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Química Orgânica - Vol. 1 - 10ª Ed. 2012

Exercícios resolvidos: Química Orgânica - Vol. 1 - 10ª Ed. 2012

T W Graham Solomons, Craig Fryhle IBSN: 9788521620334

Elaborado por professores e especialistas

Passo 1 de 4keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

A reação de um haleto de alquila com a água é um exemplo de solvólise.

Passo 2 de 4keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Uma reação de solvólise é uma substituição nucleofílica na qual o nucleófilo é uma molécula do solvente (solvente + lise: quebra pelo solvente). Uma vez que o solvente nesse caso é a água, poderíamos chamar a reação de uma hidrólise.

Passo 3 de 4keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Neste sentido, abaixo estão apresentados os produtos esperados da reação de solvólise do (1S, 2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclo-hexan.

Imagem 13

Passo 4 de 4keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Os produtos majoritários são o (1) e (2), pois esses produtos são favorecidos pela perda de um íon brometo para formação de um carbocátion terciário, para formação da facilitada entrada de OH quando comparada com a entrada do grupo .