O que deve ser feito quando existe duas normas (CLT e convenção coletiva) que podem ser aplicadas em um contrato de trabalho?

Aplica-se a mais benéfica ao trabalhador.

Explicaremos as três teorias:

1. Teoria do conglobamento: no conflito entre lei e convenção coletiva, deve ser aplicada a norma ou condição mais favorável ao trabalhador, considerando os diplomas em seu conjunto.
2. Teoria do conglobamento mitigado: no conflito entre lei e convenção coletiva, a solução não será extraída necessariamente de uma delas, mas do conjunto no ordenamento, comparando-se dispositivos que rejam aquele tema e extraindo o mais favorável. 
3. Teoria da acumulação: no conflito entre lei e convenção coletiva, devem ser aplicados os dispositivos que, em apartado do conjunto, tragam norma ou condição mais favorável ao trabalhador. Em síntese, pode colher artigos de um e de outro, com surgimento, assim, de uma solução que misture os sistemas.

Segundo entendimento majoritário, havendo conflito deve ser adotada a teoria do conglobamento parcial ou mitigado, aplicando a norma mais favorável, mas não com limite às conflitantes, privilegiando a interpretação sistemática do ordenamento jurídico que rege determinado instituto.