A substituição eletrofílica aromática (SEA) é um tipo fundamental de reação envolvendo compostos aromáticos, como o benzeno e seus derivados. No mecanismo dessa reação, o anel aromático atua como nucleófilo, atacando o agente eletrofílico e formando um intermediário chamado de complexo sigma (arenônio), que é instável por perder temporariamente a aromaticidade. Posteriormente, ocorre a desprotonação do carbono atacado, restaurando a estabilidade do sistema e completando a substituição. Essa sequência de eventos permite que o anel aromático mantenha sua estrutura ressonante característica, mesmo após a introdução de um novo grupo. Com base no mecanismo da SEA, a etapa que representa a perda da aromaticidade temporária e a formação de um intermediário carbocátionico estabilizado por ressonância durante uma substituição eletrofílica aromática é denominada transposição nucleofílica. formação do ânion intermediário. formação do complexo sigma (arenônio). reoxidação do intermediário. adição nucleofílica conjugada.