CBC Capitulo 3 B Organizacion Molecular de la Celula

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Resumen de Biología – Cuadernillos Negros 
Capítulo 3 B – Organización Molecular de la Célula 
 
Glúcidos 
 
Estructura Química 
 
Primer requisito: responder a la fórmula general Cn (H20)n 
Segundo requisito: ser aldehídos o cetonas con más de una función alcohol (polialcoholes), 
ubicados en carbonos diferentes. Luego el glúcido más pequeños tendrá tres carbonos 
(triosa), uno de ellos para la función aldehído (en C primario) o bien cetona (en C secundario) 
y los otros dos carbonos conteniendo un alcohol cada uno. La mayoría de los glúcidos presenta 
carbono asimétrico. 
 
Cada especie molecular que tenga carbono asimétrico se puede presentar bajo dos variantes 
(por lo menos) denominados isómeros ópticos. Tienen actividad óptica, es decir, son capaces 
de desviar la luz polarizada. Pueden desviar hacia la derecha (dextrógiro) o hacia la izquierda 
(levógiro). A los isómeros que tienen estructura especular (si ponemos un espejo entre ellos 
serían iguales, pero no se superponen), se los denomina enantiómeros. 
 
Puede considerarse a las tetrosas, pentosas, hexosas, como derivados de las triosas por 
adición de alcoholes secundarios debajo del carbonilo. Cada alcohol secundario creará un 
nuevo centro de asimetría, ya que el oxhidrilo podrá ubicarse del mismo lado que el alcohol 
primario o del lado opuesto. 
 
Tetrosas 
 
Las aldotetrosas (de dos carbonos asimétricos, 2 y 3) tienen cuatro isómeros posibles; dos 
derivados del D-gliceraldehido y dos que derivan del L-gliceraldehido). D por dextrógiro, L por 
levógiro. Casi todos los glúcidos pertenecen a la serie D. las tetrosas cumplen un rol esencial 
en el proceso de fotosíntesis y en el humano y otros vertebrados participan en la vía 
metabólica denominada “ciclo de las pentosas”. 
 
Pentosas 
 
Aldopentosas: el más importante es la D-ribosa y sus derivados, desoxirribosa, la ribosa 5 
fosfato, el ribitol 5 fosfato presente en las paredes bacterianas y la xilosa que interviene en 
la estructura de los proteoglucanos. 
Cetopentosas: dos isómeros que derivan de la L-cetotrosa y dos de la D-cetotrosa. De las 
últimas dos, la más importante es la D-ribulosa, interviene en la fotosíntesis y en la llamada 
“via pentosafosfato”, precursora de la fructosa. 
 
Hexosas 
 
Aldohexosas: ocho isómeros de la serie D y ocho de la L, los más importantes son de la D. D-
glucosa, D-manosa, D- galactosa no son enantiómeros pero son diasteroisómeros. Solo difieren 
en la orientación del oxhidrilo de uno solo de sus carbonos, entonces se los llama epímeros. 
La D-glucosa y D-manosa son epímeros en C2 y D-glucosa y D-galactosa son epímeros en C4. 
 
Hemiacetalización 
 
El hemiacetal se forma por un reordenamiento de algunos átomos que constituyen la glucosa. 
El H del oxhidrilo C5 se traslada al oxigeno del aldehído, reduciéndolo a función alcohol 
primario, le quedan libres una valencia al C1 y una valencia del O del oxhidrilo del C5, las que 
se unen formando un puente de oxigeno entre los carbonos uno y cinco. 
 
La glucosa en su formulación lineal puede interconvertirse en glucosa hemiacetálica y 
viceversa. Cuando el puente hemiacetálico se forma entre los carbonos uno y cuatro, se la 
llama glucosa cíclica furanósica o glucofuranosa, proveniente del furano que es un heterociclo 
de 4C y un O. 
 
Los tautómeros cis (o alfa) y trans (o llamados beta) reciben el nombre de anómeros y pueden 
convertirse uno en otro pasando por la forma lineal. Se llama carbono anomérico al carbono 
asimétrico que aparece como consecuencia de la ciclización y es obviamente el C1 en las 
aldosas y el C2 en las cetosas. 
 
