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<p>Serie 2</p><p>Los orbitales son la región del espacio donde la probabilidad de encontrar un electrón es cercana al 90%.</p><p>Los orbitales tienen forma:</p><p>• Los orbitales S son esféricos, el 1s es más pequeño que el 2s</p><p>• Los orbitales P son bilobulados y tienen más energía que S.</p><p>El átomo de carbono tiene en su núcleo 6 protones con carga + y 6 electrones rodeándolo. El estado</p><p>fundamental del carbono es completar los orbitales 1s y 2s, y nos quedan 2 electrones que se ubican al</p><p>nivel 2p.</p><p>Cuando el átomo de carbono pasa a un estado excitado promueve un electrón del orbital 2s a 2p,</p><p>quedando de la siguiente manera (para hacer esto se necesitaron 96 kcal/mol de energía):</p><p>Esto que ocurrió da lugar a algo llamado hibridación del átomo de carbono</p><p>!</p><p>El átomo de carbono</p><p>Cada una de las puntas indica</p><p>presencia de carbono</p><p>¿Cómo ubico los electrones</p><p>en los orbitales?</p><p>principio de exclusión de Pauli: No deben ubicarse más de 2 electrones por orbital.</p><p>Principio de Aufbau: Los electrones se ubican ocupando primero los orbitales con menor energía.</p><p>Principio de Hund: No se llena un orbital con dos electrones hasta que todos los orbitales de igual</p><p>energía contengan por lo menos un electrón</p><p>¿Qué es la hibridación del</p><p>átomo de carbono?</p><p>El carbono es un elemento que tiene la capacidad de unirse indefinidamente a otros átomos de carbono.</p><p>Esto permite la existencia indefinida de compuestos que derivan del mismo. Este átomo forma múltiples</p><p>enlaces estables consigo mismo o con otros. Es un átomo TETRAVALENTE (4 electrones de valencia)</p><p>Todos los átomos pueden unirse a otros mediante diferentes tipos de uniones:</p><p>● Metálica: Los átomos involucrados son dos metales. Los electrones de valencia se agrupan alrededor</p><p>de los núcleos atómicos, como si fuera una nube.</p><p>● Iónicas: Los átomos involucrados, en general un metal y un no metal, tienen diferente</p><p>electronegatividad. Hay transferencia de electrones.</p><p>● Covalentes: Los átomos involucrados son dos no metales que tienen la misma o semejante</p><p>electronegatividad. Comparten electrones mediante orbitales moleculares</p><p>¿Qué es el átomo de carbono?</p><p>Algo híbrido es aquello que combina 2 cosas diferentes. En este caso el orbital híbrido tendrá algo de</p><p>orbital S y algo de orbital P.</p><p>Hibridación sp3: Se combina 1 orbital S con 3 orbitales P, obteniendo</p><p>4 orbitales híbridos SP3. 75% de p y 25% de s.</p><p>Los ángulos de los orbitales son de 109°. 4 uniones sigma.</p><p>Hibridación sp2: Se combina 1 orbital P con 3 orbitales SP3, pero</p><p>queda un orbital P libre. 66% de p y 33% de s.</p><p>Los ángulos de los orbitales son de 120°. 3 uniones sigma y uno “PI”</p><p>hibridación SP: Tomamos 1 solo electrón de orbital 2p para</p><p>combinarlos con el 2s. Por ende, voy a tener 2 orbitales híbridos SP y 2</p><p>orbitales P libres. 50% de p y 50% de S.</p><p>Los ángulos de los orbitales son de 180°. 2 uniones sigma y 2 “PI”.</p><p>Cuanto menos porcentaje de S haya, el orbital será más alargado y angosto y el electrón que ocupa ese</p><p>orbital híbrido va a estar más alejado del núcleo. Cuanto más porcentaje de S haya, el orbital será más</p><p>corto y más ancho y el electrón que ocupa ese orbital estará más cerca del núcleo.</p><p>EJEMPLO DE DOS</p><p>UNIONES SP3:</p><p>Molécula de Etano</p><p>Esa unión entre los dos carbones se da entre 2 orbitales híbridos sp3 que se</p><p>están solapando frontalmente. Este solapamiento frontal se llama SIGMA.</p><p>Cuando es entre carbono y carbono se llama unión sigma sp3-sp3</p><p>Las uniones entre carbono e hidrógeno</p><p>también forman un solapamiento frontal,</p><p>formando también una unión sigma.</p><p>Cuando es entre carbonos e hidrógenos se</p><p>llamará sigma sp3-s(ya que el hidrógeno</p><p>siempre aporta un orbital S)</p><p>Ejemplo de dos</p><p>uniones sp2:</p><p>molécula de eteno</p><p>EJEMPLO DE DOS</p><p>UNIONES SP:</p><p>MOLÉCULA DE ETILO</p><p>! Si el átomo de carbono se une a 4 cosas, necesitará 4 orbitales híbridos, si se une a 3</p><p>necesitará 3 y si se une a 2 necesitará 2</p><p>La unión de estos dos se</p><p>llama unión “PI”, la cual se</p><p>da por solapamiento lateral.