Vista previa del material en texto
1
COMPETENCIAS Reconocer las clases de alcoholes,
los fenoles y función y nomenclatura de los éteres
PARTE I
ALCOHOLES: R–OH
"líquido destilado" a aquellos hidrocarburos saturados,
o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de
forma covalente.
Grupo funcional: -OH (grupo hidroxilo) Con varios
grupos funcionales se denominan polialcoholes. Los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o
terciarios. Se sustituye un átomo de hidrógeno de un
hidrocarburo por –OH.
Se considerarán los localizadores más bajos en el –OH.
Éste grupo tiene preferencia al numerar sobre las
insaturaciones y sobre los radicales.
Con más de un alcohol, se colocan los sufijos di, tri,
tetra…indicando la cantidad de grupos hidroxilo.
Alcoholes primarios:
Se caracterizan porque el carbono unido al grupo -
OH está en un extremo de la cadena
Son los que están unidos a un radical,
R - CH2 - OH.
Ejemplos:
Etanol CH3 - CH2 - OH
1-propanol CH3 - CH2 - CH2OH
1- propanol
Alcoholes secundarios:
Son los que se encuentran unidos a dos radicales,
iguales o diferentes, R – CHOH – R´.
Ejemplos: OH
׀
2-propanol H3C – CH - CH3
2-butanol H3C - CH2 - CH - CH3
׀
OH
2- propanol
Alcoholes ternarios o terciarios
• Son los que están unidos a tres radicales.
R´
׀
R – C – OH
׀
R´´
• La función alcohol está en un carbono ternario.
Ejemplo:
CH3
2-metil-2-propanol CH3 – C – OH
CH3
Terbutanol o 2-metil-2-propanol
NOMENCLATURA
1. Se nombra numerando los carbonos de la
cadena, comenzando por el extremo más próximo al
grupo hidroxilo -OH
2. Luego las ramificaciones se nombran en orden
alfabético. se enumera de modo que se le otorgue el
localizador más bajo posible
3. Añadiendo terminación “OL” al nombre del
alcano correspondiente
Ejemplo: 4 – metal, 3 – etil – 2 – hexanol.
CH3 OH
CH3 – CH2 –CH – CH - CH –CH3
CH3 – CH2
También continúan con su nombre común (para
alcoholes sencillos)
Palabra ALCOHOL + nombre del radical terminado
en ICO.
CH3OH = Alcohol metílico (alcohol de madera)
CH3-CH2OH = Alcohol etílico (Espíritu del vino)
CH3-CH-CHOH = Alcohol propílico
FENOLES Ar— (OH)n
Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy
solubles en agua y en la mayoría de los disolventes
orgánicos. Son altamente tóxicos para el ser humano y
su contacto puede provocar la muerte.
Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el
grupo -OH sobre anillos bencénicos monocíclicos y
bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles.
Entonces, si nos encontramos con un grupo hidroxilo
unido a un anillo aromático, se le llamara fenol.
Fenol. En la industria el fenol se obtiene a partir del
alquitrán de hulla. Tanto el fenol como sus derivados se
emplean como desinfectantes, germicidas y en
anestésicos locales. La hidroquinona y compuestos
similares, se emplean en los reveladores fotográficos.
Pero la principal aplicación del fenol es la fabricación de
resinas y plásticos de fenol-formaldehído, de los que se
producen anualmente miles de toneladas. Un ejemplo
de esos plásticos infusibles es la baquelita.
INSTITUCIÓN EDUCATIVA INSTITUTO TÉCNICO ARQUIDIOCESANO
SAN FRANCISCO DE ASÍS
TALLER 2 ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES – BIOMOLECULAS ORGANICAS
Área Química 11º. Profesora. MARISOL PAEZ E
TERCER PERIODO. FECHA: 24 DE SEPTIEMBRE
Realice resumen de conceptos y desarrolle las actividades, enviar al correo
masorcapaezes@gmail.com
OH
OH
OH CH3
2
La función alcohol pueda hallarse repetida varias
veces en una misma molécula, con la condición de tener
los –OH en carbonos distintos. Resultan así los
polialcoholes: dioles, trioles…
Alcoholes divalentes, también
llamados glicoles, que se caracterizan por tener en
cada molécula dos veces el grupo funcional (—
OH).
Alcoholes trivalentes o gliceroles, poseen en su
estructura tres grupos hidroxilos
Ejemplos:
La función alcohol es preferente sobre los
dobles y triples enlaces.
Ejemplos:
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
Hidrólisis de halogenuros de alquilo: Es una
reacción de doble sustitución o intercambio.
