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1. Qual é a característica principal de uma reação de substituição nucleofílica? a) Um nucleófilo ataca um carbono ligado a um grupo de saída, substituindo-o. b) Um eletrófilo ataca um carbono, formando uma nova ligação. c) Um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alquil. d) A formação de um intermediário carbanionte é essencial para a reação. Resposta: a) Um nucleófilo ataca um carbono ligado a um grupo de saída, substituindo-o. Explicação: A reação de substituição nucleofílica ocorre quando um nucleófilo ataca um átomo de carbono ligado a um grupo de saída, substituindo esse grupo. 2. Qual dos seguintes é um exemplo de nucleófilo? a) Cl■ b) CH■Cl c) H■O d) Na+ Resposta: a) Cl■ Explicação: O Cl■ é um nucleófilo, pois possui um par de elétrons livres que pode ser compartilhado com um carbono, realizando uma substituição nucleofílica. 3. Qual é a principal diferença entre as reações SN1 e SN2? a) O mecanismo de SN1 envolve a formação de um intermediário carbocatíonico. b) A reação SN2 é mais favorável com carbonos terciários. c) O mecanismo de SN2 acontece em dois passos, enquanto SN1 acontece em um. d) A reação SN2 ocorre apenas em soluções aquosas. Resposta: a) O mecanismo de SN1 envolve a formação de um intermediário carbocatíonico. Explicação: A principal diferença entre as reações SN1 e SN2 é que a SN1 envolve a formação de um intermediário carbocatíonico, enquanto a SN2 ocorre em um único passo sem formação de intermediários. 4. Em uma reação SN2, qual é a relação entre a concentração do nucleófilo e a taxa da reação? a) A taxa da reação não depende da concentração do nucleófilo. b) A taxa da reação aumenta conforme a concentração do nucleófilo diminui. c) A taxa da reação é diretamente proporcional à concentração do nucleófilo. d) A taxa da reação é inversamente proporcional à concentração do nucleófilo. Resposta: c) A taxa da reação é diretamente proporcional à concentração do nucleófilo. Explicação: Na reação SN2, a taxa da reação depende da concentração tanto do nucleófilo quanto do substrato. Quanto maior a concentração do nucleófilo, maior a taxa de reação. 5. Qual tipo de substrato é mais favorecido na reação de substituição SN2? a) Substrato primário. b) Substrato secundário. c) Substrato terciário. d) Substrato quaternário. Resposta: a) Substrato primário. Explicação: A reação SN2 é favorecida por substratos primários, pois há menos impedimento estérico ao ataque do nucleófilo, permitindo que a reação aconteça de maneira eficiente. 6. O que é um intermediário carbocatíonico? REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA a) Um átomo de carbono com uma carga positiva. b) Um átomo de carbono com um par de elétrons livres. c) Um átomo de carbono com uma carga negativa. d) Um intermediário instável de um nucleófilo. Resposta: a) Um átomo de carbono com uma carga positiva. Explicação: O carbocatíonico é um intermediário que possui uma carga positiva no átomo de carbono, resultando em uma estrutura instável que é comum em reações de substituição SN1. 7. Qual é o efeito de um grupo de saída bom em uma reação de substituição nucleofílica? a) Diminui a velocidade da reação. b) Facilita a liberação do grupo de saída. c) Torna a reação mais difícil de ocorrer. d) Não tem impacto na reação. Resposta: b) Facilita a liberação do grupo de saída. Explicação: Um bom grupo de saída é aquele que pode se dissociar facilmente, permitindo que o nucleófilo substitua rapidamente o grupo de saída, aumentando a taxa da reação. 8. O que acontece durante o mecanismo SN1? a) O nucleófilo ataca o carbono antes da formação do carbocatíon. b) O carbocatíon é formado como um intermediário, e depois o nucleófilo o ataca. c) O grupo de saída se move para o lado oposto ao ataque do nucleófilo. d) Não ocorre formação de intermediários. Resposta: b) O carbocatíon é formado como um intermediário, e depois o nucleófilo o ataca. Explicação: Na SN1, primeiro ocorre a formação de um carbocatíon intermediário após a saída do grupo de saída, e então o nucleófilo ataca esse carbocatíon. 9. O que é uma característica de uma reação SN2? a) O ataque do nucleófilo ocorre simultaneamente à saída do grupo. b) A reação passa por um intermediário carbocatíonico. c) A reação é mais favorável a substratos terciários. d) O nucleófilo não interage diretamente com o carbono. Resposta: a) O ataque do nucleófilo ocorre simultaneamente à saída do grupo. Explicação: Na SN2, o ataque do nucleófilo ocorre simultaneamente à saída do grupo de saída, formando um estado de transição, sem intermediários. 10. Qual dos seguintes fatores pode retardar uma reação SN2? a) Aumentar a concentração do nucleófilo. b) Usar um solvente polar aprótico. c) Usar um substrato primário. d) Usar um substrato terciário. Resposta: d) Usar um substrato terciário. Explicação: A reação SN2 é favorecida por substratos primários, e o substrato terciário impede a aproximação do nucleófilo devido ao grande impedimento estérico, retardando a reação. Reforçando o aprendizado 1. Qual é a característica principal de uma reação de substituição nucleofílica? a) Um nucleófilo ataca um carbono ligado a um grupo de saída, substituindo-o. b) Um eletrófilo ataca um carbono, formando uma nova ligação. c) Um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alquil. d) A formação de um intermediário carbanionte é essencial para a reação. Resposta: a) Um nucleófilo ataca um carbono ligado a um grupo de saída, substituindo-o. Explicação: A reação de substituição nucleofílica ocorre quando um nucleófilo ataca um átomo de carbono ligado a um grupo de saída, substituindo esse grupo. 2. Qual dos seguintes é um exemplo de nucleófilo? a) ClI b) CHICl c) HIO d) Na+ Resposta: a) ClI Explicação: O ClI é um nucleófilo, pois possui um par de elétrons livres que pode ser compartilhado com um carbono, realizando uma substituição nucleofílica. 3. Qual é a principal diferença entre as reações SN1 e SN2? a) O mecanismo de SN1 envolve a formação de um intermediário carbocatíonico. b) A reação SN2 é mais favorável com carbonos terciários. c) O mecanismo de SN2 acontece em dois passos, enquanto SN1 acontece em um. d) A reação SN2 ocorre apenas em soluções aquosas. Resposta: a) O mecanismo de SN1 envolve a formação de um intermediário carbocatíonico. Explicação: A principal diferença entre as reações SN1 e SN2 é que a SN1 envolve a formação de um intermediário carbocatíonico, enquanto a SN2 ocorre em um único passo sem formação de intermediários. 4. Em uma reação SN2, qual é