No solo la glucosa se presenta bajo la forma hemiacetálica; las aldopentosas y todas las 
hexosas también sufren dicho proceso de ciclización. No ocurre lo mismo con triosas y 
tetrosas. 
 
Estructura cíclica de los azúcares 
 
Notación de Haworth: Las formulas se presentan como base de un nucleo hexagonal (para los 
ciclos piranósicos) o bien pentagonal (para los ciclos furanósicos); en ambos casos, siempre 
uno de los vértices lo ocupa el oxigeno y en los vértices restantes se sobreentiende la 
existencia de un carbono y un hidrogeno. Los oxhidrilos se representan con un trazo vertical 
que nace de los vértices y va hacia arriba cuando el oxhidrilo en la formula lineal estaba 
hacia la izquierda y hacia abajo cuando en la formula lineal se escribía hacia la derecha. 
 
Derivados ácidos 
 
Con oxidantes débiles que solo atacan al grupo carbonilo, las aldosas se transforman en los 
llamados ácidos aldónicos. Si los agentes oxidantes son más fuertes se oxida también el 
alcohol primario, obteniendo un acido dicarboxilico. Más difícil es oxidar el alcohol primario 
sin atacar al carbonilo, pero existen ciertas enzimas en los organismos que los oxidan y se 
obtienen ácidos urónicos. 
 
Esterificación 
 
Los alcoholes primarios de pentosas y hexosas se esterifican con ácido fosfórico, formando 
compuestos de importancia metabólica como los esteres fosfóricos de ribosa y desoxirribosa 
que intervienen en la composición de los ácidos nucleicos. 
 
Aminación 
 
Consiste en el reemplazo del oxhidrilo de un alcohol por un grupo amino. Los más importantes 
por formar parte de los glucosaminoglucanos, glucoproteinas y glucolipidos son glucosamina y 
galactosamina. 
 
Los ácidos siálicos pueden considerarse como derivados de los monosacáridos aminados, ya 
que su estructura fundamental deriva de la condensación de la manosamina con el ácido 
pirúvico, para formar el ácido neuramínico. Los diferentes tipos de ácidos siálicos o 
neuramínicos resultan de la condensación, sobre el grupo amino, de diversos residuos como 
ácido acético, glicólico o grupo metoxilo. 
 
Disacáridos 
 
Resultan de la condensación de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de agua. La 
condensación se verifica entre el oxhidrilo del carbono anomérico de un monosacárido y un 
oxhidrilo alcohólico cualquiera de otro monosacárido y se denomina unión glicosídica. 
 
Puede haber disacáridos con unión α glicosídica o bien disacáridos con unión β glicosídica, 
pero nunca uno con los dos tipos de unión. Casi todos los disacáridos tienen poder reducturo, 
dado que el segundo azúcar tiene su carbono anomérico libre (el poder reductor depende de 
la formación de enodioles en C1 Y C2) 
 
Los enlaces glicosidicos se escriben primero mencionando el azúcar que aporta el oxhidrilo 
anomérico. 
Maltosa (enlace α 1-4 glucosídica) Tiene poder reductor. Se obtiene por hidrólisis enzimática 
del almidón. Enzima específica en el hombre: maltasa. 
Isomaltosa (α 1-6 glucosídica) Tiene poder reductor. No se encuentra libre en la naturaleza. 
Se obtiene por hidrólisis enzimática del glucógeno. Enzima específica: α1-6 glucosidasa. 
Celobiosa (β 1-4 glucosídica) Tiene poder reductor. No se encuentra libre. Se obtiene de la 
hidrólisis enzimática de la celulosa. El hombre no posee enzimas específicas que la ataca. 
Lactosa (β 1-4 galactosídica) tiene poder reductor. Se encuentra en la leche. Enzima 
específica: lactasa. 
Sacarosa (α 1-2 glucosídica) no tiene poder reductor. Se encuentra en la caña y remolacha. Es 
el azúcar común de cocina. Enzima específica: sacarasa. 
 
