transformacion acido maleico

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL
ACADÉMIA DE QUÍMICA ORGANICA Y POLÍMEROS
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS
PRÁCTICA # 6
“Transformación de ácido maleico a ácido 
Fumárico”
Profesor. Mota Flores José María
Grupo. 2IM37	 	Equipo No. 4
Alumno. Mota Lugo Israel
Periodo. 2020/1
Objetivos Específicos:
1. Explicar porque los ácidos maleico y fumárico son geométricos.  
2. Explicar cómo se efectúa la conversión del ácido maleico en ácido fumárico en el laboratorio.
3. Explicar cómo pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumárico mediante algunas propiedades físicas y químicas.
4. Explicar la estequiometria de los productos de brumación de los ácidos maleico y fumárico.
Método de obtención del acido Fumárico a partir de ácido maleico.
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse debido a la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden inter con porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alquenos en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además, la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble. En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción. La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos maleico y fumárico. La fórmula molecular sería la siguiente: C4O4H4Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans).
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos. Los ácidos maleicos (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido maleico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans).Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis).
Desarrollo experimental.
Propiedades físicas de los reactivos y productos.
	Propiedades físicas
	
C4H4O4
	Reactivos
H2O
	
HCl
	Productos
C4H4O4
	Edo. Físico y color
	Cristales blancos.
	Líquido incoloro
	Líquido incoloro
	polvo cristalino blanco
	Peso molecular
	116 g/mol
	18 g/mol
	37.458 g/mol
	116 g/mol
	Punto de fusión
	130 – 139°C (266 - 282F)
	0°C
	247k
	Aprox. 286 °C
	Densidad
	(Aire = 1): 4,0
	997 kg/m3
	vapor (Aire-1) : 1.3 agua (1): 1.2
	---------
	Solubilidad
	
Soluble en agua.
	
Es soluble con cualquier sustancia
	Soluble en agua, alcoholes, éter y benceno.
	
0.55 g/100 ml
	Toxicidad
	Test irritación: 100 mg/72h/ muy irritante Test de sensibilización: 500 mg/24h/ leve
	
Ninguna
	DL50: 900 mg/kg Datos de irritación (RTECS): Ojos conejo 5 mg 30 s.
	Ojos: 100 mg/kg/24h Ensayo de Draize estándar Severidad de la reacción: Moderada
Observaciones sobre el desarrollo experimental. 
1. Con ayuda de sus modelos moleculares, escriba en proyecciones de Newman y Fisher los productos de reacción del ácido fumárico y maleico, con el Br2 en agua y el permanganato de potasio en agua. 
2. Resultados de la experimentación.
3. Mencionar los usos mas importantes de los ácidos maleico y fumárico. 
Ácido Fumárico
· Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana.
· Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez
· El ácido fumárico es un acidulante alimentario  
· Se utiliza en bebidas y polvos para
Ácido maleico
· La fabricación de resina del poliéster, de un satúrate, resina de alquino.
· Aísla la pintura, el plasticicer y los pesticidas.
· Puede ser agente antiséptico.
· El Anhídrido tetrahidoftálico es formado a partir de Anhídrido Maleico y butadieno; es utilizado como agente anhidro de curado para las resinas epóxicas. 
· Se utiliza en la producción de pesticidas e inhibidores de crecimiento. Cuando cantidades de Anhídrido Maleico son adicionadas a aceites secantes, el Anhídrido reduce el tiempo de curado y mejora las propiedades de las lacas.
Conclusión. 
En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) ácido fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida. Una vez obtenido el ácido fumárico (trans) pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto obtenido.