Hidratación de alquenos: Es una reacción de
adición en la que se rompe el doble enlace y sus
carbonos se unen a un H y un OH siguiendo la regla
de Marcovnikov: el H se une al carbono que mayor
número de H tiene (en este ejemplo, da igual):
Metanol CH3-OH
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene
de ella por destilación seca. Se utiliza como
disolvente para pinturas y como combustible. Es
muy venenoso y produce ceguera cuando se
ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis
de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se
transforma en formaldehído y ácido fórmico que
impide el transporte de oxígeno en la sangre.
Etanol CH3CH2OH
Se obtiene por fermentación de carbohidratos
(azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al
producirse un 15% de alcohol. Para conseguir
licores es necesaria la destilación (forma un
azeótropo con el agua de composición 95:5
alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan
sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y
produce la muerte a concentraciones superiores al
0.4% en sangre.
ÉTERES
El Éter es un compuesto orgánico formado por
un Grupo Alcoxi (-O-) al que se le unen cadenas
carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en
cada extremo (R-O-R').
En química orgánica y bioquímica, un éter es un
grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R'
son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno
unido y se emplean pasos intermedios:
NOMENCLATURA
Los éteres pueden nombrarse como alcoxi
derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la
de mayor longitud y se nombra el alcóxido
como un sustituyente.
Metoxietano
También podemos nombrar los dos radicales,
por orden alfabético, seguidos de la palabra
"éter".
etil isopropil éter
Nomenclatura y Ejemplos Éteres:
• Los Éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-"
entre los radicales R y R':
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
• En primer lugar se nombra el radical más pequeño de
los dos y a continuación el más largo:
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano o etil-metileter
• Si los dos radicales son iguales entonces el nombre
comienza por la localización del -O- seguido del
prefijo "oxi-":
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → 3,3 oxipropano
o dipropileter
• Si están presentes dos grupos -O- se nombra con el
prefijo "dioxa-":
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → dioxaheptano
Algunos ejemplos más de Éteres:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietileter o
etoxietano (también conocido como "Éter etílico")
CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno
Metoxibenceno
Difenil éter
http://www.quimicas.net/2015/05/el-grupo-alcoxi.html
3
Oxano
Metoxiciclopentano
OBTENCIÓN DE LOS ÉTERES:
Se pueden obtener Éteres a partir de las siguientes
reacciones:
Éteres a partir de Alcoholes:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Éteres a partir de Alcóxidos (RO) y Haluros (RX):
RO-+ R'X → ROR' + X-
Propiedades de los Éteres:
No forman puentes de hidrógeno
Son poco solubles en agua
Se utilizan como disolventes orgánicos
Poseen poca reactividad
Son compuestos estables
Aplicaciones de los éteres:
Medio para extractar para concentrar ácido
acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación dealcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites,
grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
Combustible inicial de motores Diésel
Fuertes pegamentos
Antinflamatorio abdominal para después del
parto, exclusivamente uso externo
Éter. En el laboratorio de química se utiliza
especialmente como disolvente de sustancias
orgánicas. En la industria se emplea en la fabricación de
los compuestos de Grignard, para obtener bajas
temperaturas mezclado con nieve carbónica. En algunos
casos puede ser usado como anestésico, pero tiene
efectos secundarios especialmente sobre el aparato
respiratorio y los riñones, lo que limitan su empleo en
este campo.
ACTIVIDAD PARA DESARROLLAR. PARTE I
Observe los videos de apoyo
https://www.youtube.com/watch?v=zvBUc0s6f30
https://www.youtube.com/watch?v=84mRt6qiVow
Explique las clases de alcoholes y su
respectiva nomenclatura.
Realice un cuadro comparativo entre
propiedades, aplicaciones y obtención entre
alcoholes, fenol y éter.
Realice el siguiente QUIMIGRAMA DE
ALCOHOLES, desarrollar y justificar cada
una de las respuestas.
PARTE II
BIOMOLECULAS ORGANICAS
ALGUNOS GRUPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA
1) LOS GLÚCIDOS (conocidos también como “azúcares”,
“carbohidratos” o “hidratos de carbono”) Están integrados por
CARBONO, HIDRÓGENO y OXÍGENO. Muchos de ellos son
solubles en agua y se los llama "azúcares" porque algunos
tienen sabor dulce. Según el grado de complejidad, se
clasifican en:
a) Monosacáridos: una sola
molécula, que posee de 3 a 8
átomos de carbono.