Oligosacáridos 
 
Resultan de la unión de más de 2 monosacáridos y los de mayor interés biológico son los 
relacionados con proteínas (glucoproteínas). La fracción glucidica se asocia a funciones de 
reconocimiento y señalización, por eso son abundantes en la superficie de las membranas 
biológicas (glucolipidos) y en las moléculas del sistema inmunitario (inmunoglobulinas). 
 
Esta función no consiste solamente en diferenciar lo propio de lo ajeno, sino que sirve como 
guía en los procesos de migración celular y en la distribución de biomoléculas entre los 
distintos tejidos. Sus unidades estructurales presentan numerosos puntos reactivos que 
facilitan este requerimiento. Los Oligosacáridos también cumplen funciones de protección. 
 
Polisacáridos 
 
La forma predominante de los glúcidos en la naturaleza es como polisacáridos.Estos son 
polímeros de alto peso molecular que por hidrólisis enzimática o ácida dan uniones de 
monosacáridos. Cuando son solubles dan soluciones coloidales. Tampoco tienen poder 
reductor, ya que las uniones glicosídicas impiden la formación de enodioles. Se dividen en 
homopolisacáridos (que por hidrólisis dan un solo tipo de monosacárido) o bien 
heteropolisacáridos (que dan distintos tipos de monosacáridos). 
 
Homopolisacáridos 
 
Almidón: es la forma bajo la cual las células vegetales almacenan la glucosa formando 
gránulos. Está formado por dos porciones: amilosa y amilopectina. 
Glucógeno: es el equivalente al almidón en el reino animal, la forma en que las células 
animales almacenan glucosa. 
Celulosa: el polisacárido más abundante de la naturaleza y es insoluble. La unión β que 
caracteriza a la celulosa obliga a cada molécula de glucosa a estar girada 180º respecto de la 
que le precede y de la que le continúa. Asi, forma largas cadenas extendidas semejando 
cintas planas. Entre las moléculas y las cadenas también se forman puentes de hidrogeno, lo 
que contribuye a aumentar la resistencia mecánica de las mismas y a disminuir su solubilidad 
en agua. La celulosa se estratifica en capas de orientación cruzada. Sus funciones son de 
protección y sostén. 
Quitina: homopolisacárido lineal, y su estructura y sus funciones recuerdan a la de la 
celulosa. Está presente en el exoesqueleto en moluscos y artrópodos, donde puede servir de 
matriz para el depósito de sales minerales. 
 
 
Heteropolisacáridos 
 
Glucosaminoglicanos (GAG): existe en la matriz extracelular grandes cantidades de un 
conjunto de macromoléculas llamadas proteoglucanos, en las que la fracción glucidica (GAG) 
representa las 7/8 partes en peso. 
GAG: se pueden describir como cadenas, cuya longitud varía de unas decenas a cientos y aun 
miles de eslabones que se repiten, por eso se llama al par de eslabones unidad repetitiva. 
Cada GAG puede ser representado por la unidad repetitiva que los caracteriza. 
Uno de los dos monosacáridos que constituyen la unidad repetitiva es un derivado por 
oxidación en el carbono 6 de glucosa o idosa, el otro es una hexosamina acetilada con un 
grado variable de sulfatación. La unión entre la unidad repetitiva se llama intradimérica, y la 
que une una unidad repetitiva con otra es una unión glucosídica. 
Las cadenas de GAGs se encuentran al estado nativo, generalmente asociadas a proteínas 
formando los proteoglicanos. 
 
Péptidoglucanos 
 
La estructura molecular de las paredes bacterianas ha revelado la presencia de 
péptidoglucanos, que son grandes moléculas conformadas sobre la base de un disacárido. Las 
uniones β le confieren al polisacárido resultante una disposición tridimensional que recuerda 
a una delgada cinta. Los péptidos sirven de nexo entre las cintas adyacentes, las que se 
disponen en varias capas de orientación cruzada conectadas por fuertes enlaces covalentes. 
 
Lípidos 
 
Desde el punto de vista de su estructura química, se llama lípidos a una serie heterogénea de 
compuestos que tienen en común una propiedad física: son poco solubles o insolubles en 
agua, pero solubles en solventes no polares. Podemos clasificarlos en saponificables e 
insaponificables (entre otras clasificaciones). 
 
