Reconocimiento de alcoholes y fenoles

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<p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES Y FENOLES</p><p>RESUMEN</p><p>En el presente informe, se abordó el reconocimiento de alcoholes y fenoles, con el fin de</p><p>reconocer las reacciones de cada uno y diferenciar de igual forma estos compuestos</p><p>orgánicos. Las características estructurales y sus propiedades fisicoquímicas se tomaron</p><p>como base para realizar dicha práctica. Se realizó una serie de procedimientos que involucró</p><p>realizar ensayos experimentales con alcoholes y fenoles, aplicando diferentes tipos de</p><p>pruebas, como lo son de solubilidad y también con reactivos específicos, como el de</p><p>yodoformo, sodio metálico, entre otros. Se registró la información pertinente de cada ensayo</p><p>para consignar en un esquema donde se pudo trabajar sobre la identificación de la muestra</p><p>problema y la de alcoholes y fenoles.</p><p>Palabras clave</p><p>Alcoholes, fenoles, Identificación, Propiedades, Reactivos, Resultados</p><p>ABSTRACT</p><p>In this report, the recognition of alcohols and phenols was addressed, in order to recognize</p><p>the reactions of each one and to differentiate these organic compounds. The structural</p><p>characteristics and their physicochemical properties were taken as a basis for this practice. A</p><p>series of procedures were carried out involving experimental tests with alcohols and phenols,</p><p>applying different types of tests, such as solubility and also with specific reagents, such as</p><p>iodoform, metallic sodium, among others. The pertinent information of each test was</p><p>recorded in a scheme where it was possible to work on the identification of the problem</p><p>sample and the alcohols and phenols.</p><p>Key words: Alcohols, phenols, Identification, Properties, Reagents, Results.</p><p>INTRODUCCIÓN</p><p>NOMBRE CÓDIGO FECHA DE ENTREGA</p><p>1. Allison Ximena</p><p>García González</p><p>2. Juan Esteban</p><p>Sanclemente Unas</p><p>3. Nicolás Alejandro</p><p>Fonseca Gonzalez</p><p>1. 20222109084</p><p>2. 20222109052</p><p>3. 20222109050</p><p>24/ Abril/ 2024</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>En la química orgánica, el reconocimiento de alcoholes y fenoles por medio de los ensayos o</p><p>pruebas específicas para su identificación realizadas en el laboratorio, se hacen esenciales</p><p>para conocer las diferencias entre estos tipos de compuestos orgánicos; y a su vez las</p><p>aplicaciones que puedan tener estos dos compuestos, de igual manera para reconocer sus</p><p>propiedades físicas y químicas que presentan en su composición, también estableciendo</p><p>semejanzas y diferencias existentes en la estructura y la reactividad de los alcoholes y los</p><p>fenoles. En este informe se abordan los procedimientos que conllevan a la identificación de</p><p>alcoholes y fenoles en la práctica de laboratorio, aplicando varios procedimientos con el fin</p><p>de confirmar o descartar cierta información, destacando las características más distintivas que</p><p>tienen los compuestos que se aplican al análisis. Los alcoholes, con su grupo hidroxilo unido</p><p>a una cadena alifática y los fenoles con su grupo hidroxilo unido a una cadena aromática;</p><p>poseen una propiedades fisicoquímicas muy particulares que generan una diferencia entre</p><p>ambos y que por lo tanto generan una relevancia en diferentes campos (Bruice, P. Y., 2013).</p><p>A través de los ensayos realizados, se analizó cómo las diferencias entre estos dos grupos se</p><p>manifiestan en solubilidad, reactividad y cuál es el comportamiento que poseen frente a los</p><p>diversos reactivos, dichos ensayos se explican a continuación.