A acidez desse composto é de Bronsted-Lowry (vai doar hidrogênio). Uma das coisas que vai afetar a acidez é o que se chama EFEITO INDUTIVO.
No efeito indutivo, átomos eletronegativos próximos do hidrogênio vão "sugar/puxar" densidade eletrônica para eles, e o carbono vai ficar com uma carga parcial positiva (PARCIAL, cuidado pra n confundir con formal).
Isso acontece no hidrogênio do OH de cima porque tem 2 oxigênios puxando nuvem eletrônica, e no hidrogênio do OH de baixo acontece o CONTRÁRIO, ao invés de ter alguém atraindo tem uma ligação PI (dupla), e essa ligação dupla empurra densidade eletrônica para o Oxigênio de baixo, então o hidrogênio de baixo não está tão fácil de ser retirado como o de cima.
Conclusão, o OH de cima tem hidrogênio mais fácil de ser retirado ---> é o grupo OH mais ácido.
As setas de efeito indutivo estão em verde:
Os oxigênios das hidroxilas (OH) vão ter hibridização sp3, enquanto o oxigênio da ligação dupla está em hibridização sp2.
O ácido salicílico é um ácido orgânico que possui um grupo hidroxílica e um grupo carboxílico ligado ao anel aromático.
Em ambos os oxigênios do ácido salicílico a hibridização é sp3. No entanto, o hidrogênio do ácido carboxílico é o hidrogênio mais ácido dessa molécula, uma vez que sua base conjugada, o íon carboxilato é mais estável (estabilizado pela ressonância).
Assim, no ácido salicílico, o hidrogênio mais ácido é o hidrogênio da carboxila.
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Química Orgânica II
•UFPR
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