O que é uma ligação glicosídica?

Nesta questão, devemos aplicar diretamente um conceito de Bioquímica:

• Ligação glicosídica é uma ligação covalente que, por definição, envolve o carbono anomérico de um monossacarídeo.

  • Quando é estabelecida, é libertada uma molécula de água, sendo, por isso, uma reação de condensação;

  • O átomo de oxigénio e um hidrogénio são libertados do carbono anomérico, enquanto que o segundo átomo de hidrogénio é libertado pelo átomo ao qual o carbono anomérico se vai ligar.

  • Uma vez que o monossacarídeo envolvido na ligação glicosídica (ou os monossacarídeos, se for esse o caso) perde átomos em relação à sua composição original, passa a designar-se “de resíduo”;

  • De acordo com o tipo de átomo ao qual se liga o carbono anomérico, a ligação glicosídica recebe um nome diferente. Assim, há dois tipos de ligações glicosídicas:as do tipo O e as do tipo N.

    • No caso das ligações O-glicosídicas, o carbono anomérico está ligado a um átomo de oxigênio; e

    • Nas N-glicosídicas, o carbono anomérico está ligado a um átomo de azoto.

  • Também podem ser chamadas de alfa ou beta, nomenclatura que depende da configuração do carbono anomérico envolvido na ligação glicosídica: se estiver na configuração alfa, a ligação é do tipo alfa, e, se estiver na configuração beta, a ligação é do tipo beta.

Portanto, uma ligação glicosídica é uma ligação covalente que envolve o carbono anomérico de um monossacarídeo.

As ligações glicosídicas são ligações covalentes que se formam quando os monossacáridos ou açúcares simples se ligam formando moléculas maiores. A ligação entre duas a dez moléculas denomina-se oligossacárido. Quando constituída por dois açúcares simples, denomina-se dissacárido ou dissacarídeo e é a forma mais comum em alimentos. Um exemplo de dissacarídeo é a lactose. A lactose é composta por dois açúcares simples: a glucose (ou glicose) e a galactose. Estes dois monossacarídeos são ligados covalentemente quando o grupo hidroxilo de um açúcar (β-D-glucose) reage com o carbono anomérico de outro açúcar (β-D-galactose), formando uma ligação O-glicosídica.