</p><p>Solubilidad de alcoholes</p><p>El primer ensayo que se realizó fue la de solubilidad de alcoholes en agua, dado que es</p><p>importante conocer que dicha solubilidad en agua depende principalmente de la longitud de</p><p>la cadena carbonada y la presencia de grupos funcionales adicionales en la molécula del</p><p>alcohol. Por lo general los alcoholes con cadenas carbonadas más cortas, como metanol,</p><p>etanol y propanol, son altamente solubles en agua debido a la capacidad de formar puentes de</p><p>hidrógeno con las moléculas de agua, a medida que la longitud de la cadena carbonada</p><p>aumenta, la solubilidad en agua tiende a disminuir; debido a que la porción hidrofóbica de la</p><p>molécula (la cadena carbonada) supera la capacidad de la porción hidrofílica (el grupo</p><p>hidroxilo) para interactuar con el agua. Pero se debe tener en cuenta que la solubilidad de los</p><p>alcoholes en agua también puede ser influenciada por la temperatura y la presencia de otros</p><p>grupos funcionales en la molécula. Por ejemplo, los alcoholes que contienen grupos</p><p>funcionales adicionales como grupos carboxilo pueden presentar comportamientos diferentes</p><p>de solubilidad debido a la formación de puentes de hidrógeno adicionales (Clayden, J., et al.,</p><p>2012).</p><p>Ensayo con sodio metálico</p><p>El ensayo con sodio metálico en alcoholes es una prueba utilizada en química orgánica para</p><p>determinar la presencia de grupos hidroxilo (-OH) en compuestos orgánicos, como los</p><p>alcoholes. Este ensayo se conoce comúnmente como la reacción de desprendimiento de</p><p>hidrógeno, ya que cuando el sodio metálico se agrega a un alcohol, reacciona con el grupo</p><p>hidroxilo (-OH) del alcohol para formar hidrógeno gaseoso y un alcóxido de sodio, es decir,</p><p>la formación de burbujas de hidrógeno es una indicación de que el grupo hidroxilo está</p><p>presente en el compuesto orgánico. Esta prueba se utiliza a menudo como un ensayo</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>preliminar para identificar la presencia de alcoholes en una muestra desconocida. Además, el</p><p>ensayo con sodio metálico es selectivo para alcoholes primarios y secundarios, ya que los</p><p>alcoholes terciarios no reaccionan debido a la falta de hidrógeno en el carbono al que está</p><p>unido el grupo hidroxilo (Mohrig, J. R., et al., 2014).</p><p>Ensayo de Yodoformo</p><p>El ensayo de yodoformo es una prueba que consiste en la identificación de grupos carbonilo</p><p>en una muestra (Vogel., et al., 2009). Está basada en la reacción que ocurre entre el yodo en</p><p>una solución alcalina con un compuesto que posee grupo carbonilo, con el fin de formar un</p><p>precipitado de yodoformo. Cuando un compuesto con el grupo carbonilo (aldehído o cetona)</p><p>reacciona con el yodo en presencia de una base fuerte como lo es el NaOH; este yodo se</p><p>convierte en un triyoduro (I3-) que reacciona con el grupo carbonilo en un proceso que se</p><p>llama halogenación.</p><p>Ensayo con ácido nitrocrómico</p><p>El ensayo con ácido nitrocrómico sirve para identificar la presencia de grupos metilo en una</p><p>molécula (Vogel., et al., 2009.). El ensayo se basa en la capacidad del ácido nitrocrómico para</p><p>oxidar selectivamente los grupos metilo a ácidos carboxílicos, lo que deja como resultado un</p><p>cambio de coloración evidente. El ácido nitrocrómico es una mezcla entre ácido nítrico y</p><p>ácido crómico, la cual oxida los grupos metilo y los convierte en ácidos carboxílicos,</p><p>produciendo dióxido de cromo y dióxido de nitrógeno. Todo esto conlleva a que la solución</p><p>cambie de color, ya sea verde, rojo o café dependiendo del compuesto.</p><p>Ensayo con ácido anhidrido cromico</p><p>El ensayo con ácido anhídrido crómico es otra prueba usada para la oxidación de grupos</p><p>funcionales específicos, como lo son en este caso los alcoholes primarios y secundarios, así</p><p>como a cetonas y ácidos carboxílicos. Se basa en la reactividad que posee el CrO3 en su</p><p>forma anhidra con los grupos funcionales de los compuestos orgánicos. (Vogel., et al., 2009).