Aquí vemos la representación
de una molécula de
desoxirribosa; es una pentosa,
ya que tiene cinco átomos de
carbono. La desoxirribosa
forma parte de la molécula de
ADN (ácido desoxirribo-
https://www.youtube.com/watch?v=zvBUc0s6f30
https://www.youtube.com/watch?v=84mRt6qiVow
4
nucleico), por lo que está presente en todos los seres vivos.
Otra pentosa, la ribosa, forma parte de la molécula de ARN.
En este caso vemos una representación de una molécula de
glucosa, que es una hexosa, dado que posee seis átomos de
carbono. La glucosa es el primer producto elaborado en la
fotosíntesis, y es el principal compuesto energético de los
seres vivos. Suele formar parte de moléculas más complejas,
como veremos a continuación. Es sumamente dulce, y se
utiliza en la elaboración de golosinas y en repostería.
b) Disacáridos: dos moléculas enlazadas Ejemplos:
Esta es una representación de la molécula de uno de los
disacáridos más comunes, la sacarosa (azúcar común),
formada por una molécula de glucosa y una de fructosa (una
hexosa y una pentosa). Es un producto intermedio de la
fotosíntesis, y es el principal glúcido transportado por las
plantas. También tiene función energética. El azúcar común de
mesa se extrae principalmente de la caña de azúcar
(Saccharum officinarum) y de la remolacha azucarera (Beta
vulgaris).
c) Polisacáridos: muchas moléculas enlazadas. Ejemplos:
La imagen representa uno de los polisacáridos más comunes
de la naturaleza, la celulosa, que es un polímero de la
glucosa (un polímero es una macromolécula formada por la
unión de moléculas más pequeñas). La celulosa forma la
pared celular de las células vegetales, lo que les confiere
protección y cierta rigidez, por lo que su función es estructural,
no energética. Es insoluble en agua, y no tiene sabor dulce. A
nivel industrial se la utiliza en la elaboración del papel y en
textiles (algodón, lino, etc.) Otro polisacárido con función
estructural es la quitina, que forma el exoesqueleto de los
artrópodos (insectos, arácnidos, crustáceos y otros). El
almidón es otro polímero de la glucosa, y es el principal
glúcido de reserva de las plantas, funciona como
"almacenamiento de energía" a largo plazo. Las plantas
almacenan el almidón en unos organelos llamados
amiloplastos, que abundan particularmente en las células de
las semillas (como en el caso del maíz, el trigo, el arroz o los
porotos), o del tallo (como la papa). En los animales, el
principal glúcido de reserva energética (a corto plazo) es el
glucógeno, que se almacena en el hígado o los músculos.
2) LOS LÍPIDOS
Al igual que los glúcidos, están integrados por CARBONO,
HIDRÓGENO y OXÍGENO, son insolubles en agua y solubles
en solventes orgánicos como el éter, el benceno o la acetona.
Cumplen numerosas funciones en el organismo.
_ TRIGLICÉRIDOS:
La imagen representa una molécula de un triglicérido,
constituido por una molécula de glicerol y tres ácidos
grasos. Un ácido graso está formado por una larga cadena de
átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno
(...CH2-CH2-CH2-CH2...), unida en uno de sus extremos a un
grupo carboxilo.
Existen ácidos grasos saturados (simple enlace carbono-
carbono: C-C) como el palmítico y el esteárico, y ácidos grasos
insaturados (doble enlace carbono=carbono: C=C) como el
oleico y el linoleico. Los ácidos grasos insaturados pueden ser
monoinsaturados (uno solo doble enlace) o poliinsaturados
(más de un doble enlace).
Los ácidos grasos trans surgen fundamentalmente de un
proceso industrial, en el cual se hidrogenizan para
solidificarlos. Se utilizan en productos como la margarina, las
galletitas y otros alimentos industrializados. Existen diversos
estudios que vinculan el consumo de ácidos grasos trans con
el riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares.
Los triglicéridos constituyen las grasas y los aceites; a
temperatura ambiente, las primeras suelen encontrarse en
estado sólido y los segundos, en estado líquido. Cumplen
funciones de reserva energética, aislante térmica y protección
mecánica. Los animales de zonas frías poseen una gruesa
capa de grasa que los protege y les permite subsistir.
Otro lípido de importancia es el colesterol: tiene muy mala
fama, pero es esencial para la vida: integra las membranas
celulares, es precursor de hormonas (como por ejemplo, las
hormonas sexuales femeninas y masculinas, o las hormonas
de la muda en los artrópodos) y forma parte de la mielina que
recubre los axones neuronales y facilita la trasmisión del
impulso nervioso.
Los fosfolípidos tienen una composición semejante a un
triglicérido, pero uno de los ácidos grasos es sustituído por un
grupo fosfato. Los fosfolípidos son los compuestos esenciales
de las membranas celulares.