Saponificables 
 
Contienen siempre en su estructura por lo menos un ácido graso frecuentemente esterificado. 
Toda unión éster reconoce en su origen un alcohol y un ácido graso. Entre los importantes, 
están aquellos que poseen como alcohol al glicerol (no nitrogenado) o al esfingol 
(nitrogenado). 
 
El glicerol puede esterificar uno, dos o las tres funciones alcohol (monoacilgricéridos, 
diacilglicéridos o triacilglicéridos) también puede formar esteres con ácido fosfórico. 
 
Los ácidos grasos responden a la fórmula general CH3-(CH2)n-OCOH. En su estructura pueden 
definirse dos zonas netamente distintas: la cabeza polar afín con el agua (hidrófila) y la cola 
no polar (hidrofóbica). Por eso se dice que son anfipáticas. Se comportan en solución como 
ácidos débiles y su punto de fusión aumenta conforme la longitud de la cadena 
hidrocarbonada se hace mayor. Son líquidos hasta 10 C y sólidos los más largos. Su solubilidad 
también disminuye a medida que aumenta el número de C. 
 
Las grasas de origen animal y vegetal son ricas en ácidos grasos esterificados, muchos de ellos 
insaturados (dobles ligaduras). Las dobles ligaduras influyen sobre algunas propiedades 
físicas, como el punto de fusión y la solubilidad. Cada una de ellas, produce una leve 
curvatura en el eje del ácido graso. Entre ellos, merece destacar el araquidónico, que tiene 
20 C y forma parte de la matriz lipídica de la membrana plasmática. 
 
Glicéridos 
 
Son esteres del glicerol con ácidos grasos (saturados o no saturados). 
 
Saponificación 
 
Si se trata un glicérido con un álcali (HOK) (HONa) se rompe el enlace éster, 
reconstituyéndose el glicerol mientras que el ácido graso toma el catión en lugar del 
hidrógeno, constituyéndose así un jabón. 
 
Al esterificarse con los alcoholes del glicerol, los ácidos grasos pierden gran parte de su 
afinidad con el agua. Si los ácidos grasos que esterifican al glicerol son predominantemente 
saturados, el glicérido resultante es sólido a temperatura ambiente (grasa). Si predominan los 
insaturados los glicéridos son líquidos (aceites). 
 
Funciones biológicas de los glicéridos 
 
Los glicéridos o grasas neutras son los lípidos biológicos más abundantes y funcionan como 
reservorios energéticos citoplasmáticos porque: 
1. Su insolubilidad en agua hace que sean osmóticamente poco activas (no atraen 
solvente del medio extracelular). 
2. Su alto valor calórico: los acilgliceridos proporcionan el doble de calorías que los 
hidratos de carbono. Las grasas encierran la misma cantidad de energía que los 
glúcidos, en la mitad de peso y sin ejercer presión osmótica. 
3. Son excelentes aislantes térmicos. 
 
Si tres moléculas del mismo acido graso esterifican los tres alcoholes del glicerol se forma un 
triacilglicérido simple, sin actividad óptica. Si los ácidos grasos son distintos, el glicérido es 
mixto, tiene actividad óptica y el carbono asimétrico esterifica un insaturado. 
 
Fosfoacilglicéridos 
 
Tienen una unión éster en el C3 con ácido fosfórico. Se los conoce como ácidos fosfatídicos. 
El –OH del ácido fosfórico puede esterificarse con otros compuestos (nitrogenados o no). La 
presencia del ácido fosfórico le confiere al fosfoacilglicérido un carácter netamente 
anfipático, pues las colas de los ácidos grasos son apolares, mientras que el fosfato es polar. 
 
Funciones de los Fosfoacilglicéridos 
 
Cumplen funciones primordialmente estructurales, llegando a conformar buena parte de los 
lípidos de la membrana. Son moléculas decididamente anfipáticas, con cabezas iónicas o 
polares que se rodea de moléculas de agua a través de puentes de hidrogeno y una cola 
hidrofóbica. Los distintos tipos de derivados Fosfoacilglicéridos se distribuyen 
asimétricamente en cada una de las dos capas que forman la matriz lipídica de las 
membranas biológicas. 
 
