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1. Qual das seguintes reações pode ser usada para sintetizar álcoois a partir de
alcenos?
a) Reação de adição de hidrogênio (hidratação).
b) Reação de substituição nucleofílica.
c) Reação de eliminação.
d) Reação de oxidação.
Resposta: a) Reação de adição de hidrogênio (hidratação).
Explicação: A hidratação de alcenos é uma reação de adição onde a água é adicionada
ao alceno, geralmente na presença de um catalisador ácido, para formar álcoois.
2. Qual é o produto principal quando um haleto de alquila reage com um nucleófilo
forte, como o íon hidróxido (OH■)?
a) Alqueno.
b) Álcool.
c) Ácido carboxílico.
d) Éter.
Resposta: b) Álcool.
Explicação: Quando um haleto de alquila reage com um nucleófilo forte, como OH■,
ocorre uma reação de substituição nucleofílica, resultando na formação de um álcool.
3. Na reação de hidratação de um alceno, qual fator é crucial para determinar o
produto?
a) O tipo de catalisador utilizado.
b) A orientação da dupla ligação.
c) A posição do grupo funcional.
d) O local de formação da ligação simples.
Resposta: b) A orientação da dupla ligação.
Explicação: No processo de hidratação de alceno, a adição de água segue a regra de
Markovnikov, que determina que o hidrogênio será adicionado ao carbono com maior
número de hidrogênios, e o grupo hidroxila (OH) ao carbono com menos hidrogênios.
4. Qual é a principal diferença entre a síntese de álcoois primários e secundários?
a) Os álcoois primários resultam de reações de hidratação, enquanto os secundários
são formados por redução.
b) Álcoois primários são formados por hidratação de alcenos, enquanto álcoois
secundários podem ser formados por reações de substituição.
c) Não há diferença na síntese, ambos podem ser formados pela mesma reação.
d) Álcoois secundários são mais difíceis de sintetizar do que os primários.
Resposta: b) Álcoois primários são formados por hidratação de alcenos, enquanto
álcoois secundários podem ser formados por reações de substituição.
Explicação: A formação de álcoois primários e secundários depende do tipo de alceno
ou haleto de alquila utilizado. Álcoois primários são formados geralmente pela
hidratação de alcenos primários, enquanto álcoois secundários podem ser obtidos por
substituição nucleofílica em haletos de alquila secundários.
5. Qual das seguintes opções é uma forma de reduzir cetonas ou aldeídos a álcoois?
a) Oxidação com reagentes de Jones.
b) Redução com reagentes como o B2H6 (boro-hidreto).
c) Reação de hidratação de alcenos.
d) Reação de substituição nucleofílica.
Resposta: b) Redução com reagentes como o B2H6 (boro-hidreto).
Explicação: A redução de cetonas ou aldeídos a álcoois pode ser realizada por
reagentes de boro-hidreto (como B2H6) ou hidreto de sódio (NaBH4), que transferem
hidrogênios para o carbono da carbonila.
6. Em uma reação de substituição nucleofílica de um haleto de alquila com OH■, qual é
o produto principal?
a) Álcool.
b) Ácido carboxílico.
c) Alqueno.
d) Éter.
Resposta: a) Álcool.
Explicação: A substituição nucleofílica de um haleto de alquila com um nucleófilo forte
como OH■ resulta na substituição do grupo halogênio pelo grupo hidroxila (OH),
formando um álcool.
7. Qual dos seguintes métodos é usado para a síntese de álcoois a partir de epóxidos?
a) Reação com reagentes redutores.
b) Reação de hidratação.
c) Abertura do anel de epóxido com um nucleófilo.
d) Reação de oxidação com ácido crômico.
Resposta: c) Abertura do anel de epóxido com um nucleófilo.
Explicação: A abertura do anel de epóxido com um nucleófilo (como o hidróxido, OH■) é
uma forma comum de sintetizar álcoois, onde o nucleófilo ataca o carbono
eletronegativo do anel epóxido, rompendo-o e formando um álcool.
8. Qual é a principal característica de um álcool primário?
a) O grupo hidroxila está ligado a um carbono que está ligado a dois outros carbonos.
b) O grupo hidroxila está ligado a um carbono que está ligado a um outro carbono e a
dois hidrogênios.
c) O grupo hidroxila está ligado a um carbono que está ligado a três outros carbonos.
d) O álcool primário é solúvel apenas em solventes polares.
Resposta: b) O grupo hidroxila está ligado a um carbono que está ligado a um outro
carbono e a dois hidrogênios.
Explicação: Um álcool primário tem o grupo hidroxila (-OH) ligado a um carbono
primário, que está ligado a dois hidrogênios e um grupo alquila.
9. Qual é o produto principal da reação de redução de um ácido carboxílico com hidreto
de lítio e alumínio (LiAlH4)?
a) Álcool primário.
b) Álcool secundário.
c) Ácido carboxílico.
d) Aldeído.
Resposta: a) Álcool primário.
Explicação: A redução de um ácido carboxílico com LiAlH4 resulta na formação de um
álcool primário, pois o grupo carbonila (C=O) é reduzido a um grupo hidroxila (-OH).
10. Qual é a vantagem da utilização de borohidreto de sódio (NaBH4) na redução de
carbonilas?
a) Ele é mais seletivo, reduzindo apenas aldeídos e cetonas.
b) Ele não reage com compostos insaturados.
c) Ele é mais forte, permitindo a redução de ésteres a álcoois.
d) Ele não é tão eficaz quanto LiAlH4 em termos de redução.
Resposta: a) Ele é mais seletivo, reduzindo apenas aldeídos e cetonas.
Explicação: O NaBH4 é mais seletivo que LiAlH4 e é eficaz na redução de aldeídos e
cetonas a álcoois, mas não reduz ésteres ou ácidos carboxílicos, o que o torna uma
opção mais suave e controlada.