Vamos analisar os compostos e seus pontos de ebulição, considerando suas estruturas e forças intermoleculares: I - Propano: hidrocarboneto saturado, cadeia curta, ponto de ebulição relativamente baixo. II - Antraceno: hidrocarboneto aromático policíclico, maior massa molecular e maior área de contato, ponto de ebulição alto. III - Benzeno: hidrocarboneto aromático monocíclico, ponto de ebulição intermediário. IV - Propeno: hidrocarboneto insaturado (alceno), cadeia curta, ponto de ebulição próximo ao do propano, mas geralmente um pouco menor devido à insaturação. Ordem esperada do menor para o maior ponto de ebulição: Propeno (IV) < Propano (I) < Benzeno (III) < Antraceno (II) Agora, verificando as alternativas: A) III < II < I < IV → Benzeno < Antraceno < Propano < Propeno → incorreta. B) I < IV < III < II → Propano < Propeno < Benzeno < Antraceno → incorreta (propeno tem ponto de ebulição menor que propano). C) IV < I < III < II → Propeno < Propano < Benzeno < Antraceno → correta. D) I < II < III < IV → Propano < Antraceno < Benzeno < Propeno → incorreta. E) II < III < IV < I → Antraceno < Benzeno < Propeno < Propano → incorreta. Portanto, a alternativa correta é: C) IV < I < III < II.