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Química Orgânica - Combo - Tradução da 9ª Norte-Americana 2016

Exercícios resolvidos: Química Orgânica - Combo - Tradução da 9ª Norte-Americana 2016

John McmurryIBSN: 9788522125869

Elaborado por professores e especialistas

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Exercício

Das duas vitaminas A e C, uma é hidrofílica e solúvel na água enquanto a outra é hidrofóbica e solúvel na gordura. Qual é qual?

Passo 1 de 5keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

A palavra “hidrofílica” se refere à afinidade pela água, enquanto “hidrofóbica” se refere justamente ao oposto, ou seja, aversão à água. O que uma molécula deve ter para conseguir interagir com a água?

Passo 2 de 5keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Para que uma molécula seja solúvel na água, ela deve fazer interações intermoleculares com moléculas de água. Portanto, concluímos que uma molécula hidrofílica deve ter na sua estrutura grupos polares que, por exemplo, possam formar ligações de hidrogênio com a água.

Passo 3 de 5keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

No entanto, uma molécula solúvel na gordura, a qual tem natureza apolar, deve interagir fracamente com a água. Portanto, podemos dizer que moléculas hidrofóbicas apresentam grupos com pouca ou nenhuma polaridade.

É importante relembrarmos que a polaridade está relacionada à diferença de eletronegatividade entre os átomos de uma ligação química, assim como à simetria da molécula em questão.

Passo 4 de 5keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Podemos observar que a vitamina C apresenta em sua estrutura vários grupos doadores de hidrogênio, como o grupo –OH, e também grupos aceptores de hidrogênio, como o grupo –O–, que são capazes de formar ligações de hidrogênio com a água. Isso se deve ao fato de as ligações C – O e O – H serem bastante polares.

Passo 5 de 5keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Por sua vez, a vitamina A tem uma cadeia carbônica longa, cujas ligações C – H não são suficientemente polares para formar ligações de hidrogênio. Mas o que podemos falar sobre o grupo –OH na extremidade da cadeia?

O grupo –OH é polar, porém representa uma parte muito pequena da molécula. Portanto, concluímos que a vitamina C é hidrofílica e solúvel em água; e a vitamina A é hidrofóbica e solúvel na gordura.

Depoimentos de estudantes que já assinaram o Exercícios Resolvidos

Nathalia Nascimento fez um comentárioCEFET/RJ • Engenharia
Foi um apoio àquelas aulas que não acabam totalmente com as dúvidas ou mesmo naquele momento de aprender o conteúdo sozinha. Além disso, dispensou a necessidade de um orientador e por isso, permitiu que eu estudasse em qualquer local e hora.
Valdivam Cardozo fez um comentárioUFRB • Engenharia
Tive uma sensação maior de autonomia nos estudos, as vezes era frustante não conseguir resolver uma determinada questão e nem sempre os professores corrigem as listas que passam.