10 CAPITULO X

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380 
Química del Carbono 
 (Parte I) 
 
 
 
 COMPUESTOS ORGÁNICOS 
 
 
 La Química Orgánica, considerada como la Química de los compuestos del Carbono, hecho tan 
sorprendente que es consecuencia de la capacidad del átomo de carbono de formar enlaces con otros 
átomos de carbono. Si a esta característica se le añade el hecho de que el átomo de carbono puede 
formar enlaces en las tres dimensiones del espacio, numerosas disposiciones de los átomos resultan 
evidentes. Más de 10 millones de compuestos orgánicos diferentes han sido caracterizados, y cada año 
decenas de miles de nuevas sustancias son añadidas a la lista, como resultado de su descubrimiento en la 
naturaleza o de su preparación en el laboratorio. 
 
 El nombre de Orgánica, es una reliquia de los tiempos en que los Compuestos Químicos se 
clasificaban en Inorgánicos y Orgánicos. Los inorgánicos aquellos que procedían de los minerales y los 
orgánicos los que se obtenían de fuentes vegetales y animales. 
 
Los compuestos de fuentes orgánicas tienen en común el elemento Carbono. Aún después de haber 
quedado establecido que estos compuestos no tenían necesariamente que proceder de fuentes vivas ya 
que podían prepararse en el laboratorio, resulta conveniente mantener el nombre orgánico para 
descubrir éstos y otros compuestos similares, persistiendo hasta la fecha esta división entre 
compuestos Inorgánicos y Orgánicos. 
 
Hay dos grandes fuentes: el petróleo y el carbón que se emplean como base, a partir de las cuales se 
pueden obtener compuestos de estructura mas complicada. 
 
Los compuestos orgánicos aparecen en casi todos los aspectos de la vida. El más simple de ellos, el 
metano (CH4), es un gas incoloro que se encuentra junto al petróleo y como producto de la degradación 
biológica natural de las plantas (Gas de los pantanos). El Metano es el principal componente del gas 
natural que se utiliza en casi todo el mundo como combustible. 
 
Diferencias entre las propiedades físicas y químicas de los compuestos inorgánicos y orgánicos. 
La distinción inorgánica-orgánica puede parecer exclusivamente formal y lo es parte; los motivos de 
mantener esta división resaltan si se comparan las propiedades de estos dos grupos de compuestos. 
Los Compuestos Inorgánicos Los Compuestos Orgánicos 
- Están generalmente formados por enlaces 
iónicos o al menos tienen carácter polar. 
- Suelen ser electrólitos (soluciones de 
ácidos, bases y sales). 
- Tiene punto de fusión y de ebullición altos, 
muchos son sólidos cristalinos 
(características de enlace iónico) 
- Tienen densidades muy variadas y a veces 
muy altas (metales). 
- Poseen generalmente una gran estabilidad 
térmica (Materiales refractarios) 
- No suelen ser combustibles. 
 
 
- Están formados generalmente por enlaces 
covalentes o por lo menos predomina en ellos 
el carácter covalente (el carbono está en el 
centro del sistema periódico). 
- Algunos se disuelven en agua, y todavía más 
raramente son electrolíticos. En el ácido 
acético, electrolito orgánico débil, la 
ionización obedece al esquema 
CH3-COOH CH3COO- + H+ y afecta a un 
enlace inorgánico, el O-H, el mismo que se 
ioniza en el H2SO4. 
- Tienen frecuentemente densidades próximas 
a la unidad. 
 
 
 
 
 
 
381 
 
Las reacciones inorgánicas: 
- Suelen ser rápidas por que son reacciones 
iónicas (neutralización, precipitación) y 
totales. 
- Tienen frecuentemente acusados efectos 
térmicos (exo- o endotérmica) 
- Resisten temperaturas superiores a 500°C. 
- 
- Tienen a menudo puntos dé fusión y de 
ebullición relativamente bajos (<400°); 
muchos son líquidos a temperatura 
ambiente (característica del enlace 
covalente) 
- Se descomponen fácilmente por el calor 
(cocción de los alimentos), muy pocos 
- Son casi siempre combustibles. 
 
