TP de Grupos Funcionales Oxigenados

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TP Nº 7
Grupos funcionales Oxigenados 
Se analizará propiedades físicas y reacciones diferenciales de los distintos compuestos 
entregados completando las tablas 
a) ALCOHOLES 
A) Solubilidad en agua
Agregue el alcohol a estudiar (1ml) en cada tubo de ensayo y luego 1 ml de agua en 
cada uno de ellos, agite fuertemente, observe y anote si – no o parcial.
B) Test de Lucas
Coloque 1 ml de cada alcohol en cada tubo de ensayos y luego 6 ml del reactivo de 
Lucas en cada uno, agite fuertemente y anote el tiempo al cual aparece turbidez.
C) Reacción con Permanganato de Potasio (Oxidación)
Se coloca 4 – 5 gotas de compuesto en un tubo de ensayos y se agrega solución 
saturada de Permanganato en sulfúrico 2M, se agita durante 3’. Indique que ocurre 
con cada uno de los alcoholes.
Alcohol 1º 2º 3º Aromático
Solubilidad en agua ………………………………………………………………….
Ensayo de Lucas ………………………………………………………………….
Oxidación ………………………………………………………………….
Con Permanganato ………………………………………………………………….
Reacción con NaOH ………………………………………………………………….
b) ALDEHÍDOS Y CETONAS 
A) Solubilidad en agua:
Agregue unas gotas del compuesto carbonílico en un tubo de ensayos que 
contiene 1 ml de agua, agite bien, observe y anote.
B) Test de Fehling: 
Coloque 4 gotas de cada compuesto carbonílico en tubos de ensayos separados (y 
rotulados), a los que deberá agregar 5 ml de agua y 5 ml de solución de Fehling. 
Coloque los tubos de ensayo en un baño de agua hirviendo durante 10 minutos. 
Observe y anote.
C) Test de Tollens: 
Coloque 2 ml de solución de nitrato de plata 5% y 1 gota de NaOH 10% en cada 
uno de los tubos de ensayo (bien Limpios), luego con buena agitación, agregue 
gota a gota solución de hidróxido de amonio 6M, hasta que justo se disuelva el 
precipitado de oxido de plata (no agregue exceso). Luego agregue 5 ó 6 gotas del 
compuesto carbonílico. Deje reposar cada tubo de 10 – 15 minutos. Observe y 
anote.
D) Test del Yodoformo
Disolver 0,1 gramo ó 5 gotas del compuesto en 2ml de agua. Si es insoluble, 
agregue cantidad de dioxano como para producir una solución homogénea.
Agregue 2 ml de NaOH 5% y luego el reactivo de I2 – IK*, gota a gota, y agitando 
hasta que persista el color marrón del yodo. Déjelo reposar unos minutos, si no 
precipita el yodoformo a temperatura ambiente, entibie el tubo en baño de agua a 
60ºC. Si desapareció el color, agregue gotas del reactivo hasta que el color oscuro 
no se desvanezca, aún después de 2 minutos de calentamiento a 60ºC.
Destruya el exceso I2 agregando algunas gotas de NaOH diluido. Agregue luego 
igual volumen de agua y deje reposar 10 minutos.
El test será positivo si se formó precipitando amarillo de yodoformo (se puede filtrar 
y tomar el P.F = 120º C.
El reactivo I2 – IK, se prepara disolviendo 20g de IK y 10g de Yodo en 100 ml de 
agua.
E) 2,4 – dinitrofenilhidrazonas
Se prepara una solución con 0,04g de 2,4 – dinitrofenilhidrazina, 0,2 ml de ácido 
sulfúrico concentrado, y se agregan gota a gota 0,3 ml de agua con agitación hasta 
disolución total. A esta solución caliente se le agrega 1 ml de etanol 95%.
Se prepara una solución con 0,05g compuesto carbonílico en 2 ml de etanol.
Se adiciona la solución de 2,4 – dinitrofenilhidrazina recién preparada. La mezcla 
se deja reposar a temperatura ambiente 5 ó 10 minutos. Anote los resultados y 
represente las ecuaciones correspondientes.
Compuesto Carbonílico Cetona Aldehído Aldehído 
Aromático
Solubilidad en agua
Test de Fehling
Test de Tollens
Test de Yodoformo
2,4,dinitro fenilhidrazina
c) ACIDOS Y DERIVADOS DE ÁCIDO 
 Introducción teórica
Los ácidos carboxílicos contienen uno o mas carboxilos (- COOH) como grupo funcional. 