</p><p>En los dos verdes de abajo</p><p>se da el mismo tipo de</p><p>unión.</p><p>La unión “PI” se da por</p><p>solapamiento de orbitales</p><p>“p” LIBRES.</p><p>Se da otra unión sigma</p><p>entre un orbital híbrido</p><p>sp2 y otro híbrido sp2.</p><p>Acá se pueden apreciar 2 uniones “pi” entre</p><p>las 2 verdes y las 2 amarillas.</p><p>No se puede dar una unión “pi” entre un</p><p>verde y un amarillo, ya que tienen distintas</p><p>direcciones.</p><p>Se da otra unión sigma</p><p>entre un orbital híbrido</p><p>sp y otro híbrido sp.</p><p>Se da otra unión sigma</p><p>entre, pero como es entre</p><p>carbono e hidrógeno se</p><p>llama unión sigma sp2-s</p><p>Se da otra unión sigma</p><p>entre, pero como es entre</p><p>carbono e hidrógeno se</p><p>llama unión sigma sp-s</p><p>Lo que antes conocíamos como</p><p>enlace simple, ahora se llamará</p><p>unión sigma.</p><p>Lo que antes conocíamos como</p><p>enlace doble, ahora se llamará</p><p>unión “PI”</p><p>Polaridad de moléculas</p><p>ENLACE COVALENTE POLAR: Es la unión entre 2 no metales que comparten electrones de manera</p><p>desigual (ya que uno serpa más electronegativo y atraerá más electrones).</p><p>Momento dipolar (u): Expresa un valor que nos indica que tan polar o no polar es una molécula. Si</p><p>el momento dipolar es 0, la molecula será neutra o apolar.</p><p>Repaso de polaridad</p><p>Ejemplos:</p><p>HCl: Debemos saber que el cloro es más electronegativo que el hidrógeno, por</p><p>ende los electrones irán hacia su lado. Se representa de la siguiente forma:</p><p>Esa flecha representa el momento dipolar. Por ende, esta molécula será polar.</p><p>HCN: En moléculas más complejas debemos chequear la geometría</p><p>molecular y de esa forma verificar lo mismo que en el caso anterior.</p><p>Hay dos diferencias de electronegatividad, una entre el hidrógeno y el</p><p>carbono y otra entre el carbono y el nitrógeno. El orden de</p><p>electronegatividades sería: 1-Nitrógeno 2-Carbono 3-Hidrógeno.</p><p>Si quisiera saber cual es momento dipolar o “dipolo neto”, debería</p><p>sumar los dos vectores (las dos flechas) ya que van en el mismo</p><p>sentido. Si fueran en sentidos contrarios se restarían.</p><p>CO2: En este caso, su geometría es lineal como en el caso anterior, pero</p><p>los vectores que indican la electronegatividad van en dirección contraria, por</p><p>ende se cancelan, cuando se cancelan significa que no hay momento</p><p>dipolar por ende la molécula es APOLAR.</p><p>H2O: Hay moléculas como el agua que cuentan con electrones sueltos, por lo</p><p>que eso también generará más electronegatividad hacia un determinado lado</p><p>de la molécula. Los electrones libres pueden aumentar o disminuír la polaridad</p><p>de una molécula de acuerdo a su posición.</p><p>Una sola raya indica que se está compartiendo un par de electrones. Estos electrones</p><p>se pueden compartir de forma tal que ningún átomo tire hacia su lado ese par de</p><p>electrones o que alguno de los átomos de la molécula sea más electronegativo y tire</p><p>hacia su lado ese par de electrones, formando una unión covalente polar.</p><p>EL ENLACE CARBONO-HIDRÓGENO ES NO POLAR, YA QUE EL HIDRÓGENO DIRECTAMENTENO TIENE</p><p>ELECTRONEGATIVIDAD. NO HACE FALTA NISIQUIERA DIBUJAR LAS FLECHAS</p><p>En todos los hidrocarburos, la sumatoria de los momentos dipolares va a dar 0. Por ende, serán todos</p><p>NO POLARES.</p><p>Los isómeros son dos o más compuestos que tienen la misma fórmula química, pero al ver la geometría</p><p>de cada uno, sus átomos están distribuidos de manera diferente.</p><p>Trans: Los cloros quedan a ambos lados de la doble ligadura de carbonos.</p><p>Su sumatoria da 0 y la molécula es no polar.</p><p>Cis: Los cloros van hacia el mismo lado por lo que será polar.</p><p>ISÓMEROS DE CADENA (difieren en cadena carbonada):</p><p>Isómeros de posición (difieren en la posición del grupo</p><p>funcional</p><p>Polaridad de isómeros geométricos</p><p>Isómeros estructurales</p><p>Isómeros de función (difieren en su grupo funcional)</p><p>Tautómeros (en equilibrio</p><p>entre sí)</p><p>Primero hay que tener claro cuáles son las fuerzas intermoleculares (entre moléculas):</p><p>DIPOLO-DIPOLO: Se dan entre moléculas polares. Las partes que se unirán entre cada molécula será</p><p>entre la zona negativa y la zona positiva. Sus enlaces son más fuertes que en las fuerzas de London,</p><p>pero menos que los puentes de hidrógeno.