Resolvido: Química Orgânica - Vol. 1 - 10ª Ed. 2012 | Cap 8 Ex 1PR
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Química Orgânica - Vol. 1 - 10ª Ed. 2012

Exercícios resolvidos: Química Orgânica - Vol. 1 - 10ª Ed. 2012

T W Graham Solomons, Craig Fryhle IBSN: 9788521620334

Elaborado por professores e especialistas

Passo 1 de 3keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Em adição iônica de um reagente assimétrico de uma dupla ligação, a porção positiva do reagente de adição liga-se a um átomo de carbono da ligação dupla de forma a produzir o carbocátion mais estável como um intermediário.

Passo 2 de 3keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Como a adição do eletrófilo ocorre primeiro (antes da adição da parte nucleofílica do reagente de adição), ele que determina a orientação global da adição.

Passo 3 de 3keyboard_arrow_downkeyboard_arrow_up

Observe que esta formulação de Markovnikov nos permite prever o resultado da adição de um reagente tal como IBr. Devido à maior eletronegatividade do bromo, a parte positiva da molécula é o iodo. A adição de IBr ao propeno ocore por esse caminho e produz o 2-cloro-1-iodopropano.

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