Las reacciones orgánicas: 
- Suelen ser lentas y reversibles o sea 
incompletas (esterificación). 
- Suelen tener efectos térmicos débiles; la 
diferencia de energía entre el estado final y 
el inicial es muy pequeña y muy raras veces se 
trata de reacciones irreversibles. 
 
 EL CARBONO 
 
 
A. PROPIEDADES QUÍMICAS : 
 
1. Tetravalencia .- Propiedad mediante la cual el átomo de Carbono es capaz de compartir sus 
cuatro electrones de valencia con otros átomos formando cuatro enlaces covalentes. 
H H H O H O 
 | | | // | // 
 H —C — H H — C — C — C H — C — C 
 | | | \ | \ 
 H H H H H OH 
 
CH4 CH3 — CH2 — CHO CH3 — COOH 
 (Metano) (Propanal) (Ac. etanoico) 
 
2. Autosaturación .- Mediante la cual los átomos de Carbono se unen entre si formando cadenas 
carbonadas. Dichas uniones se realizan mediante enlaces simple, doble o triple. 
 
H H H H 
 | | | | 
 H — C — C — H H — C = C — H H — C ≡ C — H 
 | | 
 H H 
 Etano Eteno Etino 
 (Enlace Simple) (Enlace Doble) (Enlace Triple) 
 
3. Hibridación 
Es la combinación de dos o más orbitales puros, para formar nuevos orbitales híbridos, de 
diferente geometría y orientación. 
El átomo de carbono para formar compuestos orgánicos presenta 3 tipos de hibridación : sp3, 
sp2 y sp. 
 
 
 
 
 
382 
 
3.1. Hibridación sp3 .- Es la combinación en el último nivel del átomo de Carbono de un orbital 
“s” y 3 orbitales “p”, formando 4 orbitales híbridos “sp3”, los que se encuentran separados 
con ángulos iguales de 109° 28’ (109,5°), formando una estructura tetraédrica. 
 
 Energía 
 
 
 
 2p ↑ ↑ _ ↑ ↑ ↑ 
 Px Py Pz Px Py Pz ↑ ↑ ↑ ↑ 
 sp3 sp3 sp3 sp3 
 ∆ Hibridan 
 
 2s ↑ ↓ ↑ 
 
 1s ↑ ↓ ↑ ↓ ↑ ↓ 
 Estado normal Estado Excitado Estado hibridado 
 
 6C 
 
 
3.2. Hibridación sp2 .- Es la combinación en el último nivel del átomo de Carbono de un orbital 
“s” y 2 orbitales “p”, formándose 3 orbitales híbridos, “sp2” que se orientan a los vértices 
de un triángulo equilátero con un ángulo de separación de 120°, formando una estructura 
coplanar. 
 
 Energía 
 
 
 
 
 2p ↑ ↑ _ ↑ ↑ ↑ ↑ 
 Px Py Pz Px Py Pz ↑ ↑ ↑ pz 
 sp2 sp2 sp2 
 ∆ Hibridan 
 
 2s ↑ ↓ ↑ 
 
 
 1s ↑ ↓ ↑ ↓ ↑ ↓ 
 Estado normal Estado Excitado Estado hibridado 
 6C 
 
 
3.3. Hibridación sp .- Es la combinación en el último nivel del átomo de Carbono de un orbital 
“s” con solo 1 orbital “p”, formándose 2 orbitales híbridos “sp” que se orientan hacia 
extremos opuestos con un ángulo de separación de 180°, formando una estructura lineal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
383 
 
 Energía 
 
 
 
 2p ↑ ↑ _ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 
 Px Py Pz Px Py Pz ↑ ↑ Py Pz 
 sp sp 
 ∆ Hibridan 
 
 2s ↑ ↓ ↑ 
 
 1s ↑ ↓ ↑ ↓ ↑ ↓ 
 Estado normal Estado Excitado Estado hibridado 
 
 6C 
 
B. TIPOS DE CARBONO: Los átomos de carbono se clasifican según su grado de sustitución por 
otros carbonos,Los carbonos de una cadena carbonada pueden ser: 
a) Primario. Es aquel que está directamente unido a otro carbono por enlace simple. Es aquel que 
comparte generalmente tres de sus enlaces con el hidrógeno. Ejm.: 
 