Dan reacción acida al tornasol, en soluciones acuosas debido a la posibilidad de 
disociarse en protón y grupo carboxilato:
Esta característica les permite reaccionar con bases para dar las sales correspondientes. 
Esta reacción se denomina neutralización.
Esteres
Los esteres son derivados de los ácidos carboxílicos que se obtienen por reacción 
(reversible) con un alcohol y perdida de agua (esterificación).
Una característica de los ésteres es su aroma, agradable responsable de la fragancia de 
muchos frutos y flores.
Cloruros de ácido
Los cloruros de ácido son derivados de ácidos carboxílicos (reemplazo del grupo OH por 
Cl). Son sumamente reactivos, la hidrólisis de los mismos (descomposición por acción del 
agua) se trata de evitar (como reacción secundaria) cuando se utiliza en síntesis o 
durante su almacenamiento.
Dada su reactividad son mejores precursores que los ácidos en síntesis de ésteres y 
amidas.
Parte práctica
a) Olor 
Registre cuidadosamente la sensación olfativa de cada producto, clasifíquela en 
“agradable, desagradable y picante”.
1-¿Por qué el cloruro de ácido da olor picante?
b) Solubilidad en agua: 
Compare las solubilidades agregando en cada tubo de ensayos rotulado, 1 ml de 
agua 2 gotas o una puntita de espátula de muestra. Antes de observar agite bien y 
tome el pH en cada tubo.
1-¿Por qué hay diferencias entre el ácido acético y el ácido benzoico?
2-¿Hay diferencias entre el benzoico y el fenol?
3- ¿Por qué hay diferencias en el pH logrado por cada sustancia?
4- ¿Qué es el sólido blanco que impurifica la botella de cloruro de benzoílo? 
 ¿Cómo lo eliminaría?
c) Evolución de CO2: 
Disuelva 5 ó 6 gotas de ácido acético en 4 ml de agua. En un segundo tubo 
disuelva 0,2 g de ácido benzoico en 2 ml de etanol y 2 ml de agua. Agregue 5 gotas 
de solución de NaHCO3 saturado en cada tubo. Registre cuánto tiempo pasa antes 
que empiece el desprendimiento de CO2 y durante cuánto tiempo ocurre en cada 
tubo.
1- ¿Por qué hay diferencias entre el ácido alifático y el aromático?
2- ¿Hay diferencias entre el ácido benzoico y el fenol?
d) Disolución en NaOH: 
Compare las solubilidades agregando en cada tubo de ensayos rotulado 1 ml de 
NaOH 5% y 2 gotas o una punta de espátula de la muestra. Agite antes de 
observar.
1- ¿Existen diferencias con la solubilidad en CO3HNa?
2- ¿Por qué no se desprende CO2?
3- ¿Alguna reacción fue exotérmica?
e) Test del nitrato de plata:
Este test se basa en la visualización del precipitado de halogenuro de plata, tal 
como el realizado para halogenuros de alquilo (parte B).
1- ¿Por qué la reacción es tan rápida?
Compuesto Olor Solub. En 
H2O
CO3HNa NaOH NO3Ag
Tiempo 
1
Tiempo 
2
Ac. Acético
Ac. 
Benzoico
Fenol
Acetato de 
Etilo
Cloruro de 
Benzoílo
Tiempo 1: Tiempo transcurrido antes de que se desprenda CO2
Tiempo 2: Tiempo durante el que desprende CO2
Cuestionario 
a. ¿Por qué es necesario realizar el análisis funcional orgánico? Ejemplifique
b. Formule las reacciones involucradas en el Test de Lucas
c. Discutir si las reacciones son SN1, o SN2.
d. Indicar si interfieren los alcoholes en el test del yodoformo? Para 
compuestos carbonílico.
e. ¿Qué permite diferenciar el test de Fehling?
f. ¿Cómo se identifica un compuesto carbonílico?
g. Esquematice el mecanismo de formación de hidrazonas.
h. ¿Es posible diferenciar 2 pentanona de 3 pentanona si el test de Fehling da 
negativo y sabemos que el compuesto presente es C5H10O?
 9) A que se debe la facilidad de reacción del cloruro de benzoilo con Nitrato de 
 Plata.