</p><p>Al inicio de la reacción, el ácido anhídrido crómico es anaranjado, a medida de que pasa la</p><p>oxidación este pasa de alcohol primario a ácido carboxílico, el color puede cambiar a verde</p><p>por la formación de cromato (VI) de cromo (III); si la oxidación continúa, puede cambiar a</p><p>azul, lo cual indica que se formó dicromato (VI) de cromo (III).</p><p>Ensayo de lucas</p><p>El ensayo de lucas es una prueba utilizada en química orgánica para distinguir entre</p><p>diferentes tipos de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) basándose en la velocidad</p><p>de reacción con ácido clorhídrico</p><p>(HCl) y cloruro de zinc (ZnCl₂) (Moore, W. R., et al.,</p><p>1990), básicamente estos dos compuestos son los que conforman el reactivo de lucas. En este</p><p>ensayo, el alcohol se mezcla con una solución de ácido clorhídrico y cloruro de zinc.</p><p>Dependiendo del tipo de alcohol, la reacción ocurrirá a diferentes velocidades:</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>- Alcoholes primarios: Los alcoholes primarios reaccionan lentamente con la solución</p><p>de Lucas, generalmente después de calentarse suavemente. La formación de un</p><p>precipitado turbio o una emulsión indica una reacción positiva, pero puede requerir un</p><p>tiempo de reacción más prolongado.</p><p>- Alcoholes secundarios: Los alcoholes secundarios reaccionan más rápidamente con la</p><p>solución de Lucas, generalmente a temperatura ambiente o después de un breve</p><p>calentamiento. La formación inmediata de una capa aceitosa indica una reacción</p><p>positiva.</p><p>- Alcoholes terciarios: Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente con la</p><p>solución de Lucas, formando una capa aceitosa de cloruro de alquilo en la parte</p><p>superior de la mezcla de inmediato que el alcohol terciario entra en contacto con el</p><p>reactivo de lucas (Carey, F. A., & Sundberg, R. J., 2007).</p><p>El color de la capa aceitosa puede variar según la naturaleza del cloruro de alquilo formado,</p><p>pero suele ser incoloro o ligeramente amarillento. La presencia de esta capa aceitosa es una</p><p>indicación cualitativa de la presencia del grupo hidroxilo (-OH) en el alcohol y permite</p><p>distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios (Mohrig, J. R., et al., 2014).</p><p>Ensayo con cloruro férrico</p><p>El ensayo de cloruro férrico es una prueba usada para identificación de fenoles en una</p><p>molécula. Se basa en la formación de una muestra con cambio de color aparente entre cloruro</p><p>férrico y fenoles, lo cual puede observarse visualmente por el cambio de color que ocurre.</p><p>(Vogel et al, 2009.). Los colores pueden variar dependiendo el tipo de fenol, el color</p><p>observado puede ser azul, violeta o verde.</p><p>Ensayo de liebermann</p><p>El ensayo de Liebermann es una prueba utilizada para identificar la presencia de alcoholes y</p><p>fenoles en una muestra. Se basa en la formación de cambios de coloración en las muestras,</p><p>permitiendo una identificación rápida y cualitativa de los grupos funcionales (Vogel et al,</p><p>2009.). Consiste básicamente en la reacción de este compuesto con el compuesto orgánico</p><p>con el que se esté probando, por ejemplo, si reacciona con fenoles se forma un violeta</p><p>intenso, o por otro lado, si se usa alcoholes, la gama de color puede variar dado que este</p><p>ensayo puede producir diferentes colores según la estructura de alcohol presente.</p><p>Ensayo de Millon</p><p>El ensayo de Millon es una prueba que consiste en la detección de fenoles en una muestra. Se</p><p>basa en la formación de un color rojo intenso cuando hay formación de fenoles que</p><p>reaccionan con el reactivo de Millon. Este reactivo está compuesto por una solución de</p><p>nitrato mercúrico en ácido nítrico concentrado (Vogel et al, 2009.). Cuando este reactivo se</p><p>añade a una muestra que contiene fenoles y se calienta, los fenoles reaccionan con el nitrato y</p><p>forman un complejo rojo.