Rapaz, tem diferença e grande ainda, porque cumprimento, no mundo jurídico, significa a satisfação ou a execusão completa de alguma coisa. Assim, refere-se ao pagamento da obrigação. Condenação (tem vários significados dependendo do código que você quer, mas já que você tá em penal só vou falar dele) Em matéria criminal, indica a responsabilidade ou imputabilidade de um delito ou de uma contravenção atribuída a pessoa, em virtude do que lhe é imposta uma pena, como reparação ao mal praticado. A primeira já cumpriu a pena, e a segunda ainda vai cumprir.