Derivados del esfingol 
 
Es una molécula de 18C, tiene alcohol primerio, grupo amino en el C2, alcohol secundario en 
el C3 y doble ligadura entre los carbonos 4 y 5. A pesar de poseer dos funciones alcohol, se 
asocia a ácidos grasos a través de una amida con el N del C2, formando una ceramida, la que 
tratada con álcalis genera jabones. 
 
Funciones biológicas de los derivados del esfingol 
 
Los derivados del esfingol son moléculas anfipáticas, encontrándoselas n la capa externa de la 
matriz lipídica de las membranas biológicas. 
 
Glucolipidos 
 
Compuestos de alto peso molecular, abundantes en el tejido nervioso, compuestos por una 
parte hidrofóbica y un oligosacarido hidrofílico. Si la poción glucosídica se limita a un 
molécula de galactosa, el glucolípido se denomina cerebrósido. Si a la galactosa le agregamos 
además un resto de oligosacárido, es un gangliósido. 
 
Los lípidos y las membranasbiológicas 
 
Las membranas biológicas frecuentemente separan dos soluciones acuosas que puede ser lo 
extracelular de lo intracelular. En los eucariotas, el medio intracelular está separado en 
distintos compartimientos limitados también por membranas biológicas. Los lípidos 
constituyen alrededor del 50% de los componentes moleculares de las membranas biológicas. 
Generalmente están compuestos por estructuras anfipáticas. 
 
Excepciones: los ácidos grasos no esterificados, pero en ellos la cabeza polar se hidrata en 
contacto con el agua, y en ella forma micelas, que son agrupaciones moleculares en las que 
las colas hidrofóbicas se orientan hacia el centro. 
 
Las sales de los ácidos grasos ejercen una acción detergente basándose en hundir su cola en 
el seno de una gota lipídica mientras que la cabeza polar aniónica (con un menos al lado) se 
orienta hacia la interfase agua-lípido, formando todo el conjunto una esfera cargada 
negativamente que se repele con otra semejante. 
 
Los lípidos de una membrana poseen dos colas hidrofóbicas, y se disponen en bicapa, basado 
en un modelo según el cual, los componentes lipidicos se mantienen en su lugar gracias a las 
interacciones hidrofóbico-hidrofilicas. 
 
Insaponificables 
 
Estos lípidos no presentan uniones ésteres pues derivan de la polimerización de un 
hidrocarburo de 5 carbonos, el isopreno. Se dividen en terpenos y esteroides 
 
Terpenos 
 
Formados por dos o más unidades de isopreno. Se ordenan cabeza cola. Pueden ser moléculas 
lineales, cíclicas o contener ambos tipos de estructuras. Los terpenos presentan una gran 
importancia biológica ya que de ellos derivan la coenzima Q, y las vitaminas liposolubles A, E, 
K. Se los encuentra generalmente asociados a la matriz lipídica de las membranas biológicas. 
 
Esteroides 
 
Son derivados cíclicos del isopreno, todos tienen en común un nucleo formado por 4 anillos. 
Tres son ciclohexanos (A, B y C) y el cuarto es un ciclopentano. Los primeros etan unidos 
según la disposición fenantreno. El reemplazo de las dobles ligaduras por hidrogeno deriva en 
el perhidrofenantreno al que se le adosa un ciclopentano. 
 
Esteroles 
 
Se origina a partir del escualeno. Tienen un grupo oxhidrilo en el C3 y una cadena alifática 
ramificada de 8 a 10 carbonos en el C17. El esterol más abundante en los tejidos animales es 
el colesterol. 
 
Se trata de una molecula hidrofóbica con un leve carácter polar en el alcohol del C3. Es muy 
abundante en las membranas de las células eucariotas dónde se orienta con el alcohol 
próximo a las cabezas polares de los fosfolípidos y el cuerpo hidrofóbico a la altura de las 
colas hidrofóbicas de estos, en proporciones equimoleculares (una de colesterol por cada una 
de fosfolípidos). A partir de él se sintetizan sales biliares, la forma hormonalmente activa de 
la vitamina D y las hormonas de la corteza suprarrenal (corticoides) y sexuales (andrógenos y 
estrógenos):