</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>METODOLOGÍA</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>RESULTADOS</p><p>Figura 1: Prueba solubilidad de alcoholes, A. Etanol + Agua, B. Isopropanol + Agua, C.</p><p>Cristales de fenol + Agua, D. Tert-butanol + Agua</p><p>(Fotos tomadas por Garcia Allison, 2024)</p><p>Figura 2: Ensayo con sodio metálico, A. Tert-butanol + Sodio, B. Isopropanol + Sodio,</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>C. n butanol + Sodio, D1. Cristales de fenol + Sodio, D2. Cristales de fenol + Agua + Sodio</p><p>(Fotos tomadas por Garcia Allison, 2024)</p><p>Figura 3: Ensayo de yodoformo antes de calentar, A. Tert-butanol + Agua + I2/KI + NaOH,</p><p>B. Isopropanol + Agua + I2/KI + NaOH, C. Sec-butanol + Agua + I2/KI + NaOH, D. Etanol +</p><p>Agua + I2/KI + NaOH, E.Muestra problema + Agua + I2/KI + NaOH</p><p>(Fotos tomadas por Sanclemente Juan, 2024)</p><p>Figura 4: Ensayo de yodoformo después de calentar, A. Tert-butanol + Agua + I2/KI +</p><p>NaOH, B. Isopropanol + Agua + I2/KI + NaOH, C. Sec-butanol + Agua + I2/KI + NaOH, D.</p><p>Etanol + Agua + I2/KI + NaOH, E.Muestra problema + Agua + I2/KI + NaOH</p><p>(Fotos tomadas por Fonseca Nicolas, 2024)</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>Figura 5: Ensayo con ácido nitro crómico, A. Sec-butanol + HNO3 + K2Cr2O7, B.</p><p>Tert-butanol + HNO3 + K2Cr2O7,C. Etanol + HNO3 + K2Cr2O7, D. Isopropanol + HNO3 +</p><p>K2Cr2O7, E.Muestra Problema + HNO3 + K2Cr2O7</p><p>(Fotos tomadas por Fonseca Nicolas, 2024)</p><p>Figura 6: Ensayo con anhídrido crómico, A. Etanol + Acetona + Ácido crómico- Ácido</p><p>sulfúrico, B. Isopropanol + Acetona + Ácido crómico-Ácido sulfúrico, C. Tert-butanol +</p><p>Acetona + Ácido crómico - Ácido sulfúrico, D.Muestra problema + Acetona + Ácido</p><p>crómico - Ácido sulfúrico</p><p>(Fotos tomadas por Garcia Allison, 2024)</p><p>Figura 7: Ensayo de lucas, A.Muestra problema + Reactivo de lucas</p><p>(Foto tomada por Sanclemente Juan, 2024)</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>Figura 8: Ensayo de Cloruro Férrico, A.Muestra problema + FeCl3</p><p>(Foto tomada por Fonseca Nicolas, 2024)</p><p>Figura 9: Ensayo de Lieberman, A.Muestra problema + H2SO4 + Cristales de NaNO2</p><p>(Fotos tomadas por Garcia Allison, 2024)</p><p>Figura 10: Ensayo de Millon, A. Cristales de hidroquinona + Agua + Reactivo de Million, B.</p><p>Muestra problema + Reactivo de Million</p><p>(Fotos tomadas por Sanclemente Juan, 2024)</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>- Complete la siguiente tabla, indicando en cada casilla si hubo un resultado positivo o</p><p>negativo. Para completar la tabla, tenga en cuenta las siguientes convenciones:</p><p>A. +++: El resultado fue positivo y se presentó de forma rápida (<1 minuto) o</p><p>inmediata</p><p>B. ++: El resultado fue positivo, pero requirió 1 a 5 minutos o necesitó calentamiento</p><p>C. +: El resultado fue positivo, pero demoró más de 5 minutos.</p><p>D. Falso: Aplica si hubo reacción, pero no coincide con el color o producto esperado</p><p>E. –: Resultado negativo</p><p>F. N/A: No se realizó el ensayo con el reactivo</p><p>G. En la fila de solubilidad deben colocar si fue soluble o insoluble.</p><p>H. En qué tipo de compuesto debe diferenciar si el compuesto es un alcohol o un</p><p>fenol.