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A obtenção de produtos únicos de reações via mecanismo de eliminação unimolecular (E1) ou substituição nucleofílica unimolecular (SN1) é difícil de acontecer, mas um tipo de mecanismo pode ser favorecido em relação ao outro. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Tradução e revisão técnica de Júlio Carlos Afonso. 10ª. Ed. Rio de Janeiro: LTC, v. 1, p. 278, 2012. Sobre os mecanismos reacionais de SN1 e E1, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas. I. As reações de SN1 e E1 ocorrem através da formação de um composto intermediário em comum a partir do mesmo substrato. PORQUE II. As reações são realizadas a partir de um substrato, por exemplo, um haleto primário, que origina um carbocátion que sofrerá uma eliminação e/ou substituição que resultará nos produtos reacionais. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta. Escolha uma: a. A asserção I é uma proposição falsa e a II, verdadeira. b. A asserção I é uma proposição verdadeira e a II, falsa. c. As asserções I e II são proposições falsas.
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Carol Farma

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Vamos analisar as asserções: I. As reações de SN1 e E1 ocorrem através da formação de um composto intermediário em comum a partir do mesmo substrato. Verdadeiro. Ambas as reações (SN1 e E1) envolvem a formação de um carbocátion como intermediário, que é comum a ambas as reações. II. As reações são realizadas a partir de um substrato, por exemplo, um haleto primário, que origina um carbocátion que sofrerá uma eliminação e/ou substituição que resultará nos produtos reacionais. Falso. Embora um haleto primário possa ser um substrato, as reações SN1 e E1 geralmente ocorrem a partir de haletos terciários ou secundários, pois haletos primários tendem a favorecer reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) devido à instabilidade do carbocátion formado. Com base nessa análise, temos que: - A asserção I é verdadeira. - A asserção II é falsa. Portanto, a alternativa correta é: b. A asserção I é uma proposição verdadeira e a II, falsa.

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