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A reação de cloração do 2,2-dimetil-3-butano forma em maior quantidade qual produto?

💡 8 Respostas

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Samuel Junior

Acho que sua nomenclatura está errada, porque você não colocou nenhuma função para o carbono 3 ali. Assumindo que você quis dizer "2,2-dimetil-3-butanoL" ainda assim a nomenclatura certa seria "3,3-dimetil-2-butanol" e foi esse meu substrato para a reação.

 

A Cloração é uma halogenação com o cloro, normalmente sob a forma de Ácido Clorídrico (H-Cl).

Pode ocorrer reações via SN1 ou SN2.

A reação SN2 é um mecanismo concertado, ou seja, tudo acontece ao mesmo tempo. 

Devido ao momento dipolar da molécula de H-Cl, em solução os íons H+ e Cl- surgem para a reação.

Pela via SN2, o Cl- ataca o carbono 2 do substrato, empurrando para longe o grupo Hidroxila que se liga com o próton H+. Após essa fase, no lugar da hidroxila, temos o haleto. A Hidroxila ligou-se ao próton H+ formando água. O composto final é o 2-cloro-3,3-dimetil-butano.

 

Pela via SN1, temos a formação de carbocátion. A Hidroxila abandona o substrato, ligando-se com o próton H+ e formando água. O carbono 2 do substrato é um carbono secundário. Pela ordem de estabilidade relativa dos carbocátions, acontece um fenômeno chamado "Reorganização do Carbocátion", onde um grupo metila do carbono 3 migra para o carbono dois, tornando o carbocátion terciário, que é bem mais estável e favorável para a reação SN1. Com o surgimento do carbocátion terciário, o Cloreto liga-se ao carbono desprotonado, estabilizando sua carga e gerando o composto-final: 2-cloro-2,3-dimetil-butano.

 

Para decidir uma via, não só fatores de reagentes deve ser levado em conta, mas também a situação termodinâmica da reação (temperatura que ela ocorre). Como esta reação nos dá apenas os reagentes, é mais favorável uma via SN1, porque existe o surgimento de carbocátion terciário, embora nao exista impedimento estérico para a via SN2.

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RD Resoluções

Essa questão envolverá conhecimentos de química para a construção de reações químicas, como a cloração.


A molécula de 2,2-dimetil-3-metil-butano é representada da seguinte forma:

O processo de cloração define-se como a adição de uma molécula de Cloro, como mostrada na reação abaixo:

Em que M representa uma molécula qualquer e P o produto formado.

Dessa forma, realizando o processo de cloração com a nossa molécula de interesse teremos a substituição de um hidrogênio por um átomo de cloro, resultando em:

Assim, concluímos que o produto formado em maior quantidade é:

Que pode ser escrito como: 3-cloro-2,2-dimetil-3-metil-butano.

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Andre Smaira

Essa questão envolverá conhecimentos de química para a construção de reações químicas, como a cloração.


A molécula de 2,2-dimetil-3-metil-butano é representada da seguinte forma:

O processo de cloração define-se como a adição de uma molécula de Cloro, como mostrada na reação abaixo:

Em que M representa uma molécula qualquer e P o produto formado.

Dessa forma, realizando o processo de cloração com a nossa molécula de interesse teremos a substituição de um hidrogênio por um átomo de cloro, resultando em:

Assim, concluímos que o produto formado em maior quantidade é:

Que pode ser escrito como: 3-cloro-2,2-dimetil-3-metil-butano.

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