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03. �UFPI� A aromaticidade é uma importante propriedade relacionada com a estabilidade dos compostos orgânicos. Os compostos aromáticos apresentam algumas características estruturais que lhes conferem estabilidade. Observe as estruturas dos compostos adiante. Pode-se concluir que:

A. Todos são aromáticos.
B. Apenas fenol, pirano e piridina são aromáticos.
C. Apenas furano, piridina e pirrol são aromáticos.
D. Apenas furano, pirano, piridina e pirrol são aromáticos.
E. Apenas fenol, furano, pirrol e piridina são aromáticos.
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Questões Para o Saber

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Respostas

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Para determinar quais compostos são aromáticos, precisamos lembrar que um composto é considerado aromático se atende a algumas condições: deve ser cíclico, planar, ter um sistema de ligações duplas conjugadas e seguir a regra de Hückel (ter um número ímpar de elétrons π, ou seja, 2n + 2, onde n é um número inteiro). Vamos analisar as opções: A. Todos são aromáticos. - Isso pode não ser verdade, pois nem todos os compostos mencionados podem atender aos critérios de aromaticidade. B. Apenas fenol, pirano e piridina são aromáticos. - O fenol e a piridina são aromáticos, mas o pirano não é considerado aromático. C. Apenas furano, piridina e pirrol são aromáticos. - O furano e a piridina são aromáticos, e o pirrol também é, então essa opção pode ser verdadeira. D. Apenas furano, pirano, piridina e pirrol são aromáticos. - O pirano não é aromático, então essa opção está incorreta. E. Apenas fenol, furano, pirrol e piridina são aromáticos. - O fenol e a piridina são aromáticos, o furano também é, mas o pirrol é aromático. Após a análise, a opção correta é: C. Apenas furano, piridina e pirrol são aromáticos.

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05. �Enem� Entre os compostos orgânicos considerados agentes cancerígenos, encontramos os hidrocarbonetos e seus derivados. A absorção desse tipo de composto no corpo, por contato com a pele, por ingestão oral e por inalação de seus vapores, promove alterações metabólicas, entre elas a diminuição da quantidade de leucócitos, a leucopenia, e o câncer. O benzopireno é um dos agentes cancerígenos mais potentes. Ele pode ser obtido na combustão da hulha, do carvão em churrasco – carnes grelhadas são contaminadas por essa combustão – e do tabaco – a fumaça rica em benzopireno provoca o câncer de boca e laringe. Outro hidrocarboneto aromático prejudicial à saúde humana é o benzeno. A determinação do grau de intoxicação por benzeno é feita pela medida da concentração de fenol �C6H5OH) na urina. A cola de sapateiro possui um hidrocarboneto aromático, o tolueno, que também produz efeitos semelhantes aos das bebidas alcoólicas, podendo levar uma pessoa ao estado de coma e até à morte. Com base no texto, pode-se afirmar que:

A. Todos os hidrocarbonetos são agentes cancerígenos.
B. Os hidrocarbonetos aromáticos efetuam o fenômeno da ressonância, aumentando a estabilidade do anel e diminuindo o comprimento das ligações π do mesmo.
C. Entre os hidrocarbonetos citados no texto, o único que possui caráter ácido é o fenol.
D. Todos os hidrocarbonetos citados no texto são aromáticos.
E. O tolueno apresenta o nome sistemático dimetilbenzeno.

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