</p><p>Reactivo</p><p>Ensayo Etanol Isopropanol Tert-</p><p>butanol</p><p>Sec-</p><p>butanol</p><p>Fenol Catecol Hidroquino</p><p>na</p><p>Muestra</p><p>problema</p><p>Sodio</p><p>metálico</p><p>N/A +++ +++ N/A fue</p><p>positiv</p><p>o pero</p><p>necesit</p><p>o agua</p><p>N/A N/A N/A</p><p>Yodoformo ++ ++ - ++ N/A N/A N/A -</p><p>Ácido nitro</p><p>crómico</p><p>- - - - N/A N/A N/A -</p><p>Anhidrido</p><p>Cromico</p><p>- - - N/A N/A N/A -</p><p>Lucas N/A N/A N/A N/A N/A N/A N/A -</p><p>Cloruro</p><p>férrico</p><p>N/A N/A N/A N/A N/A N/A N/A -</p><p>Lieberman N/A N/A N/A N/A N/A N/A N/A -</p><p>Millon N/A N/A N/A N/A N/A N/A - -</p><p>Solubilidad</p><p>en agua</p><p>soluble soluble soluble N/A soluble N/A N/A insoluble</p><p>Tipo de</p><p>compuesto</p><p>alcohol alcohol alcohol alcohol fenol fenol fenol</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>ANÁLISIS DE RESULTADOS</p><p>Tras realizar los ensayos específicos para alcoholes y fenoles, como el ensayo con sodio</p><p>metálico, ácido nitrocrómico y anhídrido crómico, se observa que, en comparación con los</p><p>compuestos conocidos como el isopropanol, tert-butanol y el sec-butanol estos no mostraron</p><p>reactividad en la muestra problema, lo que sugiere la ausencia de alcoholes primarios,</p><p>secundarios, terciarios y fenoles en la muestra. Esta falta de reactividad se respalda con los</p><p>ensayos de Cloruro Férrico,</p><p>Lieberman y Millon, donde tampoco se observó reacciones con</p><p>la MP donde si bien no fue posible realizar las pruebas con los demás compuestos para</p><p>realizar la comparativa con algún positivo, la MP mostró la reacción esperada para un</p><p>negativo, lo que nos permite inferir que la MP no contiene ningún tipo de alcohol ni fenol en</p><p>su composición, sin embargo, a pesar de que esta mostró una reacción negativa en todas las</p><p>pruebas, en la prueba de Lucas se obtuvo un resultado peculiar, diferente de lo esperado para</p><p>un positivo o un negativo, en esta prueba se logra observar como el yodo se une con la MP</p><p>formando de esta manera una especie de burbujas que son fácilmente diferenciables dentro</p><p>del resto de la muestra, esta reacción si bien no sugiere la presencia de un alcohol o un fenol</p><p>si muestra la presencia de un aromático en la MP, dándonos una pista acerca de una parte de</p><p>la composición de la muestra problema, lo que en ensayos futuros podrá contribuir a la</p><p>correcta clasificación de esta.</p><p>CONCLUSIONES</p><p>Los ensayos experimentales realizados en el laboratorio permiten identificar de manera</p><p>efectiva alcoholes y fenoles presentes en las muestras utilizadas.</p><p>La aplicación de diferentes reactivos y procedimientos experimentales proporciona</p><p>información detallada sobre la naturaleza de las muestras problema, permitiendo establecer</p><p>conclusiones sobre la presencia de alcoholes o fenoles en las mismas.</p><p>Es importante considerar la posibilidad de falsos positivos en los ensayos, que pueden</p><p>deberse a reacciones cruzadas con otros compuestos o a la presencia de impurezas en las</p><p>muestras, ya que son situaciones que pueden presentarse durante la práctica de laboratorio y</p><p>esto puede generar fuertes variaciones en los resultados del experimento.</p><p>REFERENCIAS</p><p>Bruice, P. Y. (2013). Química Orgánica. Séptima edición. Pearson</p><p>Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Química Orgánica. Segunda edición. Oxford</p><p>University Press</p><p>Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and</p><p>Mechanisms (5th ed.). Springer.</p><p>Universidad Distrital Francisco José de Caldas</p><p>Facultad de Ciencias, Matemáticas y Naturales</p><p>Biología</p><p>Química Orgánica, 2024-1</p><p>Mohrig, J. R., Alberg, D. G., & Dutton, G. B. (2014). Técnicas de Laboratorio en Química</p><p>Orgánica. W. H. Freeman and Company.</p><p>Moore, W. R., Raynes, J. W., & Roberts, A. J. (1990). Qualitative Analysis of Alcohols.</p><p>Journal of Chemical Education</p><p>Vogel, A. I., Tatchell, A. R., Furnis, B. S., Hannaford, A. J., & Smith, P. W. G. (2009).</p><p>Vogel's textbook of practical organic chemistry (5th ed.). Pearson.</p>