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Exercícios resolvidos: Química Orgânica - Vol. 1 - 10ª Ed. 2012

T W Graham Solomons, Craig FryhleIBSN: 9788521620334

Elaborado por professores e especialistas

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Passo 1 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Quando os alcoóis regem com um haleto de hidrogênio, ocorre uma substituição produzindo um haleto de alquila e água.

Passo 2 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Reagentes de Grignard são preparados pela reação de um haleto orgânico com magnésio em um éter anidro como solvente.

Passo 3 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Regentes de Grignard e compostos organolítios são bases muito fortes. Eles reagem com qualquer composto que apresente um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo como o oxigênio, nitrogênio ou enxofre.

Passo 4 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Reagentes de Grignard reagem com cetonas para dar alcoóis terciários.

Passo 5 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Alcoóis podem se desidratar para formar alquenos. A desidratação para formar éter geralmente ocorre a uma temperatura mais baixa do que a desidratação para produxir um alqueno.

Passo 6 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Quando alquenos são tratados com HBr na presença de peróxidos, ocorre uma adição anti-Markovnikov no sentido de que o átomo de hidrog6enio torna-se ligado ao átomo de carbono com o menor número de átomos de hidrogênio.

Passo 7 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Os alquinos podem ser sintetizados a partir de alquil haletos.

Passo 8 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

O brometo pode ser submetido a uma reação de substituição com uma base forte para produzir um alquino.

Passo 9 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Nas hidrogenações catalíticas com níquel, tratando-se alquinos com , obtemos um alquenos, pois nesse caso ocorre a ruptura parcial das ligações com adição parcial de átomos de hidrogênio.

Passo 10 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Os epóxidos podem ser sintetizados através da reação de um alqueno com um peroxiácido , em um processo chamado de epoxidação.

Passo 11 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

O peroxiácido transfere um átomo de oxigênio para o alqueno. O resultado é uma adição sin do oxigênio ao alqueno.

Passo 12 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

O anel de três membros altamente tensionado nas moléculas dos epóxidos faz com que eles sejam muito mais reativos frente à substituição nucleofílica do que outros éteres.

Passo 13 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Os epóxidos também podem sofrer abertura do anel catalisada por base. Tais reações não ocorrem com outros éteres, mas são possíveis com epóxidos (por causa d tensão do anel), desde que o nucleófilo atacante seja também uma base forte, tais como um íon alcóxido ou um íon hidróxido.

Passo 14 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Se o epóxido é assimétrico na abertura do anel catalisada por base, o ataque pelo íon alcóxido ocorre principalmente no átomo de carbono menos substituído.

Passo 15 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

A reação é, no final das contas, uma reação e, os substratos primários reagem mais rapidamente em reações por serem menos impedidos estéricamente.

Passo 16 de 16keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Neste sentido, abaixo estão apresentados os reagentes necessários para a síntese hipotética da parte central do Crixivan.

Imagem 28

Exercícios resolvidos no Capítulo 12

Depoimentos de estudantes que já assinaram o Exercícios Resolvidos

Nathalia Nascimento fez um comentárioCEFET/RJ • Engenharia
Foi um apoio àquelas aulas que não acabam totalmente com as dúvidas ou mesmo naquele momento de aprender o conteúdo sozinha. Além disso, dispensou a necessidade de um orientador e por isso, permitiu que eu estudasse em qualquer local e hora.
Valdivam Cardozo fez um comentárioUFRB • Engenharia
Tive uma sensação maior de autonomia nos estudos, as vezes era frustante não conseguir resolver uma determinada questão e nem sempre os professores corrigem as listas que passam.