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1. O que caracteriza uma reação de substituição eletrofílica? A) A troca de um átomo ou grupo de átomos por outro grupo nucleofílico. B) A troca de um átomo ou grupo de átomos por um eletrófilo. C) A transferência de elétrons entre dois átomos. D) A adição de um átomo ou grupo de átomos a uma molécula. Resposta correta: B) A troca de um átomo ou grupo de átomos por um eletrófilo. Explicação: Na substituição eletrofílica, um eletrófilo (que é um átomo ou grupo de átomos com afinidade por elétrons) substitui um átomo ou grupo na molécula. 2. Qual é o exemplo mais comum de uma reação de substituição eletrofílica? A) A reação de halogenação do benzeno. B) A reação de hidratação do eteno. C) A reação de oxidação do etanol. D) A reação de redução do íon cobre. Resposta correta: A) A reação de halogenação do benzeno. Explicação: A halogenação do benzeno é um exemplo clássico de substituição eletrofílica, onde um átomo de halogênio substitui um átomo de hidrogênio no anel aromático. 3. O que acontece com o anel aromático durante uma substituição eletrofílica? A) Ele perde um átomo de carbono. B) Ele se re-arranja para formar um novo produto. C) Ele mantém sua estrutura, mas um hidrogênio é substituído por um eletrófilo. D) Ele se quebra em dois anéis. Resposta correta: C) Ele mantém sua estrutura, mas um hidrogênio é substituído por um eletrófilo. Explicação: Durante uma reação de substituição eletrofílica, o anel aromático não se altera estruturalmente, mas um átomo de hidrogênio é substituído por um eletrófilo. 4. Qual é o papel do catalisador em uma reação de substituição eletrofílica do benzeno? A) Fornecer elétrons para o ataque do nucleófilo. B) Facilitar a formação do carbocátion intermediário. C) Aumentar a velocidade de reação sem ser consumido no processo. D) Reduzir a quantidade de reagentes necessários. Resposta correta: C) Aumentar a velocidade de reação sem ser consumido no processo. Explicação: O catalisador, como o FeCl■ na halogenação do benzeno, facilita a formação do eletrófilo, aumentando a velocidade da reação, mas não é consumido durante a reação. 5. Na reação de nitratação do benzeno, qual é o eletrófilo que ataca o anel aromático? A) NO■■ B) HNO■ C) NO■■ D) H■SO■ Resposta correta: C) NO■■ Explicação: O eletrófilo na reação de nitratação do benzeno é o íon nitronium ( NO 2 + ), que ataca o anel aromático, substituindo um átomo de hidrogênio por um grupo −NO REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA 2 . 6. Qual é o mecanismo básico envolvido nas reações de substituição eletrofílica aromática? A) Formação de um intermediário de radical livre. B) Formação de um intermediário carbocátionico. C) Formação de um intermediário de radical nucleofílico. D) Formação de um intermediário carbanion. Resposta correta: B) Formação de um intermediário carbocátionico. Explicação: O mecanismo de substituição eletrofílica no anel aromático envolve a formação de um intermediário carbocátionico (complexo sigma), que depois perde um próton para restaurar a aromaticidade. 7. Qual é o efeito de um grupo doador de elétrons (como -OH) em uma reação de substituição eletrofílica no benzeno? A) Aumenta a reatividade do anel aromático. B) Diminui a reatividade do anel aromático. C) Não afeta a reatividade do anel aromático. D) Torna o anel aromático mais suscetível à eliminação. Resposta correta: A) Aumenta a reatividade do anel aromático. Explicação: Grupos doadores de elétrons, como −OH, aumentam a densidade eletrônica no anel aromático, tornando-o mais reativo e favorecendo reações de substituição eletrofílica. 8. Em uma reação de sulfonação do benzeno, qual é o eletrófilo que ataca o anel aromático? A) H■SO■ B) SO■ C) H■O D) SO■²■ Resposta correta: B) SO■ Explicação: No processo de sulfonação, o eletrófilo é o trióxido de enxofre (SO■), que se liga ao anel aromático para formar o grupo −SO 3 H. 9. Qual é o principal efeito de grupos desativantes (como -NO■) em uma reação de substituição eletrofílica? A) Eles aumentam a reatividade do anel aromático. B) Eles não afetam a reatividade do anel aromático. C) Eles diminuem a reatividade do anel aromático, tornando-o menos suscetível a ataques de eletrófilos. D) Eles favorecem o ataque de nucleófilos ao anel aromático. Resposta correta: C) Eles diminuem a reatividade do anel aromático, tornando-o menos suscetível a ataques de eletrófilos. Explicação: Grupos desativantes, como −NO 2 , retiram densidade eletrônica do anel aromático, tornando-o menos reativo em reações de substituição eletrofílica. 10. O que ocorre na reação de halogenação do benzeno? A) O benzeno é oxidado a um composto carbonado. B) Um átomo de hidrogênio do benzeno é substituído por um halogênio. C) O benzeno é hidrogenado a um alcano. D) O benzeno sofre uma reação de adição de halogênio. Resposta correta: B) Um átomo de hidrogênio do benzeno é substituído por um halogênio. Explicação: Na reação de halogenação do benzeno, um átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio (como cloro ou bromo) no anel aromático. Reforçando o aprendizado 1. O que caracteriza uma reação de substituição eletrofílica? A) A troca de um átomo ou grupo de átomos por outro grupo nucleofílico. B) A troca de um átomo ou grupo de átomos por um eletrófilo. C) A transferência de elétrons entre dois átomos. D) A adição de um átomo ou grupo de átomos a uma molécula. Resposta correta: B) A troca de um átomo ou grupo de átomos por um eletrófilo. Explicação: Na substituição eletrofílica, um eletrófilo (que é um átomo ou grupo de átomos com afinidade por elétrons) substitui um átomo ou grupo na molécula. 2. Qual é o exemplo mais comum de uma reação de substituição eletrofílica? A) A reação de halogenação do benzeno. B) A reação de hidratação do eteno. C) A reação de oxidação do etanol. D) A reação de redução do íon cobre. Resposta correta: A) A reação de halogenação do benzeno. Explicação: A halogenação do benzeno é um exemplo clássico de substituição eletrofílica, onde um átomo de halogênio substitui um átomo de hidrogênio no anel aromático. 3. O que acontece com o anel aromático durante uma substituição eletrofílica? A) Ele perde um átomo de carbono. B) Ele se re-arranja para formar um novo produto. C) Ele mantém sua estrutura, mas um hidrogênio é substituído por um eletrófilo. D) Ele se quebra em dois anéis. Resposta correta: C) Ele mantém sua estrutura, mas um hidrogênio é substituído por um eletrófilo. Explicação: Durante uma reação de substituição eletrofílica, o anel aromático não se altera estruturalmente,