</p><p>FUERZAS DE LONDON: Se dan entre moléculas NO polares. La unión se da ya que la parte negativa de</p><p>una molécula empuja a los electrones del lado negativo de otra molécula volviendo ese lado más positivo</p><p>(ya que le aleja electrones) y de ese modo se unen. Sus enlaces son bastante débiles.</p><p>Puentes de hidrógeno: Se dan entre un hidrógeno y un átomo pequeño y muy electronegativo entre</p><p>dos moléculas (N, O y F). Por ejemplo, el H2O con otro H2O. Sus enlaces son muy fuertes.</p><p>° En los hidrocarburos, la mayor ramificación baja el punto de ebullición ya que baja el contacto que hay</p><p>entre los átomos y se necesitará menos calor para romper sus enlaces. Los hidrocarburos siempre</p><p>cuentan con fuerzas de London.</p><p>° A mayor peso molecular, más electrones, por ende, mayor punto de ebullición</p><p>° En moléculas lineales el punto de contacto es mayor, por ende, mayor punto de ebullición. Las</p><p>moléculas ramificadas tendrán menor punto de ebullición</p><p>Punto de ebullición</p><p>° No debemos confundirnos con los enlaces covalentes, que son los más fuertes que los anteriores, pero</p><p>en una misma molécula y no entre moléculas distintas. Los enlaces covalentes se dan entre 2 NO</p><p>METALES.</p><p>° Los enlaces más fuertes de todos son los enlaces iónicos. Los enlaces iónicos se dan entre un metal y un</p><p>no metal.</p><p>Solubilidad</p><p>La interacción en este caso es entre soluto y solvente. La solubilidad es inversamente proporcional al</p><p>punto de ebullición, ya que, cuanto me nos interacción entre soluto y soluto haya (menor punto de</p><p>ebullición), mayor será la posibilidad de establecer una buena interacción entre soluto y solvente.</p><p>Debemos recordar que los solventes polares disuelven solutos polares y los solventes no polares o</p><p>poco polares disuelven solutos con polaridad semejante. En la solubilidad las ramificaciones aumentan la</p><p>solubilidad, ya que baja la interacción entre soluto y soluto.</p><p>Polaridad en una misma molécula</p><p>MOLÉCULA NO POLAR: Solo contará con fuerzas de London. Cuantos más electrones tenga, más</p><p>intensas serán esas fuerzas de London.</p><p>MOLECULA POLAR: Tendrá London y dipolo-dipolo (siempre) o London, Dipolo-Dipolo y puente de</p><p>hidrógeno.</p><p>GASES NOBLES: Ocurre lo mismo que con las no polares.</p><p>Identificar Hibridaciones</p><p>Una forma de resolver ejercicios de identificación de</p><p>hibridaciones es tener esto en cuenta. Pero hay otra</p><p>forma</p><p>Otro método:</p><p>Sp3: 4 uniones sigma</p><p>sp2: 3 uniones sigma y una unión “PI”</p><p>sp: 2 uniones sigma y 2 uniones “PI”</p><p>Un enlace simple indica unión sigma</p><p>Un enlace doble indica una unión sigma y una “PI”</p><p>Un enlace triple indica dos uniones sigma y dos “PI”</p><p>Fuerzas intermoleculares</p><p>de Hidrocarburos</p><p>Las fuerzas intermoleculares en los hidrocarburos (Alcanos, Alquenos y Alquinos), son las fuerzas de</p><p>London.</p><p>Pero ¿Cómo compararíamos el punto de ebullición entre 2 Alcanos? Bueno, como ya sabemos hay</p><p>moléculas lineales y moléculas o ramificadas. Las moléculas lineales entre sí, se pueden asociar mejor y</p><p>por lo tanto establecer enlaces más potentes. En cambio, las ramificadas por su forma desigual, tienen</p><p>menos potencia de enlace (menor punto de ebullición).</p><p>Dato SOBRE DOBLES ENLACES:</p><p>Cuando los dobles enlaces están separados por</p><p>dos o más enlaces sencillos no interaccionan</p><p>entre ellos y se les denomina enlaces dobles</p><p>aislados</p><p>Cuando los dobles enlaces están separados por</p><p>tan sólo un enlace sencillo, interaccionan entre</p><p>sí y se denominan dobles enlaces conjugados</p><p>Dato importante sobre carbonos:</p><p>Si un carbono está rodeado por 1 carbono</p><p>será un carbono PRIMARIO.</p><p>Si está rodeado por 2 será secundario</p><p>Si está rodeado por 3 será terciario</p><p>Si está rodeado por 4 será cuaternario</p>
