hidrogeno
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AMINOAZUCARES
En los aminoazucares uno de los grupos hidroxilos se encuentran
sustituidos por un grupo amino –NH2. Generalmente el grupo amino se
encuentra acetilado.
Monosacárido de la 
quitina, polisacárido 
estructural del 
exoesqueleto de las 
langostas, cangrejos, 
camarones y otros 
crustáceos
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Acido ascórbico (Vitamina C)
Parece un monosacárido, aunque con características particulares:
Es un anillo insaturado de lactona de cinco miembros con dos grupos hidroxilos
unidos a los carbonos que tienen el doble enlace. Esta estructura de enodiol es
poco común.
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Acido ascórbico (Vitamina C)
En el acido ascórbico no hay un grupo carboxilo ¿? Sin embargo es un acido de pKa 4.17.
El protón del hidroxilo de C-3 es acido debido a que al perderse, el anion resultante se
estabiliza por resonancia, de forma semejante a un anion carboxilaro.
Los humanos, monos y otros vertebrados carecen de una enzima que es indispensable para la
biosíntesis del ácido ascórbico a partir de la D-glucosa. Por esta razón debe incluirse en la
dieta. El ácido ascórbico se encuentra principalmente en los frutos cítricos y en los tomates. Su
carencia provoca debilitamiento de los vasos sanguíneos, aparición de hemorragias, perdida de
la dentadura, perdida de la cicatrización y hasta la muerte
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Curiosidades
•Es sorprendente que en la caña de azúcar sólo se forme sacarosa, azúcar de mesa, que por tener en sus moléculas 9
carbonos quirales, podría presentar 512 isómeros ópticos de los cuales sólo se forma uno ! ! !
•En nuestra boca tenemos receptores gustativos
que también son selectivos con respecto a
la estructura tridimensional de las moléculas.
El “aspartamo” es un edulcorante artificial
muy utilizado en golosinas, bebidas gaseosas
o simplemente como endulzante de infusiones.
Se presenta en forma de dos diásteroisómeros,
y sólo uno de ellos tiene sabor dulce. ¡El otro es amargo !
•Para que podamos percibir un olor, las moléculas deben llegar hasta los centros receptores del olfato, los que también
tienen una forma característica para cada olor básico. Así, sólo las moléculas que tienen una forma determinada
pueden albergarse en los “huecos” de los receptores del olfato.
•El hombre durante años ha tratado de encontrar la cura a sus enfermedades. Aún hoy se siguen extrayendo
sustancias de los vegetales para preparar medicamentos. Una vez analizada su estructura, la industria farmacéutica
“imita”, o sintetiza moléculas tales como las extraídas naturalmente. Pero hay que recordar la presencia de isómeros
ópticos que pueden formarse durante la síntesis y que pueden ser contraproducentes para la salud (ej; talidomida)
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Reacción de Molisch:
H
2
SO
4
Calor OCH
2
OH
H
O
H
2
o3
Glucosa Hidroximetil-Furfural
H
2
SO
4
Calor
+ H
2
o3
OOH
H
O
C
H
CH
OH
CH
OH
CH
2
OH H
O
OH
C
H
CH
OH
CH
OH
CH
H
O
OHHOCH2OH
A una solución de un glúcido cualquiera se le adicionan unas gotas de soluc. alcohólica de  - naftol y se agita el tubo. Luego,
inclinándolo, hacer resbalar por las paredes 10 o 20 gotas de ácido sulfúrico conc., evitando la agitación, de manera que se formen
dos capas de líquido. En el punto de contacto entre ambas aparecerá un color violáceo
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Reacciones de diferenciación de glúcidos:
Reacción de Fehling: diferenciación de glúcidos
reductores y no reductores: en un tubo de ensayo
se unen las soluciones de Fehling A y B (coloración
azul intenso), luego se agregan unas gotas de
solución de un glúcido. Repetir para otros
Glúcidos y calentar a baño maría
si es necesario.
Reacción de Tollens: también para diferenciación
de glúcidos reductores y no reductores: se
produce igual que en el caso de aldehídos y
cetonas.
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Reacción de Bial:. El reactivo de Bial es una solución clorhídrica de orcina, en presencia de algunas
gotas de solución de cloruro férrico.
Calentando una solución de pentosa con este reactivo, durante 5 minutos en baño maría a 40 ó 50 °C,
produce una coloración verde brillante. Es específica de las pentosas, pues estas forman, por acción del ácido
clorhídrico, furfural que condensa con la orcina. El producto formado, en presencia de sal férrica toma color
verde. La sensibilidad de la reacción disminuye mucho si se encuentra presente simultáneamente una
hexosa.
Caracterización de pentosas
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OOH
H
O
OHOH
+
OOH
O
O
Resorcinol
Las cetosas se 
deshidratan más 
rápidamente que 
las aldosas
Cetohexosas!!
Reacción de Selivanoff: El reactivo de Seliwanoff consiste en una
solución de resorcina en ácido clorhídrico concentrado. Al calentar
una solución de cetosa con este reactivo, se produce una
coloración roja. El derivado furfúrico formado se condensa con
resorcina, determinando la reacción.
Los oligosacáridos y polisacáridos que contienen fructosa dan una reacción positiva. Las aldosas 
no dan la reacción porque producen derivados furfúricos con muy pequeño rendimiento y en 
condiciones más severas que las cetosas. 
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Diferenciación entre aldosas y cetosas
(-)
¡ No Azúcar!
(-)
Azúcar no 
reductor
(+)
Azúcar 
reductor
Molisch
(-)
aldosa
(+)
cetosa
(+) 
¡Azúcar!
Fehling y Tollens
Reacciones de identificación de los azucares (TP)
(-)
Hexosa
(+)
Pentosa
Selivanoff Bial
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