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Princípios de Bioquímica de Lehninger - 6ª Ed. 2014

Exercícios resolvidos: Princípios de Bioquímica de Lehninger - 6ª Ed. 2014

David L Nelson, Michael M MIBSN: 9788582710722

Elaborado por professores e especialistas

Exercício

Álcool-açúcares. Nos derivados de monossacarídeos conhecidos como álcool-açúcares, o oxigênio do carbonil está reduzido a um grupo hidroxila. Por exemplo, o D-gliceraldeído pode ser reduzido a glicerol. Entretanto, este açúcar não é mais designado D ou L. Por quê?

Passo 1 de 3keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Como você estudou, em uma cadeia carbônica, a presença de um carbono assimétrico, ou seja, diferente dos outros ligantes, dá a característica de quiralidade a toda a molécula. Assim, uma molécula pode ter vários centros quirais e cada um desses centros pode projetar a luz de forma diferente.

Passo 2 de 3keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Enantiômeros são compostos que têm imagens especulares um do outro, ou seja, quando você observar o reflexo da molécula, a imagem será invertida como um espelho.

Passo 3 de 3keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Portanto, a resposta para esta questão é que o D-gliceraldeído não é mais designado assim porque, com a redução do oxigênio, a estrutura da molécula muda e o composto não é mais considerado quiral. Lembrando que a quiralidade é característica de moléculas que são enantiomêros (isômeros ópticos diferentes).

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