C C C ó CH3 CH2 CH3 
 
 
b) Secundario. Aquel que está directamente unido a otros dos carbonos por enlace simple. Es 
aquel que comparte generalmente dos de sus enlaces con hidrógeno. Ejm.: 
 
CH3 CH2 CH3
C C C
 
c) Terciario. Está directamente unido a tres carbonos por enlace simple. Es aquel que comparte 
generalmente unode sus enlaces con el hidrógeno. Ejm.: 
 
C C
C
C
C C C C C
 
 
CH CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH3 CH CH
 
 
 
d) Cuaternario. Cuando el átomo de carbono se une con cuatro enlaces o cuatro carbonos. Es 
aquel que no comparte ningún enlace con el hidrógeno. Ejm.: 
 
 
 
 
 
 
384 
 
C C
C
C
C
C C C C C C
 
C C
C
C
C
CH2 C CH2 CH C CH3
 
 
FORMULA GLOBAL SEMIDESARROLLADA Y DESARROLLADA 
 
F. GLOBAL F. SEMIDESARROLLADA F. DESARROLLADA 
C2H6 CH3-CH3 C CH
H
H
H
H
H 
C2H4 CH2 = CH2 C C
H
H H
H 
C2H2 CH ≡ CH C CH H 
 SERIE HOMÓLOGA. Compuestos, que sólo difieren en el número de grupos metileno –CH2-, a los 
miembros individuales de la serie se les llama Homólogos. Por ejemplo: 
 CH3 CH2 CH3 
CH2 CH3CH3
2
 
CH2 CH3CH3
4
 
 
 SERIE ISOLOGA. Conjunto de compuestos orgánicos que tienen igual número de átomos de 
carbono y se diferencian en dos átomos de hidrógeno. Pertenecen a funciones químicas 
diferentes, por ello sus propiedades también son diferentes. Por ejemplo: 
 C2H2, C2H4, C2H6 
C. CLASES DE CARBONO 
1. Carbono Natural .- En la naturaleza se encuentra en su estado puro como sólidos 
cristalinos, bajo dos formas alotrópicos : diamante y grafito y en sus estados impuros, son 
sólidos amorfos de color negro. 
 Puede ser : 
 
1.1. Carbonos cristalinos 
a) Diamante .- Es un carbono cristalizado (estructura cristalina) y el más puro y duro 
(D = 3,5 ) que hay en la naturaleza. 
H3 
 
H3 
 
H3 
 
H3 
 
 
 
 
 
 
385 
 
 Presenta enlace covalente y es un mal conductor de la electricidad. 
 Se usa para fabricar cortadoras, pulidoras, cabezales de taladros, joyas, etc. 
b) Grafito .- Presenta una estructura cristalina hexagonal, blanda, de color gris y 
menos denso que el diamante (D = 2,2 ). 
Tiene enlaces covalentes y es un buen conductor de la electricidad. 
Se usa en la fabricación de electrodos, lápices, crisoles y también como lubricante. 
c) Fullerenos.- En 1985 Richard Smalley y colaboradores, descubrieron moléculas de 
carbono puro formadas por 60 átomos (C60 , llamado también futbolano: por su 
similitud a un balón de futbol) cuando estudiaban unos microcristales de hollín 
(Cartificial). Las investigaciones continúan respecto a las propiedades y aplicaciones de 
estas moléculas, algunas compuestos son superconductores eléctricos y otros 
parecen ser muy activos contra el cáncer, el SIDA y otra enfermedades. 
 En la actualidad se ha llegado a descubrir unos parientes cercanos de los fullerenos 
llamados nanotubos, una serie de tubos concéntricos (2 a 4 nm) con paredes 
semejantes a las capas del grafito y enrolladas en cilindros. Estas pequeñas fibras 
pueden formar fibras superconductoras de gran resistencia, que superarían 
ampliamente a los conductores eléctricos de cobre. 
 
