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Exercícios resolvidos: Química Orgânica - Vol. 1 - 10ª Ed. 2012

T W Graham Solomons, Craig FryhleIBSN: 9788521620334

Elaborado por professores e especialistas

Passo 1 de 3keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Um dos critérios para ver se uma molécula tem estruturas de ressonância é a geometria da moléculas, onde o comprimento de todas as ligações do ciclo tem que ter o mesmo valor.

Passo 2 de 3keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

O benzeno é um caso típico em que todas as ligações do hexágono (simples e duplas) têm o mesmo comprimento, sendo menor que a ligação simples e maior que a da dupla ligação. Isso acontece no benzeno devido a deslocalização dos elétrons da dupla ligação por toda a sua estrutura, gerando um comprimento intermediário entre as ligações C – C. Mas não se sabe ainda como surge essa conformação.

Passo 3 de 3keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Esse comportamento não é visto na molécula de ciclobutadieno. Como o comprimento das ligações são diferentes, esse composto não segue a regra de ter o mesmo comprimento de ligação em toda sua estrutura, e portanto suas duplas ligações não podem ressonar, como acontece no benzeno.

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