3) LAS PROTEÍNAS
Están compuestas por CARBONO, HIDRÓGENO, OXÍGENO
Y NITRÓGENO; algunas poseen además otros elementos,
como azufre, hierro o zinc.
Las proteínas cumplen las más variadas funciones en los
seres vivos:
_Son compuestos estructurales:
dan forma, volumen y sostén a
células, tejidos y órganos. Son
ejemplos de estas proteínas el
colágeno (presente en el tejido
conjuntivo de piel y huesos), la
elastina (presente en la piel, las
arterias, los ligamentos), la
queratina (presente en la piel, el
pelo, las uñas, las plumas, los
cuernos).
_Cumplen función de transporte:
las proteínas presentes en las
membranas celulares tienen como
función facilitar el ingreso o la salida de diferentes iones y
sustancias; la hemoglobina presente en los glóbulos rojos
transporta el oxígeno desde los órganos respiratorios hasta las
células.
Participan en la inmunidad: los anticuerpos son
glucoproteínas específicas que defienden al organismo de
agentes externos, como los virus y las bacterias, que a su vez
poseen antígenos, proteínas presentes en el virus o la bacteria
que funciona como "identificador".
_Participan en el movimiento: la contracción muscular es
posible debido a la acción de las proteínas actina y miosina.
_Aceleran reacciones químicas: las enzimas son proteínas
que actúan como catalizadores, esto es, aceleran las
diferentes reacciones químicas que ocurren en la célula y el
organismo, tales como la digestión, la síntesis de sustancias,
la producción de energía y la conversión de sustancias, por
sólo citar algunas.
_Participan enla coagulación: varias proteínas, como el
fibrinógeno o la protrombina, forman parte del complejo
proceso de coagulación de la sangre.
*Regulación de procesos: muchas hormonas, como la
insulina, la hormona del crecimiento o la oxitocina (la
"hormona del parto"), son de naturaleza proteica.
Recepción de señales: en las células se encuentran
numerosas proteínas denominadas receptores que son
capaces de captar mensajes químicos, como los emitidos por
las hormonas y los neurotrasmisores.
5
Las proteínas están formadas por
cadenas de aminoácidos; cada
aminoácido está compuesto por un
carbono central unido a un grupo
amino (-NH2), un grupo carboxilo (-
COOH), un átomo de hidrógeno y un
grupo variable o resto (simbolizado
por la letra R).
Los aminoácidos son 20: alanina, arginina, asparagina,
aspartato, cisteína, fenilalanina, glicina, glutamato, glutamina,
histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina,
tirosina, treonina, triptófano y valina. Los aminoácidos se unen
entre sí mediante enlaces peptídicos. El número, el orden y
el tipo de los aminoácidos va a determinar cada proteína.
Las proteínas son sintetizadas en las células, en los
ribosomas, siguiendo las "órdenes" del ADN, el cual posee las
instrucciones para elaborar todas y cada una de las proteínas
que necesita cada célula de cada organismo.
4) LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
Los ácidos nucleicos,
ADN y ARN son
macromoléculas
complejas, compuestas
por CARBONO,
HIDRÓGENO, OXÍGENO,
NITRÓGENO y
FÓSFORO. Están
integrados por una o dos
larguísimas cadenas de
nucleótidos.
La imagen representa un
nucleótido, integrado por un grupo fosfato (en verde), una
pentosa (en azul) y una base nitrogenada (en rojo). La
pentosa puede ser ribosa o desoxirribosa, y las bases
nitrogenadas pueden ser Adenina (A), Timina (T), Citosina (C),
Guanina (G) o Uracilo (U).
El ADN (Ácido Desoxirribo-Nucleico) está integrado por dos
cadenas de nucleótidos; la pentosa es la desoxirribosa y las
bases nitrogenadas son Adenina, Timina, Citosina y Guanina.
Las dos cadenas se enlazan por
las bases nitrogenadas mediante
puentes de hidrógeno: Adenina se
enlaza siempre con Timina
mediante dos puentes, y Citosina
con Guanina mediante tres. ("A-T":
Aníbal Troilo; "C-G": Carlos
Gardel).
El ADN es la molécula que
contiene la información genética
de cada individuo, y se ubica en el
citoplasma de las células
procariotas o en el núcleo de las
eucariotas.
El ARN (Ácido Ribo-Nucleico) está integrado por una cadena
de nucleótidos; la pentosa es la ribosa y las bases
nitrogenadas son Adenina, Uracilo, Citosina y Guanina.