 
1.2. Carbonos Amorfos : 
 
a) Antracita .- Se obtiene de la fermentación de los vegetales sepultados en terrenos 
pantanosos. Es el carbón más antiguo y de mayor poder calorífico y arde difícilmente 
con poca llama, por eso necesita una gran corriente de aire. 
 
b) Hulla .- Carbón de piedra o carbón mineral, es el más abundante y el más importante 
combustible industrial sólido. Es de color negro brillante, se le usa para hornos de gas 
y mediante su destilación seca genera gas de alumbrado; líquidos amoniacales, 
alquitrán y coque. 
 
c) Lignito .- Es un estado muy avanzado en la carbonización de los vegetales. Es muy 
débil como combustible, arde con llama larga, pero con mucho humo y olor 
desagradable. 
 
d) Turba .- Es el carbón de menor costo como combustible, contiene vegetales 
descompuestos. Al arder produce poco calor y mucho humo y olor desagradable. Se le 
usa para fabricar cartones. 
 
 Turba Lignito Hulla Antracita 
 
 En el sentido de la flecha, aumenta: 
Ø La antigüedad. 
Ø El porcentaje de carbono (pureza) 
Ø El calor liberado en su combustión. 
 
2. Carbón Artificial 
 Se obtiene por la intervención de la mano del hombre. 
 
2.1. Carbón de Coque .- Se extrae de la combustión de la hulla en ausencia del aire. Es 
una de las materias básicas en el proceso de obtención de hierro. Se usa en metalurgia 
como reductor. 
 
 
 
 
 
386 
 
2.2. Carbón Vegetal .- O carbón de madera, se le obtiene de la combustión de la madera al 
abrigo del aire. Posee propiedades absorbentes de gases. 
En forma de láminas se utiliza en las máscaras antigas. Se usa como clarificante de 
vinos y se usa también para retener el benceno del gas del alumbrado. 
2.3. Carbón Animal .- Se produce por la carbonización de huesos de animales en 
ausencia de aire. Es muy pobre en carbono (10%) y es un poderoso decolorante. 
2.4. Hollín .- o Negro de Humo, se obtiene por la combustión incompleta de 
sustancias orgánicas. Es un polvo muy fino, negro y suave al tacto. 
Tiene mucha importancia industrial, se le usa en la fabricación de tinta china, tinto de 
imprenta, pintura, cintas para máquinas de escribir, papel carbón, betún, vulcanización 
del caucho, etc. 
2.5. Carbón De Retorta .- Es el carbono que se queda incrustado en las paredes 
interiores de las retortas de las fábricas de gas. Es denso, negro, poroso y conductor 
de la electricidad. 
Se le usa para construir electrodos de aparatos eléctricos, en las pilas voltaicas y en 
los aros voltaicos. 
 
 
HIDROCARBUROS 
 
 
1. Definición y clasificación 
Se llama hidrocarburo a cualquier compuesto orgánico que está constituido exclusivamente por 
carbono e hidrógeno. De acuerdo a sus propiedades del átomo de carbono, tetravalente, autosaturación y 
por la naturaleza abierta o cerrada de las cadenas carbonadas, los hidrocarburos se les divide en: 
Hidrocarburos Alifáticos de cadena abierta (acíclicos) y de cadena cerrada (alicíclicos o 
carbocíclicos). 
 
Acíclico 












 
 
 
SATURADOS 
A. Alcanos o Parafinas à 
 
 
INSATURADOS 
B. Alquenos u Olefinas à 
(etilénicos) 
C. Alquinos (acetilénicos) à 
 
 
 
(CnH2n + 2) (con un solo enlace simple carbono 
carbono) 
 
 
CnH2n (con un doble enlace carbono carbono). 
 
CnH2n– (con un triple enlace carbono carbono) 
 
 Alicíclicos 
 (cíclicos) 
A. Cicloalcanos, cicloparafinas 
B. Cicloalquenos 
C. Cicloalquinos 
D. Policíclicos 
 
(CnH2n) 
(CnH2n-2) 
(CnH2n-4) 
 
 
 
 
 
 
 
387 
 
Tanto unos como otros pueden ser de cadena normal o cadena ramificada según la forma de su cadena 
carbonada. 
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 
Bencénicos (con anillos de 6 átomos de carbono y 3 dobles enlaces conjugados). 
Polibencénicos (con anillos bencénicos fusionados). 
 
