Quando o-clorotolueno é submetido às condições utilizadas no processo de Dow (NaOH aquoso a 350°C a alta pressão), os produtos são o o-cresol e o m-cresol (estruturas em anexo). O que esse resultado sugere sobre o mecanismo?
Para resolver este problema devemos colocar em prática nossos conhecimentos sobre química orgânica.
A reação do o-clorotolueno no processo de Dow, da qual se formam como produtos o-cresol e m-cresol, pode ser escrita da seguinte forma
+ NaOH → 0,5 + 0,5 + NaCl
Como pode-se observar, a formação de o-cresol pode-se classificar como uma reação de substituição, uma vez que ocorre a troca do íon cloro pela hidroxila. Por outro lado, a formação de m-cresol pode ser explicada pela maior estabilidade deste isômero quando comparado ao o-cresol, uma vez que os radicais metil e hidroxila possuem a mesma carga iônica e, assim, grande repulsão entre eles.
Para resolver este problema devemos colocar em prática nossos conhecimentos sobre química orgânica.
A reação do o-clorotolueno no processo de Dow, da qual se formam como produtos o-cresol e m-cresol, pode ser escrita da seguinte forma
+ NaOH → 0,5 + 0,5 + NaCl
Como pode-se observar, a formação de o-cresol pode-se classificar como uma reação de substituição, uma vez que ocorre a troca do íon cloro pela hidroxila. Por outro lado, a formação de m-cresol pode ser explicada pela maior estabilidade deste isômero quando comparado ao o-cresol, uma vez que os radicais metil e hidroxila possuem a mesma carga iônica e, assim, grande repulsão entre eles.
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