El ARN es la molécula que actúa como intermediario entre el
ADN y las proteínas: el ARN "copia" (transcribe) la información
del ADN necesaria para la elaboración de una proteína
determinada y la lleva al ribosoma, en donde ocurre la síntesis
proteica.
5) Las vitaminas son sustancias orgánicas, de naturaleza y
composición variada. Imprescindibles en los procesos
metabólicos que tienen lugar en la nutrición de los seres vivos.
No aportan energía, ya que no se utilizan como combustible,
pero sin ellas el organismo no es capaz de aprovechar los
elementos constructivos y energéticos suministrados por la
alimentación.
Los trastornos orgánicos en relación con las vitaminas se
pueden referir a:
Avitaminosis: si hay carencias totales de una o varias
vitaminas.
Hipovitaminosis: si hay carencia parcial de vitaminas.
Hipervitaminosis: si existe un exceso por acumulación de
una o varias vitaminas, sobre todo las que son poco solubles
en agua y, por tanto, difíciles de eliminar por la orina.
Las vitaminas se designan utilizando letras mayúsculas, el
nombre de la enfermedad que ocasiona su carencia o el
nombre de su constitución química.
Tradicionalmente se establecen 2 grupos de vitaminas según
su capacidad de disolución: vitaminas hidrosolubles y
liposolubles.
VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Las vitaminas liposolubles, A, D, E y K, se consumen junto con
alimentos que contienen grasa.
Son las que se disuelven en grasas y aceites. Se almacenan
en el hígado y en los tejidos grasos, debido a que se pueden
almacenar en la grasa del cuerpo no es necesario tomarlas
todos los días por lo que es posible, tras un consumo
suficiente, subsistir una época sin su aporte.
Si se consumen en exceso (más de 10 veces las cantidades
recomendadas) pueden resultar tóxicas. Esto les puede ocurrir
sobre todo a deportistas, que aunque mantienen una dieta
equilibrada recurren a suplementos vitamínicos en dosis
elevadas, con la idea de que así pueden aumentar su
rendimiento físico. Esto es totalmente falso, así como la
creencia de que los niños van a crecer si toman más vitaminas
de las necesarias.
Las Vitaminas Liposolubles son:
o Vitamina A (Retinol)
o Vitamina D (Calciferol)
o Vitamina E (Tocoferol)
o Vitamina K (Antihemorrágica)
ACTIVIDAD PARA DESARROLLAR PARTE II
Observe el video de apoyo
https://www.youtube.com/watch?v=p0k0T2epEd8
Elabora un mapa conceptual considerando las
moléculas orgánicas estudiadas, sus unidades
básicas y la función que cumple cada una.
EVALUACION. SELECCIÓN MULTIPLE UNICA
RESPUESTA.
1. Las biomoléculas en la célula se clasifican como
compuestos bio-orgánicos y compuestos bio-
inorgánicos, entendiéndose por bio-orgánicos como
A. Agua, sales minerales, lípidos y proteínas
B. Aldehídos, cetonas, carbohidratos y proteínas
C. Carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos
D. Hidrocarburos, carbohidratos, proteínas y lípidos
2. Los compuestos orgánicos con mayor contenido
de energía química son
A. Los glúcidos o carbohidratos
B. Los lípidos
C. Las proteínas
D. Los esteroides
3. Biocompuestos orgánicos formados por dos
moléculas de monosacáridos, como la lactosa
(glucosa + galactosa), sacarosa (glucosa + fructosa),
maltosa (glucosa + glucosa).
A. Polisacáridos
B. Disacáridos
C. Monosacáridos
D. Almidón
4. Los ácidos nucleicos son polímeros de
nucleótidos unidos mediante enlaces
A. Fosfodiéster
B. Peptídicos
C. Glucosídicos
D. Nucleósidos
5. Ejemplos de solventes en que son solubles los
lípidos
A. agua, éter, acetona
B. éter, cloroformo, agua
C. acetona, cloroformo, agua
D. éter, cloroformo, acetona
Verdadero o Falso. Escribe una V si consideras
que el enunciado es verdadero y una F, si es
falso. Justificando las falsas.
1. _____ Los ácidos nucleicos incluyen azufre en
sus moléculas
__________________________________________
2.______ Las proteínas son compuestos
estructurales: dan forma, volumen y sostén a
células, tejidos y órganos
__________________________________________
3. _____ El agua es una molécula orgánica
__________________________________________
4. _____ La mínima unidad de la vida son las
biomoleculas.
__________________________________________
5. ______ La quitina es un polisacárido, se
encuentra en numerosas proteínas como receptores
__________________________________________
https://www.youtube.com/watch?v=p0k0T2epEd8