A. Alcanos o Parafinas 
Los alcanos son hidrocarburos que solo presentan enlaces simples C-C, en donde los carbonos tienen 
hibridación sp3 con ángulos de enlace 109° 28’. Se les llama también parafinas o hidrocarburos 
saturados cuya fórmula global es CnH2n +2. 
Los Alcanos son relativamente estables frente a las reacciones químicas. Su estado físico está 
íntimamente ligado con su peso molecular, los compuestos de peso molecular bajo son gases y 
líquidos, mientras que los de peso molecular elevado son sólidos. Por otra parte los alcanos son 
sustancias no polares, insolubles en agua, con densidades menores de 1,0 g/ml. 
 
Si se conectan los átomos de carbono de un alcano en una serie continua simple, decimos que el 
alcano es un hidrocarburo normal. Una serie de hidrocarburos normales, cuyos términos difieren 
únicamente en un grupo metileno (- CH2 -), se denomina serie homóloga. 
 
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales, podríamos nombrarlos fácilmente por 
cualquier método que reflejará el número de carbonos que posee cada uno. 
 
Sin embargo sabemos que los alcanos con más de tres carbonos pueden existir como isómeros 
estructurales. 
1. NOMENCLATURA 
Nombres Comunes. Los primeros compuestos orgánicos recibieron nombresrelacionados con sus 
orígenes; por ejemplo puede hacerse ácido fórmico (latín fórmico, hormiga), molienda hormigas con 
agua y destilando la papilla resultante anteriormente los compuestos recibieron nombres de acuerdo 
con sus fuentes; pero el sistema se ha hecho extraordinariamente difícil de extenderla a todos los 
compuestos. No obstante esos nombres comunes se utilizan todavía. 
2. LAS REGLAS DE LA IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) 
Con tantos compuestos orgánicos, un sistema de nombres comunes fracasa rápidamente a causa de la 
escasez de nombres. Es evidente que se necesita un sistema de nomenclatura en el cual se usen números 
al igual que nombres. Se ha concedido mucha atención a este problema y se ha celebrado varias 
reuniones internacionales para elaborar un sistema satisfactorio de uso mundial. 
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA) ha dado su aprobación a un sistema de 
nomenclatura muy elaborado (sistema IUPAC) y este es el sistema que ahora se usa de modo general. 
3. DERIVADO DE NOMENCLATURA 
En un tercer sistema que a aplica en ciertas situaciones 
 
 
 
 
 
388 
 
4. HIDROCARBUROS SATURADOS DE CADENA NORMAL: 
I. Según la IUPAC 
Los primeros cuatro hidrocarburos de cadena continua no tienen nombres sistemáticos 
CH4, CH3-CH3 , CH3-CH2-CH3 , CH3-CH2-CH2-CH3 
Metano Etano Propano Butano 
Los miembros superiores, comenzando con el pentano, se nombran sistemáticamente con un prefijo 
numeral (Pen-, Hex-, Hept-, etc.) Para designar el número de átomos de carbono y con la terminación -
ano para clasificar el compuesto como un hidrocarburo saturado, por ejemplo: Dar nombre a los 
siguientes compuestos de cadena normal: 
 1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ó CH2 CH3CH3 3
 
Tiene cinco carbones, se usa el prefijo: pent sus carbonos unidos por simples enlaces, terminación: 
ano. Su nombre es: Pentano 
2) 
78
CH2 CH3CH3
 
 
Tiene ochenta carbonos, prefijo; Octa 
 ¿Su nombre es? Octacontano. 
 
3) H3C – ( CH2 )87 – CH3 
 
 ¿Su nombre es? …………………….. 
 Nota: Véase en la tabla Nº 01 una lista de ellos: 
TABLA Nº 0l.- ALCANOS DE CADENA NORMAL 
 
Fórmula Nombre N° de carbono 
CH4 Metano 1 
CH3-CH3 Etano 2 
CH3-CH2-CH3 Propano 3 
CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano 4 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentano 5 
CH3-(CH2)4-CH3 n-hexano 6 
CH3-(CH2)5-CH3 n-heptano 7 
CH3-(CH2)6-CH3 n-octano 8 
CH3-(CH2)7-CH3 n-nonano 9 
CH3-(CH2)8-CH3 n-decano 10 
CH3-(CH2)9-CH3 n-undecano 11 
CH3-(CH2)10-CH3 n-dodecano 12 
 
