Qual a diferença entre roubo e extorsão?

No roubo, o agente subtrai a coisa mediante violência. Perceba que a diferença concentra-se no fato de a extorsão exigir a participação ativa da vítima fazendo alguma coisa, tolerando que se faça ou deixando de fazer algo em virtude da ameaça ou da violência sofrida.

A diferença é simples e está na conduta.
O roubo é a prática da subtração, mediante uso de violência ou grave ameaça, pelo agente (criminoso). Ex: ladrão aponta uma arma e pega a bolsa de uma senhora. O agente pratica a conduta, ele pega o bem, a coisa.

A extorsão é a prática de uma coação, pelo agente (criminoso), mediante emprego de grave ameaça ou violência, para que obtenha vantagem econômica. É o típico caso em que um criminoso aborda uma pessoa e diz: "entregue-me o carro ou você perde a vida", neste caso o agente do tipo coagiu o dono entregar o bem, ele pratica a conduta constrangedora, porém quem entrega o bem é a vítima (criminoso obtém vantagem econômica, pois está recebendo um bem sob grave ameaça, a vítima não tinha a intenção de entregar o veículo, só estará entregando pela coação).

Resumo: - Roubo: agente criminoso subtrai a coisa
              - Extorsão: agente criminoso força a vítima a fornecer a vantagem, ou seja, neste caso, proceder a entrega do bem.

No crime de extorsão, a vítima entrega ao agente o bem jurídico.
No roubo, o agente subtrai a coisa mediante violência.

Perceba que a diferença concentra-se no fato de a extorsão exigir a participação ativa da vítima fazendo alguma coisa, tolerando que se faça ou deixando de fazer algo em virtude da ameaça ou da violência sofrida.

Enquanto que, no roubo o agente atua sem a participação da vítima; na extorsão o ofendido colabora ativamente com o autor da infração penal.

Extorsão e roubo se confundem muito, o art. 158 do decreto lei n°2.848 de 07 de Dezembro de 1940 define extorsão como o "constrangimento mediante violência ou grave ameaça, e com o intuito de obter para si ou para outrem indevida vantagem econômica." Dessa forma, é possivel compreender que a extorsão, assim como o roubo, também pode usar de violência, e o roubo assim como a extorsão, pode ter o intuito de obter vantágem econômica.

O que pode diferenciar é o estado de cumplicidade entre os agentes, que no caso da extorsão, sempre existe alguma forma de relação, diálogo entre eles, o que necessáriamente não ocorre no caso de roubo.