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Alguém sabe me responder?

Use as estruturas conformacionais em cadeira e mostre a reação de substituição nucleofílica que ocorre quando o trans-1-bromo-4-terc-butilcicloexano reage com o íon iodeto. (Mostrar a conformação mais estável do reagente e o produto.)

💡 3 Respostas

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Estudante PD

Então, coloque os grupamentos bromo e terc-butil em suas respectivas posições (1 e 4, respectivamente), mas na posição equatorial, isso porque diminui a energia e deixa a molécula mais estável. É como se o bromo ficasse ligeiramente para baixo e o t-butil tb ligeiramente para cima. Pelo que eu entendi, esse mecanismo ocorre via Sn2, logo, há inversão da configuração. Como o grupo abandonador é o Br-, quando o iodeto ataca o carbono 1 há uma mudança na configuração, de trans a molécula torna-se cis. (iodo na posição axial, o t-butil permanece em equatorial).

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RD Resoluções

Para responder essa pergunta devemos colocar em prática nosso conhecimento sobre Química Orgânica.


Primeiramente deve-se colocar os agrupamentos de bromo e terc-butil em suas posições corretas (1 e 4), mas na posição equatorial, pois diminui a energia deixando a molécula mais estável. O bromo fica ligeiramente para cima, enquanto o terc-butil ligeiramente para baixo. Como isso ocorre via Sn2 há uma inversão na configuração. Como o grupo de bromo é o que abandona, quando o iodeto se liga ao carbono 1 acontece a mudança na configuração, de trans a molécula passa a ser cis (terc-butil permanece em posição equatorial, enquanto o iodo fica em posição axial).


Portanto, colocamos os grupos de bromo e t-butil nas posições certas, ficando o bromo mais pra cima e o t-butil mais para baixo. Ocorre uma inversão na configuração, a molécula passa a ser cis (t-butil em posição equatorial e iodo em posição axial).

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Andre Smaira

Para responder essa pergunta devemos colocar em prática nosso conhecimento sobre Química Orgânica.


Primeiramente deve-se colocar os agrupamentos de bromo e terc-butil em suas posições corretas (1 e 4), mas na posição equatorial, pois diminui a energia deixando a molécula mais estável. O bromo fica ligeiramente para cima, enquanto o terc-butil ligeiramente para baixo. Como isso ocorre via Sn2 há uma inversão na configuração. Como o grupo de bromo é o que abandona, quando o iodeto se liga ao carbono 1 acontece a mudança na configuração, de trans a molécula passa a ser cis (terc-butil permanece em posição equatorial, enquanto o iodo fica em posição axial).


Portanto, colocamos os grupos de bromo e t-butil nas posições certas, ficando o bromo mais pra cima e o t-butil mais para baixo. Ocorre uma inversão na configuração, a molécula passa a ser cis (t-butil em posição equatorial e iodo em posição axial).

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