 
 
 
 
389 
 
Fórmula Nombre N° de carbono 
CH3-(CH2)11-CH3 n- tridecano 13 
CH3-(CH2)12-CH3 n-tetradecano 14 
CH3-(CH2)13-CH3 n-pentadecano 15 
CH3-(CH2)14-CH3 n-hexadecano 16 
CH3-(CH2)15-CH3 n-heptadecano 17 
CH3-(CH2)16-CH3 n-octadecano 18 
CH3-(CH2)17-CH3 n-nonadecano 19 
CH3-(CH2)18-CH3 n-eicosano 20 
CH3-(CH2)19-CH3 n-heneicosano 21 
CH3-(CH2)20-CH3 n-docosano 22 
CH3-(CH2)21-CH3 n-tricosano 23 
CH3-(CH2)22-CH3 n-tetracosano 24 
CH3-(CH2)23-CH3 n-pentacosano 25 
CH3-(CH2)24-CH3 n-hexacosano 26 
CH3-(CH2)25-CH3 n-heptacosano 27 
CH3-(CH2)26-CH3 n-octacosano 28 
CH3-(CH2)27-CH3 n-nonacosano 29 
CH3-(CH2)28-CH3 n-triacontano 30 
CH3-(CH2)29-CH3 n-hentriacontano 31 
CH3-(CH2)30-CH3 n-dotriacontano 32 
CH3-(CH2)31-CH3 n-tritriacontano 33 
CH3-(CH2)32-CH3 n-tetratriacontano 34 
CH3-(CH2)33-CH3 n-pentatriacontano 35 
CH3-(CH2)34-CH3 n-hexatriacontano 36 
CH3-(CH2)35-CH3 n-heptatriacontano 37 
CH3-(CH2)36-CH3 n-octatriacontano 38 
CH3-(CH2)37-CH3 n-nonatriacontano 39 
CH3-(CH2)38-CH3 n-tetracontano 40 
CH3-(CH2)48-CH3 n-pentacontano 50 
CH3-(CH2)58-CH3 n-hexacontano 60 
CH3-(CH2)68-CH3 n-heptacontano 70 
CH3-(CH2)78-CH3 n-octacontano 80 
CH3-(CH2)88-CH3 n-nonacontano 90 
CH3-(CH2)97-CH3 n-nonanonacontano 99 
CH3-(CH2)98-CH3 n- hectano 100 
 
 
 
 
 
 
390 
 
 
5. GRUPOS ALQUÍLICOS 
En un sentido formal se derivan del hidrocarburo, simplemente por eliminación de un hidrógeno de su 
molécula. Todos los nombres de los grupos terminan en il o lo. 
DEL METANO 
CH3 - metil(o) ó Met 
DEL ETANO 
CH3-CH2 - etil(o) ó Et. 
 
DEL PROPANO 
CH3-CH2-CH2 - n-propil(o), simplemente propil 
 
CH3 CH2
CH3 
 
 
 
 Isopropil (o) / s-propil(o) 
DEL n-butano (BUTANO) 
 
1) CH3 CH2 CH2 CH2 n-butil (o) ó butil (o) 
2) 
CH3 CH2 CH
CH3
 
Butil (o) secundario, sec- butil (o) ó S-
butil (o). 
 
 
DEL ISOBUTANO 
 
 
1) CH3 CH CH2
CH3 
Isobutil(o) 
2) 
CH3 C
CH3
CH3 
 
 
Butil(o) terciario, t-butil(o) 
 
 
 
 
 
391 
 
 
Grupos ALQUENILOS 
Del 
CH2 = CH2 CH2 = CH- vinil(o) 
 Eteno 
CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- propenil (o) 
 Propeno CH2=CH-CH2- alil(o) 
 
CH3-CH=CH-CH3 → CH3-CH=CH-CH2- crotil (o) 
 Buteno-2 
 
Grupos ALQUINILOS 
Del 
CH ≡ CH HC ≡ C- etinil(o) 
Etino 
HC≡ C-CH3 CH ≡ C-CH2- propargi l (0) 
Propino 
Grupos Arílicos 
Existen nombres triviales adecuados para los grupos arílicos, así del C6H5OH, fenol se obtiene el 
C6H5- , fenilo; del CH3-C6H5, tolueno, se obtiene CH3-C6H4 - , ( - o, -m y -p) Tolilo y también el , 
-CH2-C6H5, bencil (o). 
 
Para nombrar grupos con ramificación, se busca la cadena más larga continua y se empieza a numerar a 
partir del carbono que ha perdido el hidrógeno. 
 4 3 2 1 3 2 1 
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 - CH - CH - 
 | | 
 CH3 CH3 
 3 - Metilbutil 1 - Metilpropil 
5. ALCANOS RAMIFICADOS 
Se nombran con el sistema de la UIQPA de acuerdo con las siguientes reglas: 
1. Nomenclatura 
1.2.Alcanos laterales o Ramificados 
Nomenclatura IUPAC .- Procedimiento : 
1. Las raíces numerales van seguidas por el sufijo ANO 
2. La cadena principal, es aquella cadena continua de átomos de carbono más larga y se enumera 
empezando por el extremo más próximo a la ramificación. 
 6 5 4 3 2 1 
 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3 
 | 
 CH3 
 
 
 
 
 
392 
 
3. Cuando existen grupos iguales en posiciones equivalentes la numeración empezará por el extremo 
más cercano a otro grupo y si se trata de grupos diferentes en posiciones equivalentes, entonces la 
numeración empezará por el extremo más cercano al grupo de mayor número de carbonos. 
 6 5 4 3 2 1 
 CH3 - CH - CH2 - CH - CH - CH3 2,3,5 - Trimetilhexano 
 | | | 
 CH3 CH3 CH3 
 más cerca a la 
 derecha 
 Posiciones 
 equivalentes 
 8 7 6 5 4 3 2 1 
 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 
 | | 
 CH3 C2 H5 3 - Etil – 6 – metiloctano 
 
4. Si un mismo grupo sustituyente aparece más de una vez se utilizan los prefijos de multiplicidad : di, 
tri, tetra, etc 
 
 CH3 - CH - CH - CH - CH2 - CH3 
 | | | 
 CH3 CH3 CH3 2, 3, 4 - Trimetilhexano 
 
5. Si aparecen varios grupos diferentes, estos se pueden ordenar alfabéticamente ylos números 
señalaran la posición de los grupos alquilos. 
 
 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3 
 | | 
 C2H5 CH3 6 - Etil - 2 metiloctano 
 
6. El prefijo de la multiplicidad no se toma en cuenta para nombrar según el orden alfabético. 
7. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante 
guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres de los sustituyentes se agregan con prefijos al 
nombre básico. Ejemplo: Según la UIQPA escriba el nombre del siguiente hidrocarburo de fórmula: 
CH3 CH CH5
CH
6
CH27
CH
8
CH CH3
CH3
C
4
CH3 CH2
CH23
CH
2
CH31
CH3
CH3
CH2
CH3
CH
9
CH210
CH311
CH3
CH3
 
 
 
 
 
 
393 
 
Como las estructuras no tienen dimensiones o sentido geométrico, cambiar la estructura anterior 
para hacerla mejor visible e identificar los radicales: 
CH3 1
CH
2
CH23
C
4
CH
5
CH
6
CH27
CH
8
CH3
CH3
CH2CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH
9
CH210
CH311
CH
CH3
CH3
CH3
 
nombre según la UIQPA es: 
4,6 dietil-5,8-di-i-propil-2,4,9-trimetilundecano 
una manera más sencilla de representar la estructura anterior es en la forma esquemática. 
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
 
 
4,6- dietil-5,8-di-i-propil-2,4,9-trimetilundecano 
 
7. Propiedades Físicas de Alcanos 
Ø Los cuatro primeros compuestos, del C1 al C4 ; son gases. del C5 al C17 son líquidos y a partir del 
C18 son sólidos. 
Ø El punto de ebullición, punto de fusión y densidad aumenta, a medida que aumenta el peso 
molecular, para las cadenas lineales; en las cadenas ramificadas la volatilidad aumenta a medida 
que aumenta la ramificación. 
Ø Son insolubles en agua, pero muy solubles en solventes orgánicos como la acetona, el cloroformo, 
etc. 
8. Propiedades Químicas 
 
Ø Químicamente son pocos reactivos, razón por la cuál se le llama parafinas, que significa poca 
afinidad. Sin embargo pueden mencionarse a la oxidación, sustitución y a la pirólisis como las 
reacciones químicas más importantes. 
 
Ø Oxidación ( Combustión) 
CnH2n+2 + [(3n+1)/2] O2 à n CO2 + (n + 1) H2O + Calor 
 
C3H8 + 5O2 → 3CO2(g) + 4H2O(l) + calor 
 
Ø Sustitución (Halogenación) 
 
CH4 + Cl2 Luz HCl + CH3Cl 
 
Ø Pirólisis o cracking 
 
 CH3 — (CH2)14 — CH3 Δ CH3 (CH2)6 — CH3 + CH2 = CH —(CH2)5 — CH3 
 
 
 
 
 
 
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Ejercicios 
 
1. Los compuestos orgánicos se caracterizan y 
diferencian de los inorgánicos por: 
I. Ser solubles en agua, solubles en 
compuestos apolares 
II. Presentan ISOMERIA 
III. Presentan enlace iónico 
IV. Reaccionan lentamente 
V. La mayoría son combustibles 
VI. Son sólidos, líquidos y gaseosos 
a) I, II, IV, V b) II, IV, V, VI 
c) II, III, IV, V d) III, IV, V, VI 
e) Todas 
RESPUESTA: (b) 
 
2. Son compuestos orgánicos los: 
a) Carburos b) Hidrocarburos c) Nitruros 
d) Carbonatos e) Bicarbonatos 
RESPUESTA: (b) 
 
3. El número de carbonos primarios, 
secundarios y terciarios que tiene el siguiente 
compuesto: 
CH3 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – CH(n-C3H7) – CH2 - CH3 , 
es: 
 
 a) 5, 4, 4 b) 5, 3, 4 c) 5, 4, 2 
d) 5, 5, 3 e) 3, 4, 5 
 RESPUESTA: (d) 
 
4. El compuesto: C(CH3)3 (CH=CH)2 CCH ¿Cuántos 
enlaces “sigma” y “pi” presenta 
respectivamente? 
a) 23 y 3 b) 23 y 4 c) 23 y 5 
d) 24 y 4 e) 22 y 4 
 RESPUESTA: (e) 
 
5. El gas natural consiste en una mezcla de: 
a) Metano y vapor de agua 
b) Oxigeno, metano e hidrogeno 
c) Propano y cicloexano 
d) Benceno, hidrogeno y vapor de agua 
e) Metano, etano, propano y butano 
 RESPUESTA: (e) 
 
6. El nombre IUPAC del neopentil es: 
a) 2-metil pentil b) 3-metil pentil 
c) 2,2-dimetilpropil d) 2,2-dimetilbutil 
e) 2,2-dimetilpropano 
 RESPUESTA: (c) 
 
7. La combustión completa del butano requiere 
de: 
a) ½ mol de oxígeno 
b) 8/3 mol de oxígeno 
c) 13/2 mol de oxígeno 
d) 15/2 mol de oxígeno 
e) 17/2 mol de oxígeno 
 
C4H10 + O2 CO2 + H2O 
RESPUESTA: (c ) 
 
8. Para el hidrocarburo de fórmula 
semidesarrollada: 
 CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3 
 ¿Cuál es su nombre IUPAC? 
a) 2,4 – dimetil – pentano 
b) 3 – metil – 2 – metil – butano 
c) 2,3 – dimetil – pentano 
d) 3,4 – dimetil pentano 
e) 2 – metil – 3 – etil – butano 
RESPUESTA: (c) 
 
9. Sobre Alcanos, marque la alternativa 
incorrecta: 
 a) Su densidad es menor que la del agua 
 b) Reaccionan con el oxigeno y las halógenos 
c) Cuando pierden “H” , origenan a los grupos 
alquilos 
d) Tienen enlace simple y se les llama 
olefinas 
e) Presentan dentro de su composición “C” e 
“H” 
RESPUESTA. (d)